《苯芳香烃》PPT课件

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1、第五节苯芳香烃一、苯的物理性质1.无色，有特殊芳香气味的液体2.密度小于水（不溶于水）3.易溶有机溶剂4.熔点5.5℃,沸点80.1℃5.易挥发（密封保存）6.苯蒸气有毒二、苯的用途苯是一种重要的化工原料，用于生产合成橡胶、合成塑料、合成纤维，制取农药、医药、染料、香料等；常用作有机溶剂。法拉第发现苯以后，立即对苯的组成进行测定，他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，苯蒸气密度为同温、同压下乙炔气体密度的3倍，试确定苯的分子式。C6H6三、苯的结构1、分子式问题：1.根据苯的分子式，它是否属于饱和烃？为什么？2

2、.可能有多少双键数？三键数？环的数目？3.若苯为链状结构，写出2种可能的结构简式。（1）CＨ２＝C＝CＨ－ＨC＝C＝CＨ２（2）CＨ≡C－CＨ2－CＨ2－C≡CＨ（3）CＨ≡C－C≡C－CＨ2－CＨ3（4）CＨ3－C≡C－C≡C－CＨ3（5）CＨ2＝CＨ－CＨ＝CＨ－C≡CＨ这些结构是否合理？如何用实验证实？不合理，以上都是不饱和烃，可用溴水或酸性KMnO4溶液验证。0.5ml溴水[实验]：1ml苯1ml苯0.5mlKMnO4(H+)溶液（）振荡振荡（）（）紫红色不褪上层橙黄色下层几乎无色实验结论：苯不能与溴水或酸性KMnO4反应，与

3、不饱和烃有很大区别。1865年德国化学家凯库勒在睡梦中终于发现了苯的结构。凯库勒苯环结构的有关观点：（1）6个碳原子构成平面六边形环；（2）每个碳原子均连接一个氢原子；（3）环内碳碳单双键交替。试根据凯库勒的观点画出苯分子的结构示意图。假说1根据事实提出，很快被证实：苯的一元溴代物只有一种。他的儿子小帕金以实验证实环状结构的假设。假说3遇到麻烦。按假说3推知，苯的邻位二元取代物应有两种（同分异构体）：XXXX然而实验结果并没有发现这一情况。凯库勒的假说2暴露出缺陷。1.1935年，詹斯用X射线衍射法证实苯环呈平面的正六边形。凯

4、库勒的假说1被确认为是反映客观事实的假设。2.经修正的凯库勒假说，逐渐被现代化学理论所采用。为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。但苯分子中并没有交替存在的单、双键。键参数的比较键能(KJ/mol)键长(10-10m)C—C3481.54C==C6151.33苯中碳碳键约4941.402、苯的分子结构3、苯的球棍模型4、苯的比例模型5、苯的结构特点（1）苯分子为平面正六边形（2）键角：120°（3）苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的化学键。（4）苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面苯的分

5、子结构分子式C6H6最简式CH结构式结构简式CCCCCCHHHHHH(凯库勒式）小结：根据苯的分子结构预测苯的化学性质苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃的性质不饱和烃的性质取代反应加成反应四、苯的化学性质一般情况下，苯不能使KMnO4（H+）溶液褪色，能与溴水发生萃取。1、可燃性2C6H6+15O2→12CO2+6H2O点燃现象：火焰明亮，冒浓烟2、取代反应溴苯溴苯：无色液体，不溶于水，密度比水大液溴（1）苯与溴的反应反应原理：反应装置反应现象注意事项催化剂：铁（2）苯与硫酸的反应（磺化反应）反应原理：反应条件：磺酸基与苯环的连接方式：浓

6、硫酸的作用：磺酸基的硫原子与苯环直接相连接吸水剂和磺化剂（3）苯的硝化反应+HO－NO2浓H2SO455℃~60℃－NO2+H2O硝化反应：烃分子中的H原子被硝基取代的反应。硝基苯硝基:－NO2(注意与NO2、NO2－区别）硝基苯：苦杏仁味的无色油状液体，不溶于水，密度比水大，有毒，是制造染料的重要原料。①混合混酸时，一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。②切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。如何混合硫酸和硝酸的混合液？3、加成反应注：苯不与溴水反应，但可萃取溴水中的

7、溴而使溴水层褪色！环己烷五、苯的同系物1、苯的同系物苯分子中的氢原子被烷烃基取代后的芳香烃。其通式为:CnH2n-6(n≥6).2、苯的同系物的同分异构体:⑴一个侧链的苯的同系物的只有一种.323CH甲苯乙苯333-CHHC-CH333邻二甲苯间二甲苯对二甲苯⑵两个侧链的苯的同系物的有三种.⑶三个侧链的苯的同系物的情况①.三个侧链相同②.三个侧链两个相同,另一个不同③.三个侧链均不相同⑴取代反应+3HO-NO2→3H2O+浓H2SO4CH3CH3NO2-NO2O2N-（TNT烈性炸药）3、苯的同系物的化学性质三硝基甲苯⑵加成反应+3H

8、2→CH3能使KMnO4(H+)溶液褪色是苯的同系物的特性。⑶氧化反应KMnO4(H+)溶液-R-COOH六、芳香烃2、芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的烃叫芳香烃。1、芳香族化合物:分子里含有一个或多个苯环的有机化合物