芳香烃、苯(课件PPT).ppt

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1、节芳香烃、苯有人说我笨,其实我不笨,脱去竹笠戴草帽,化工生产逞英豪。(打一字)猜一猜苯芳香烃:分子中含有苯环结构的烃苯活动探究请根据桌上实验仪器和药品探究苯的物理性质。颜色:气味:状态:水溶性:无色液态有特殊气味不溶于水1.无色,有特殊气味的液体2.密度比水小3.不溶于水易溶于有机溶剂4.熔点5.5℃,沸点80.1℃5.易挥发(密封保存)一、苯的物理性质苯是一种对人体危害较大的化学品,人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒,症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血,还可引起白血病。苯的危害1.无色,有特殊气味的液体2.密度比水小3.不溶于水易溶于有机溶

2、剂4.熔点5.5℃,沸点80.1℃5.易挥发(密封保存)一、苯的物理性质6.苯有毒实验测得苯的分子式为C6H6,二、苯的结构实验探究药品:苯、溴水、酸性高锰酸钾溶液那么苯分子的结构究竟如何呢?加入溴水上层变橙红色,酸性KMnO4溶液紫色不褪去结论:苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应,由此说明苯中不存在碳碳双键或碳碳叁键苯分别和溴水、酸性KMnO4溶液混合实验探究萃取苯的发现和苯分子结构学说关于凯库勒悟出苯分子的环状结构的经过,一直是化学史上的一个趣闻。据他自己说这来自于一个梦。那是他在比利时的根特大学任教时,一天夜晚,他在书房中打起了瞌睡,眼前又出现了旋转的碳原

3、子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲,忽见一蛇抓住了自己的尾巴,并旋转不停。他像触电般地猛醒过来,整理苯环结构的假说,又忙了一夜。对此,凯库勒说:"我们应该会做梦!……那么我们就可以发现真理,……但不要在清醒的理智检验之前,就宣布我们的梦。"(教材必修2第71页)C-C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m键长介于碳碳单键和碳碳双键之间二、苯分子的结构分子式:结构式:结构简式:C6H6二、苯分子的结构结构特点:(1)苯分子是平面正六边形的稳定结构,键角1200;(2)苯分子中碳碳键完全一样,是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键;2C6H6+15

4、O212CO2+6H2O点燃三、苯的化学性质1.氧化反应:在空气中燃烧但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色(火焰明亮,伴有浓烈的黑烟)苯与溴水不发生反应,苯与纯溴反应吗?1.实验开始后,可以看到哪些现象?2.Fe屑的作用是什么?3.长导管的作用是什么?4.为什么导管末端不插入液面下?5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?思考:6.纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样得到纯净的溴苯?思考:1.实验开始后,可以看到哪些现象?液体轻微翻腾,有气体逸出.导管口有白雾,溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体2.Fe屑的作用是什么?与溴反应生成催

5、化剂FeBr33.长导管的作用是什么?用于导气和冷凝回流4.为什么导管末端不插入液面下?5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?溴化氢极易溶于水,防止发生倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。思考:6.纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样得到纯净的溴苯?因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和稀碱溶液反复洗涤可以除去溴苯中溶解的溴,再通过蒸馏就可以得到纯净的溴苯。思考:2.苯的取代反应:(1)卤代反应苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生取代反应+Br2—Br+HBr

6、FeBr3纯溴苯是无色油状液体,难溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水大。(2)硝化反应苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在50~60℃时生成一取代硝基苯+HNO3—NO2+H2O浓硫酸50~60℃硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体,密度比水大。难溶于水,易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒(硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收,都能引起中毒),是制造染料的重要原料。苯的硝化反应(1)试剂的添加顺序:(2)加热方式及优点:思考:(3)长导管的作用:(4)浓硫酸的作用:(1)试剂的添加顺序:先将浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入浓硫酸,并及时摇匀和冷却,向冷却后的酸中逐滴加入

7、苯,充分振荡,混和均匀。(2)加热方式及优点:水浴加热;受热均匀且温度易于控制思考:思考:(3)长导管的作用:冷凝回流(4)浓硫酸的作用:催化剂,吸水剂+H2SO4—S03H+H2O70~80℃(3)磺化反应(苯磺酸)⒊加成反应+3H2Ni∆环己烷C6H6Cl6+3Cl2紫外光苯的特殊结构取代反应加成反应苯的特殊性质总结:苯的化学性质(较稳定):易取代,难加成,难氧化四、苯的用途:化工原料、有机溶剂1.1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释的事实是A、苯不能使溴水褪色B、苯能与H2发生加

8、成反应C、溴苯没有同分异构体D、邻二溴苯只有一种A、

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