《苯和芳香烃》ppt课件

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1、苯一、教学目标1、知识技能：使学生掌握苯分子结构特点及化学性质。2、能力培养：培养学生逻辑思维能力、观察能力和实验能力。二、重点、难点苯的结构特点。十九世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，已经陆续用煤气照明取暖，煤炭工业蒸蒸日上。工人们运输液化煤气时发现表面漂着一层油状物,引起了法拉第的注意,经过蒸馏提纯得到了熔、沸点固定的物质.1852年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物。利用燃烧分析法确定组成:根据样品质量及CO2、H2O质量,发现它只含C、H两种元素,与乙炔具有相同的最简式,在相同条件下与乙炔蒸气密度比为3:1,分子式为C6H6

2、一、苯的分子组成和结构分子式C6H6最简式CH根据苯的分子式C6H6,试推测其可能具有什么样的结构？苯分子可能的结构(一)(1)CHC—CH2—CH2—CCH(2)CH3—CC—CC—CH3(3)CH2CH—CH2—CH2—CCH2(4)CH2CCH—CHCCH2(5)CHC—CH2—CH2—CCH试验：将苯滴入酸性高锰酸钾和溴水中凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说：1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链。2.各碳原子之间存在单双键交替形式。现象：酸性高锰酸钾、溴水均不退色试验：将苯滴入酸性高锰酸钾和溴水中凯库勒在18

3、66年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说：1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链。2.各碳原子之间存在单双键交替形式。现象：酸性高锰酸钾、溴水均不退色假说1:根据事实提出，很快被证实：苯的一元溴代物只有一种。假说2:(1)根据凯库勒式苯分子中有三个双键,不饱和程度很大,而苯很难发生加成反应,也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化.(2)苯的邻位二元取代物应有两种同分异构体：XXXX实际只有一种结构假说1:根据事实提出，很快被证实：苯的一元溴代物只有一种。1935年，詹斯用X射线衍射法证实苯环呈平面的正六边形,苯分子中六条键键长相等。1935年，詹

4、斯用X射线衍射法证实苯环呈平面的正六边形,苯分子中六条键键长相等。（二）结构式结构简式(三)特点苯分子具有平面正六边形结构。1.6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上。2.各个键角都是120∘。3.碳碳间键长：1.4×10－10m烷烃碳碳单键键长：1.54×10－10m烯烃碳碳双键键长:1.33×10－10m碳碳键：是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键二、苯的物理性质苯是没有颜色，带有特殊气味的液体，苯有毒，不溶于水，密度比水小，熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。如果用冰冷却，苯凝结成无色的晶体。三、苯的化学性质（1）溴代反应a、反应原理三、苯的化学性质

5、1、取代反应（1）溴代反应a、反应原理三、苯的化学性质1、取代反应（1）溴代反应a、反应原理b、反应装置c、反应现象苯液溴长导管口处锥形瓶内滴入AgNO3溶液淡黄色沉淀烧瓶内液体倒入烧杯内水中,烧杯底部有褐色油状物、不溶于水Fe屑互溶、不反应、深红棕色反应液微沸白雾CCl4变橙色溴溶解1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序？3.将Fe屑加入烧瓶后，混合液出现微沸现象说明苯液溴Fe屑催化剂反应放热d、注意事项2.Fe屑的作用:4.长导管作用:5.为什么导管末端不插入液面下？6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？导气和冷凝回流溴化氢易溶于水，防止倒吸。导管口

6、白雾，是HBr因为未反应的溴溶解在生成的溴苯中。用碱溶液和水反复洗涤可以使褐色退去仪器:分液漏斗7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样提纯？8其它X2与苯也可在Fe做催化剂时发生取代反应生成相应卤苯（2）硝化反应A顺序:1混合1.5mL浓硝酸和2mL浓硫酸的混合液,如何混合?B滴入1ml苯,不断摇动,混匀放在水浴中加热现象:烧杯底部有淡黄色油状物生成硝化反应:苯分子里的氢原子被—NO2所取代的反应水浴:间接加热物质的一种方法该实验水浴温度50—60℃,温度计插入水浴中，为什么需要控制温度？塞子上长导管作用：1浓硝酸受热分解2温度高生成副产物3苯挥发

7、浓硫酸作用：1冷凝回流，防止未反应的苯和硝酸挥发；2使反应体系与外界大气相通，防止发生事故催化剂、吸水剂纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。是制造染料的重要原料。硝基苯有毒性，混有NO2显淡黄色，如何提纯？用碱溶液和水洗涤后分液知识迁移1．能证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是[   ]。A.苯的一溴代物没有同分异构体B.苯的间位二溴代物只有一种C.苯的对位二溴代物只有一种D.苯的邻位二溴代物只有一种2．苯的二溴代物有三种，则四溴代物有[   ]种。A.1 B.2 C.3 D.4DC知识迁移3．下列实验不需使用温度计的是[

8、   ]。A.制乙烯B.