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《N1-取代的3%2C4-二氢嘧啶酮衍生物的绿色合成》由会员上传分享,免费在线阅读,更多相关内容在学术论文-天天文库。
1、*分类编号:单位代码:10167密级:学2015070038硕士学位论文_-论文题目-34二氢:1取代的嘧啶酮衍生物的绿色合成,GreenSnthes-itisofN1Substutedy34-DrormnoneservatvesihydiidiDii,py作者姓名:姜宏旭指导教师:王敏教授专业名称:应用化学研究方向:绿色催化学院年级:化学化工学院2015级完成日期:2018年5月渤海大学研究生学院N1-取代的3,4-二氢嘧啶酮衍生物的绿色合成[摘要]二氢嘧啶酮及其衍生物(DHPMs)具有广泛且重
2、要的生物和药理活性,如抗病毒、抗菌、抗癌、抗高血压等。该类化合物的经典合成方法是Biginelli反应,该反应利用盐酸催化芳香醛、乙酰乙酸乙酯和尿素三组分“一锅法”合成3,4-二氢嘧啶酮。随着对二氢嘧啶酮的不断的研究,人们在催化剂的选择、反应条件的优化、反应原料范围的扩展等方面进行了大量的研究。因此,该类反应在产率、反应时间、产品结构的多样性等方面得到了一定的改善和发展,同时也得到了许多结构新颖的多官能化的二氢嘧啶酮衍生物。本论文综述了3,4-二氢嘧啶酮衍生物的合成研究进展,对N1-取代的3,4-二氢嘧啶酮衍生物的合成进行了研究和改进,并对其微观形貌和荧光性
3、质进行了初步探究。主要研究内容如下:1.在80oC、无溶剂条件下,以芳香醛、乙酰乙酸甲(乙)酯和单取代(硫)脲为原料(n芳香醛:n乙酰乙酸酯:n单取代(硫)脲=1:1:1.3),在5mol%对甲基苯磺酸亚铈的催化作用下,通过三组分“一锅法”合成了30个N1-取代的3,4-二氢嘧啶酮衍生物,其中,新物质有18个。该反应具有操作简便、无毒、后处理简单、所得目标化合物结构多样、催化剂催化活性高且适用范围广等优点。2.在80oC、无溶剂条件下,以芳香醛、苯甲酰乙酸乙酯和甲基(硫)脲为原料(n芳香醛:n苯甲酰乙酸乙酯:n甲基(硫)脲=1:1:1),在3mol%对甲基苯
4、磺酸亚铈的催化作用下,通过三组分“一锅法”合成了14个N1-甲基取代的3,4-二氢嘧啶酮衍生物,其中,新物质有10个。该反应经济、绿色,所用催化剂催化活性高且可重复使用。3.在70oC、无溶剂、无催化剂条件下,以芳香醛、乙酰乙酰苯胺和单取代脲为原料(n芳香醛:n乙酰乙酰苯胺:n单取代脲=1:1:1),通过三组分“一锅法”合成了13个N1-取代的3,4-二氢嘧啶酮衍生物,其中,有12个是未见文献报道的新产品。该反应无需使用催化剂即可高产率地得到目标化合物,反应条件温和、绿色环保。所有目标化合物均通过红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱和元素分析进行表征。同时,
5、对部分化合物进行扫描电镜和固态荧光检测,并对其形貌和荧光光谱进行了分析,结果表明,目标化合物形貌多样且具有荧光性。此外,3个目标化合物的结构通过单晶X-射线衍射分析得到了确证。I[关键词]:3,4-二氢嘧啶酮;无溶剂;对甲基苯磺酸盐;绿色化学IIGREENSYNTHESISOFN1-SUBSTITUTED3,4-DIHYDROPYRIMIDINONESDERIVATIVESABSTRACTDihydropyrimidinonesandtheirderivatives(DHPMs)exhibitextensiveandimportantbiologicalan
6、dpharmacologicalactivities,suchasantiviral,antibacterial,anticancer,andantihypertensive.TheclassicalsynthesismethodofDHPMswastheBiginellireaction,whichinvolvesone-potthree-componentsofaromaticaldehyde,ethylacetoacetateandureacatalyzedbyHCl.WiththecontinuousstudyonDHPMs,alargenumber
7、ofresearcheshavebeencarriedoutontheselectionofcatalysts,theoptimizationofreactionconditions,andtheextensionoftherangeofrawmaterials.Therefore,theyield,reactiontime,andthediversityofproductstructurehasbeenimprovedanddeveloped.Meantime,manynovelmultifunctionaldihydropyrimidinonesderi
8、vativeshavebeenobtained.In