吡唑并4,3d嘧啶7(6H)酮衍生物的合成与结构

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1、⑨硕士学位论文MASTER’STHESIS摘要吡唑类衍生物具有广泛的生物活性,许多化合物已被开发为杀菌荆、杀虫剂、杀螨剂、除草剂及医用药物,已经成为农用纯学品和送药研究和开发的热点。为了寻找具有较高生物活性的毗唑类衍生物,本文设计从易得原料丙二腈和对甲苯胺出发,经过6步反应较高产率西5‰97%)地合成了59个(1A冀-AI,I歉.Bq,羹1.赫,Ⅲ。司)来见报道的吡唑并嘧啶酮类化合物,并通过1m叮MR、GC瓜IS、IR、元素分析对其结构进行了表征,部分纯合物(1Ac、l舱l绚、I矗牡和羔黯)还进行了x.射线单晶衍射。所合成的化合物按化学结构可分为以下三类:(1)6一

2、芳基一3一氰基一5-烷氨基(二烷氨基)一l一对甲苯基一l麒毗唑莠【4,3.d】嘧啶-7(6邱.酮类化合物I:NR’炙2N幺№暇时-囝CH3R1。R2=Horafkyf:Ar=C6H5.4.F_C6H4,4-Cl—C6H4,4·CH3一C6H4{A曩.Ax(焱=H,费铡砖1),l酗.酗(R‘,良-al姆1)(2)6一芳基一3一氰基一5一芳氧基-1一对甲苯基一1H吡唑并f4,3.d】嘧啶一7(6∞.酮类化合物Il:N幺№烈触,N、√岛CH3R=aryI:Ar=C6Hs,4一F.C6H4,4—Cl一魄H4,毒一C瓣3·C6砥Ⅱa.n(3)6一芳基一3一氰基一5一脂肪烷氧基

3、-l一对甲苯基一l麒吡唑并【4,3一d】嘧啶一7(6伪一酮类化合物Ⅲ:NCCH3R=aIkyI:Ar=C6H5,4-F-C6H4,4·Cl—C6H4,4-CH3一C6H4Ⅲ州关键词:吡唑并[4,3.d】嘧啶.7(6仞.酮;氮杂wittig反应;合成杰YAbstractPvrazolederivatives,oneoftllefocuSesintheresearch孤lddeVelopmentofa_grochemicals,hasbeenfouIldt0show诚despreadbiologicalactiVities。ManyoftllemhavebeenuSed

4、弱mngicide,peSticide,acaricide,herbicideandmedicine.IIIthispaper,wedesignedarldsynthesizedtIlreeseriesofmwcompouIlds丘DmthereadilyaVailablestartmgcompound4-substituteda11iliIlc锄dmal伽i仃订einsi)【s缸.aightforwardStepsw-mlli曲yields(65%.97%).Thes饥Jcturesoftlleta唱etcompounds(IA

5、.AI,IB-.Bq,Ⅱ-.nml

6、dⅢ“)haVebeenconfhmedbyⅡ弋1Hl伽t,GCn订Sa11delementalanalysis.FurⅡleImore,someofthem(IAc,IAe,IAj,IAⅡ砒ldI肪)、Ⅳeredete珊iIledbyX—raycr),stallo鲫lly.Accordir培t0tlleirstruCtures,mesecompomldscanbediVidedintomreeseries笛f01lo、糨:(1)6.aD,l一3-c训)oIli矧e一5.all()rWialkyl锄iIlo—11p.tolyl·6,7.dihydr0·l厚p)rra

7、zolo【4,3一d】p州midin-7(6仞-oneI:.NRlR2N幺№烈~N、N/b囝CH3R1,R2=HOraIkyI:Ar=C6H5,4一F—C6H4.4—CI—C6H4,4—CH3一C6H4IAa.A。(R1=H,R2=alkyl),IBa.Bq(R1,R2=alkyl)(2)6一aryl一3一carbonit“le-5一ar)7loxy一1一p—tolyl一6,7-dihydr0—1社pyrazolo[4,3-d】pyrimidin一7(6劢-oneⅡ:N彳<№秫~CH3R=aryI:Ar=C6H5,4一F—C6H4,4一CI—C6H4.4一CH3.C

8、6H4Ⅱa-n(3)6·a1.yl一3一carbonjtrile一5一alkyloxy—l—p-tolyl一6,7一dihydro—l体pyrazoIo[4,3·d】p)rfimidin一7@竭}_o觳eⅢ:Keywor纛s:py璐麴b冀,3镧嘶越idi隆7帕魏e;嚣za—wi毯igre鑫e蛀。娃;翠燃ksis⑨硕士学住论文MASTER’STHESIS华中师范大学学位论文原创性声明和使用授权说明原创性声明本人郑重声明:所呈交的学位论文,是本人在导师指导下,独立进行研究工作所取得的研究成果。除文中已经标明引用的内容外,本论文不包含任何其他个人茸集体已经发表或撰写过

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