基团保护在有机合成中的应用专项训练

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1、有机合成中的基团保护专项训练例1粘合剂M的合成路线如下图所示：完成下列填空：（1）写出A和B的结构简式：A，B（2）写出反应类型：反应⑥反应⑦（3）写出反应条件：反应②反应⑤（4）反应③和⑤的目的是。（5）C的具有相同官能团的同分异构体共有种。（6）写出D在碱性条件下水解的反应方程式：。解答：（1）A：CH3CH=CH2；B：CH2=CHCH2Cl（CH2=CHCH2Br）；（2）反应⑥：酯化反应；反应⑦：加聚反应；（3）反应②：NaOH/H2O，加热；反应⑤NaOH/C2H5OH，加热；（4）保护碳碳双键；（5）4种；（6）。例2以石油裂解气为原料，通过

2、一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。请完成下列各题：（1）写出反应类型：反应①反应④（2）写出反应条件：反应③反应⑥（3）反应②③的目的是：。（4）写出反应⑤的化学方程式：。（5）B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是（写出一种物质的结构简式），检验该物质存在的试剂是。（6）写出G的结构简式。解答：（1）加成反应取代反应（2）NaOH/醇溶液（或KOH醇溶液）NaOH/水溶液（3）防止双键被氧化第7页（4）CH2＝CHCH2Br＋HBr→CH2Br－CH2－CH2Br（5）HOCH2CHClCH2CHO或OHCCHClCH2CHO或

3、OHCCHClCH2COOH新制氢氧化铜悬浊液（6）【强化训练】1.从石油裂解中得到的1，3—丁二烯可进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。（1）写出D的结构简式（2）写出B的结构简式（3）写出第②步反应的化学方程式（4）写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式（5）写出第⑨步反应的化学方程式（6）以上反应中属于消去反应的是（填入编号）。（7）反应③、⑦的目的是。2．已知烯烃中C＝C双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其保护．保护的过程可简单表示如下：又知卤代烃在碱性条件下易发生水解，例如：CH3CH2Cl＋H2O

4、CH3CH2OH＋HCl，但烯烃中碳碳双键在酸性条件下才能与水发生加成反应．现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合成丙烯酸，设计的合成流程如下：请写出②、③、④三步反应的化学方程式．3．以甲苯为原料制取高分子化合物(C7H5NO)n(聚对氨基苯甲酸)，基本流程如下：甲苯BCD→(C7H5NO)n（1）甲苯和苯酚同属____(选择填空)。a．芳香族化合物b．芳香烃c．苯的同系物d．烃的衍生物（2）写出D→(C7H5NO)n的化学方程式(有机物用结构简式表示)。第7页（3）已知：①苯氨(C6H5NH2)可由硝基苯被还原剂(铁粉+盐酸)还原获得。所得苯氨容易被氧化。

5、②甲苯要引进第二个取代基，可取代在苯环的对位上：苯甲酸要引进第二个取代基则取代在间位上：写出试剂X、Y、Z的化学式(或名称)。X__________，Y___________，Z_________。4．聚乳酸是一种塑料，容易在乳酸菌作用下降解，所以它被认为是可替代聚苯乙烯的理想材料，用以应对日益严重的塑料制品造成的“白色污染”。以玉米为原料制备聚乳酸的一种方法和相关变化可简单表示如下：玉米→A(C6H10O5)n→B(C6H12O6)→乳酸→C(C6H8O4)→(C3H4O2)n聚乳酸乳酸是一种含有取代基的羧酸。C是一种含六元环的化合物，每摩尔C由2摩尔乳

6、酸生成，C开环聚合成聚乳酸。（1）“A→B”属于______反应。（2）写出乳酸与过量碳酸钠在溶液中反应的离子方程式(有机物用结构简式表示)。（3）估计乳酸在水中的溶解性为____(选择填空)。a．可溶b．微溶c．难溶（4）C属于____类化合物。（5）与乳酸具有相同最简式并能发生银镜反应的最简单的化合物是______。（6）要使乳酸变成油酸的一种同系物，常用的一种试剂是_________。（7）如果在实验室改用丙烯为原料制取乳酸(辅以Br2等必要的无机试剂)，反应按三个步骤进行，这三个步骤依次为____、____、____(选择填空)。A．取代B．加成C

7、．消去D．选择性氧化5．对乙酰氨基酚，俗称扑热息痛，具有很强的解热镇痛作用，工业上通过下列方法合成：请按要求填空：（1）扑热息痛中除肽键外其他的官能团有（填写名称）。写出扑热息痛与氢氧化钠溶液反应的化学方程式：。（2）写出①的反应类型：。（3）写出化合物D的结构简式：　　　。（4）反应①、③的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。（5）扑热息痛有很多同分异构体，同时符合下列要求的同分异构体有种：(Ⅰ)苯环上有两个对位取代基，一个含氮不含碳，另一个含碳不含氮。(Ⅱ)两个氧原子处于同一官能团中。例如：6．化合物A是石油化工的一种重要原料，用A和水煤

8、气为原料经图所示途径合成化合物D(分子式为C3H6O3)。第7页请