保护基团在有机合成中的应用.ppt

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1、保护基团在有机合成中的应用例1：粘合剂M的合成路线如下图所示：完成下列填空：（4）反应③和⑤的目的是。保护碳碳双键；意义在有机合成中，许多反应物分子内同时存在着几个可以发生反应的部位，而最理想的合成路线是希望只在所需要的部位上发生反应，而其它部位不受任何干扰，为了解决这一问题，常常采取保护基团的策略，将作用物分子中不希望反应的敏感部位用合适的保护基团掩蔽起来，待反应完成后再恢复原来的基团。练1：以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。（3）反应②③的目的是：。保护碳碳双键，防止被氧化锦囊妙计一般说来，有机合成若需要基团保护，须给两类信息：1.基团保护的反应；2.

2、被保护基团的还原反应。从题给信息中筛选出以上两条，然后根据基团保护的有机合成过程：基团保护有机合成被保基团还原(前后可能还有其他有机反应)，不难得出答案。常见的基团保护法基团保护一般包括引入保护基和去保护基的两个过程。包括：对碳碳双键的保护；对酚羟基的保护；对羰基的保护；对氨基的保护；对碳氢键的保护；对醇羟基的保护；对羧基的保护等。2013年浙江省考试院高考化学测试卷29．某研究小组制备偶氮染料F和医药中间体Y。流程图如下：例2：以甲苯为原料制取高分子化合物(C7H5NO)n(聚对氨基苯甲酸)，基本流程如下：甲苯BCD→(C7H5NO)n（3）已知：①苯氨(C6H5NH2)可由硝基苯被还原

3、剂(铁粉+盐酸)还原获得。所得苯氨容易被氧化。②甲苯要引进第二个取代基，可取代在苯环的对位上：苯甲酸要引进第二个取代基则取代在间位上：写出试剂X、Y、Z的化学式(或名称)。X__________，Y___________，Z_________。(3)浓HNO3/浓H2SO4KMnO4/H+Fe/HCl练2：已知胺(R—NH2)具有下列性质：(Ⅰ)R—NH2＋(CH3CO)2OR—NHCOCH3＋CH3COOH(Ⅱ)R—NHCOCH3＋H2OR—NH2＋CH3COOH硝基苯胺是重要的化工原料，其合成路线如下：(1)a、c、e分别为________。(填选项编号)A.H2OB.(CH3CO)2

4、OC.硝硫混酸(2)物质B的结构简式为：________；(3)②反应方程式为：。B、C、A例3：对乙酰氨基酚，俗称扑热息痛，具有很强的解热镇痛作用，工业上通过下列方法合成：（4）反应①、③的目的是。保护酚羟基不被硝酸氧化练3：工业上用甲苯生产对—羟基苯甲酸乙酯一种常用的化妆品防霉剂)，其生产过程如下(反应条件及某些反应物、产物未全部注明)：按上图填写下列空白：(1)在合成路线中，设计反应③和反应⑥的目的是____________。(2)写出反应⑤的化学方程式(有机物写结构简式，注明反应条件)。________________________________________________

5、_________________________保护酚羟基不被氧化例4：化合物A是石油化工的一种重要原料，用A和水煤气为原料经图所示途径合成化合物D(分子式为C3H6O3)。反应④的目的是。保护醛基，防止反应⑤时被高锰酸钾碱性溶液氧化练4：已知下列信息：①烯键在一定条件下氧化可生成二元醇：②醛能发生如下反应生成缩醛：缩醛比较稳定，与稀碱和氧化剂均难起反应，但在稀酸中温热，会水解为原来的醛。现有如下合成路线：试回答下列问题：(1)写出A、B的结构简式：________、________。(2)写出反应Ⅲ的化学方程式：________。练5：替米呱隆(Timiperone)主要用于治疗精神分

6、裂症。其合成路线如下：将B转化为C的目的是。保护羰基，防止其在后面催化加氢时被还原已知：写出由B制备高分子化台物的合成路线流程图（无机试剂任选）。保护基的使用与避免：在有机合成中，尤其是在复杂产物的合成中，几乎都要用到保护基，一般情况下，当复杂的分子中含有多个能够同时进行同一种反应的基团时，这时往往利用保护基将其中不需要反应的基团先保护起来，待合成任务完成后，再脱去保护基。但是，从减少反应成本的角度考虑，最好的策略是尽量避免使用保护基，也能达到有机合成之目的。答案1答案2答案3答案4