有机合成中基团的保护

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1、基团的保护方式一：使基团先参与反应又释放出方式二：反应的先后顺序问题(1)基团保护①醛基的保护如：②双键的保护如：③羟基的保护如：R--OHR--OCH3R--OCH3R--OH④羧基的保护如：⑤氨基的保护如：练习1、（氨基的保护）苄佐卡因是一种医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯，它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得：请回答下列问题：（1）写出A、B、C的结构简式：A____________，B______________，C______________。（2）用1H核磁共振谱可以证明化合物C中有____种氢处于不同的化学环境。（3）①与②能否颠倒位置，为什么？2、（酚羟基的保护）工

2、业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯HO——COOC2H5（一种常用的化妆品防霉剂)，其生产过程如下(反应条件未全部注明)所示：CH3HAB③一定条件②Cl2①催化剂CH3IC2H5OH⑤④HI⑥按上图填空：(1)有机物A的结构简式为(2)写出反应⑤的化学方程式(有机物写结构简式，注明反应条件)(3)反应②和反应④的反应类型分别是(选填编号)、a．取代反应，b．加成反应，c．消去反应，d．酯化反应，e．氧化反应(4)写出反应③的化学方程式(有机物写结构简式，不用写反应条件，但要配平)（5）在合成线路中设计③和⑥两步反应的目的是。3、（醛基的保护）化合物A是石油化工的一种重要原料，用A和水煤气为

3、原料经下列途径合成化合物D（分子式为C3H6O3）.已知：请回答下列问题：(1).写出下列物质的结构简式：A：__________；B：____________；C：_____________；D：___________.(2).指出反应②的反应类型______________________.(3).写出反应③的化学方程式_______________.(4).反应④的目的是___________________________________________________.(5).化合物D’是D的一种同分异构体，它最早发现于酸牛奶中，是人体内糖类代谢的中间产物.D’在浓硫酸存在的条件

4、下加热，既可以生成能使溴水褪色的化合物E（C3H4O2），又可以生成六原子环状化合物F（C6H8O4）.请分别写出D’生成E和F的化学方程式：D’→E：______________________________D’→F：________________________.4、（氨基的保护）所给信息：①②    苯胺，弱碱性，易氧化③利用这些反应，按以下步骤可从某烃Ａ合成一种染料中间体ＤＳＤ酸。ＤＳＤ要求完成：写出（Ａ），（Ｂ），（Ｃ），（Ｄ）结构简式。5、（羟基的保护）某重要的香料F其合成路线有多条，其中一条合成路线如下： （1）在（a）~（e）的反应中，属于取代反应的是   

5、                。（填编号）（2）化合物C含有的官能团的名称为                                           。（3）化合物F的结构简式是                                      。（4）在上述转化过程中，步骤（b）的目的是                                                        。（5）写出步骤（b）的化学方程式                                              。（6）写出同时满足下列四个条件的D的两种同分

6、异构体的结构简式                                  。A．该物质属于芳香族化合物    B．该分子中有4种不同类型的氢原子C．1mol该物质最多可消耗2molNaOH    D．该物质能发生银镜反应