胆酸衍生物的合成及其应用

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1、2009年第17卷合成化学Vo1．17，2009第2期，140—145ChineseJournalofSyntheticChemistryNo．2．140—145·综合评述·胆酸衍生物的合成及其应用张明霞，欧阳贵平(贵州大学精细化工研究开发中心教育部绿色农药与农业生物工程重点实验室，贵州贵阳550025)摘要：综述了胆酸衍生物，包括应用于高分子材料、分子识别及医药领域的胆酸衍生物的合成。参考文献30篇。关键词：胆酸；胆酸衍生物；合成；应用；综述中图分类号：0629．22文献标识码：A文章编号：1005—1511(2009)02-0140-06SynthesesandAppl

2、icationsofBileAcidDerivativesZHANGMing—xia，OUYANGGui—ping(KeyLaboratoryofGreenPesticideandAgricultureBioengineering，MinistryofEducation，ResearchandDevelopmentCenterforFineChemicals，GuizhouUniversity，Guiyang550025，China)Abstract：Thesynthesesofbileacidderivativeswerereviewedwith30references，

3、includingtheap—plicationsinmacromoleculematerial，molecularrecognitionandthefieldofmedicine．Keywords：bileacid；bileacidderivative；synthesis；application；review胆酸(1)是甾体化合物，由三个六元环和一O个五元环构成；骨架中的两个六元环反向连接，使H其不能弯曲形成穴状结构；甾核上有一个或多个羟基与三个甲基，而侧链上则有一个羧基。羟基与侧链羧基一起形成胆酸分子的亲水部分，而三HO，，个甲基则形成分子的憎水部分，所以胆酸体现明la

4、一1e显的双亲性。1是一类有机酸，主要包括胆汁酸Complalblcldle(1a)，石胆酸(1b)，去氧胆酸(1c)，鹅去氧胆酸R‘OHHHOH口-OH(1d)和熊去氧胆酸(1e)等(ChartI)。R2OHHOHHH近年来，人们对1的研究更加深入，许多研究Chart1结果表明其不仅具有抗菌、抗病毒、抗寄生虫、抗变态反应以及抗肿瘤等活性，而且还对微生物细许多衍生物。这些衍生物保留了1的性质如甾核胞中DNA的合成起着抑制作用。随着医学和生的生物适应性、高稳定性、支链的反应活性、选择物化学的发展，对1在化学、药理作用、生物合成性与自身反应性等性质，被广泛应用分子识别、分及酶促

5、转化、代谢途径等方面的研究将成为21世子伞、药物传送体系与制备高分子生物材料等领纪生命科学研究的热点之一¨J。域。为此本文综述了胆酸衍生物，包括应用于高1因其特殊的分子结构而倍受关注。化学家分子材料、分子识别及医药领域的胆酸衍生物的们根据1的结构与化学性质，以其为前体合成了合成。收稿日期：2008-09—12；修订日期：2008—10—10作者简介：张明霞(1982一)，女，汉族，贵州黔西人，硕士，主要从事有机合成的研究。E-mail：nlx—zhang@163．com通讯联系人：欧阳贵平，教授，E—mail：oygp710@163．com第2期张明霞等：胆酸衍生物的合成及

6、其应用1用于高分子材料的胆酸衍生物的合成为氨基后再与另一分子的1a的24．羧基通过酰胺反应使得多个1a首尾相接形成长链状聚合物2随着超分子化学的发展，越来越多的科研工(Scheme1)。2006年VijayalakshmiN等以1b作通过对1分子中的羟基和羧基发生聚合反应而为前体，通过一系列反应合成了一类胆酸聚合物形成高分子聚合物，这是将1引入高分子体系的3(Scheme2)。这些胆酸聚合物有着特殊的结构，一种常用方法。另外，把羟基先通过氧化还原反作为高分子材料在超分子化学里具有很好的研究应变成氨基，然后用氨基和羧基通过酰胺反应生价值。随着科学技术的发展，将有更多的胆酸衍成

7、酰胺，也是合成1聚合物的一种方法。2005年生物应用于超分子化学。ZhaoY等先把1a的3一羟基经过几步反应转化O0MeMePPh3，DIAD，MeSO3HMsOla／NaN3000HMeMeLiOH，PPh3，●L—。——-·——-·--一-·--—--—-·—--··-0HclN／THF-H20HNo"32ABOP，AIO0MeMeOOPPh3，NN／HTHF—H20HH2B0Me0NHODIAD=偶氮二甲酸二异丙酯，N／BOP=苯并三氮唑一1-基氧基三(二甲氨基)磷铺盐H2Scheme1第2期张明霞等：胆酸衍