甲基丙烯酸十六酯的合成及结构表征

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1、第6卷第3期大连民族学院学报Vol.6No.32004年5月JOURNALOFDALIANNATIONALITIESUNIVERSITYMay2004甲基丙烯酸十六酯的合成及结构表征武跃，姜佳一，刘秀梅，温静（辽宁师范大学化学系，辽宁大连116029）摘要：研究了以α-甲基丙烯酸和十六醇为原料采用直接酯化法合成α-甲基丙烯酸十六酯的工艺条件.主要探讨了α-甲基丙烯酸与十六醇摩尔比、催化剂和阻聚剂的用量以及反应时间对酯化反应的影响，得出了合成的最佳条件：α-甲基丙烯酸与十六醇的摩尔比为1.2∶1，对甲苯磺酸的质量分数为1.4%，对苯二酚的质

2、量分数为0.4%，反应温度为110~120℃，反应时间为5h，酯化产率可达到95%以上.酯化产物经薄层色谱分析及红外光谱、核磁共振谱测定，证明所得产物为α-甲基丙烯酸十六酯.关键词：α-甲基丙烯酸；十六醇；α-甲基丙烯酸十六酯；酯化中图分类号：O621.3文献标识码：A文章编号：1009-315X（2004）03-0010-04理过程简单等优点.0引言1实验α-甲基丙烯酸高级酯是一种重要的精细化学品，具有广泛的用途，可用于生产润滑油添加1.1试剂和仪器剂、涂料、胶粘剂、油墨等多种产品.其共聚物十六醇、α-甲基丙烯酸均为化学纯试剂；甲在石油

3、工业上已被用作含蜡原油、柴油的流动性苯为工业纯试剂；对甲苯磺酸、对苯二酚均为分[1-3]改进剂、润滑油粘度指数改进剂以及航空煤油析纯试剂.的抗静电剂等.由于α-甲基丙烯酸十六酯有着红外光谱仪（日本岛津IR408），核磁共振仪重要的应用价值，因此其合成与表征受到了广泛（美国brukrkerAC-80）.重视.1.2实验方法α-甲基丙烯酸十六酯的传统制备方法大体1.2.1合成原理[4][5]CH3CH分为两种：酯交换法和直接酯化法.由于直接3阻聚剂CH3(CH2)15OH+HCCHCOOHHCCHCHO(CH2)15CH3酯化法相对简单，酯化

4、产物收率较高，人们对合催化剂O成丙烯酸十八酯（或丙烯酸高级酯）的反应优化从反应式看，要增加产物的产率和纯度，须[6]条件、反应规律及其反应动力学，以及以丙烯增加反应物浓度，在此以增加甲基丙烯酸用量较酸十八酯（或丙烯酸高级酯）为单体制备聚合物好，容易除去；生成的水及时去除有利于提高酯等的特性进行了广泛研究，但关于十六酯的合成化产物的产率，本反应用甲苯作携水剂；用对甲规律、最佳反应条件等方面的研究报道较少.本苯磺酸作催化剂，可增加反应速度，减少反应时文采用对甲苯磺酸作催化剂，对苯二酚作阻聚间；另外甲基丙烯酸极易自身聚合，易与生成物[7]剂，甲

5、苯为带水剂，合成了α-甲基丙烯酸十六共聚，加入对苯二酚作为阻聚剂可防止其聚合，酯.并探讨了影响酯化反应的各个因素，确定了保证产物的纯度和产率.最佳合成条件.该方法具有产物收率较高、后处1.2.2实验步骤收稿日期：2003-06-02.作者简介：武跃（1958-），辽宁大连人，辽宁师范大学化学系副教授，博士.研究方向：石油化工产品研究与开发.第3期武跃，姜佳一，刘秀梅，等：甲基丙烯酸十六酯的合成及结构表征11在装有温度计、搅拌器、回流冷凝管、分水2.1.2对甲苯磺酸用量器的500ml三口烧瓶中加入一定量的十六醇、溶甲基丙烯酸／十六醇摩尔比为

6、1.2∶1，反应剂甲苯、对甲苯磺酸和对苯二酚，加热使其全部温度110~120℃，反应时间为5h，对苯二酚为0.7%溶解，再加入一定量的甲基丙烯酸，继续升温至（质量分数），对甲苯磺酸用量对酯化反应的影回流温度后，水与甲苯共沸，同时被蒸出，待分响（如图2所示）.水器中分出的水量与理论值相当时，则认为酯化反应基本完成.1001.2.3甲基丙烯酸十六酯的纯化98/%w96反应结束后，减压蒸馏除去未反应完的甲基94丙烯酸和溶剂.将烧瓶中的粗酯冷却至室温，加酯化产率92入适量石油醚完全溶解，用含有5%Na2CO3和1%90NaOH的碱液中和洗涤至微碱

7、性，除去少量的甲0.60.811.21.41.61.8苯和甲基丙烯酸、催化剂和阻聚剂，再用蒸馏水W（对甲苯磺酸）/%洗至中性，后用无水氯化钙干燥，最后蒸出石油醚，经过以上精制，得到纯的甲基丙烯酸十六酯.图2对甲苯磺酸用量对酯化反应的影响由图2可看出，随着催化剂对甲苯磺酸浓度2结果与讨论的增加，酯化反应程度也随着提高，在对甲苯磺酸为1.4%（质量分数）时，酯化产率最高，而当2.1合成甲基丙烯酸十六酯的影响因素对甲苯磺酸浓度过大时，会使后处理过程变得困2.1.1甲基丙烯酸／十六醇摩尔比难，洗涤过程需要大量的碱液和蒸馏水，造成酯在对甲苯磺酸1.

8、2％（质量分数），对苯二酚化产物的损失.0.7％（质量分数），反应温度110~120℃，反应2.1.3对苯二酚用量时间5h的反应条件下，甲基丙烯酸与十六醇按甲基丙烯酸为不饱和羧酸，在反应过程中