天然药物化学第十一章生物碱

《天然药物化学第十一章生物碱》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、第十一章生物碱知识要求掌握生物碱的理化性质、提取、分离及鉴定的基本知识。熟悉生物碱的结构特征和实际应用。了解生物碱的含义、生源途径、分类、分布和生理活性。能力要求熟练掌握生物碱的提取分离基本操作技能，能提出合理的提取分离步骤和方案。学会化学检识法和色谱法初步鉴别生物碱的基本技术概述生物碱的含义及特点1含义生物碱指来源于生物界的一类含氮有机化合物。2特点大多有较复杂的环状结构，氮原子结合在环内；多呈碱性，可与酸成盐；多具有显著的生理活性。下列除外：低分子胺类：甲胺、乙胺；氨基酸、氨基糖、肽类、蛋白质、核酸、核苷酸、卟啉类、维生素；生物碱的在生物界

2、的分布植物界动物界生物碱极少如：麝香中的麝香吡啶生物碱在植物体中的积累和储藏1.生物碱的代谢分为积累、转移、储藏三个阶段，不同阶段是在植物的不同细胞内进行的；2.生物碱的积累主要在生长活跃的组织如子房、心皮等；3.生物碱的储藏主要是在液泡细胞、乳汁管细胞中进行；因此，不同植物中生物碱存在的部位不同；4.生物碱在转移阶段往往发生许多甲基化、氧化、去甲基化等次级结构修饰；存在形式1.游离碱：碱性极弱，以游离碱的形式存在。2.成盐：有机酸（绝大多数）有：柠檬酸、酒石酸等；特殊的酸类：乌头酸、绿原酸等；无机酸（少数）：硫酸、盐酸等。3.苷类：以苷的形式存在

3、于植物中；4.酯类：多种吲哚类生物碱分子中的羧基，常以甲酯形式存在。5.N-氧化物：植物体中的氮氧化物约一百余种。生物碱的生物活性生物碱多具有显著而特殊的生物活性。如吗啡、延胡索乙素具有镇痛作用；阿托品具有解痉作用；小檗碱、苦参生物碱、蝙蝠葛碱有抗菌消炎作用；利血平有降血压作用；麻黄碱有止咳平喘作用；奎宁有抗疟作用；苦参碱、氧化苦参碱等有抗心律失常作用；喜树碱、秋水仙碱、长春新碱、三尖杉碱、紫杉醇等有不同程度的抗癌作用等。结构特点第一章结构类型㈠有机胺类（苯丙氨酸/酪氨酸）氮原子不结合在环内的一类生物碱。ephedrinepseudoephedri

4、ne麻黄碱的特点:㈠有机胺类（苯丙氨酸/酪氨酸）游离时可溶于水，能与酸生成稳定的盐，有挥发性，不易与大多数生物碱沉淀试剂反应生成沉淀。秋水仙碱colchicine治疗急性痛风，并有抑制癌细胞生长的作用益母草碱leonurine对动物子宫有增加其紧张性与节律性的作用㈡吡咯衍生物由吡咯或四氢吡咯衍生的生物碱。重要的分：简单的吡咯衍生物吡咯里西啶衍生物（又称双稠吡咯啶）吲哚里西啶衍生物。简单的吡咯衍生物红古豆碱cuscohygrine红古豆苦杏仁酸酯（无活性）（有活性）似阿托品药物的散瞳等作用野百合碱monocrotaline（有抗癌活性）吡咯里西啶吡咯

5、里西啶（pyrrolizidine）衍生物吲哚里西啶（indolizidine）衍生物吲哚里西啶indolizidine一叶萩碱securinine㈢吡啶衍生物由吡啶或六氢吡啶衍生的生物碱。分：简单吡啶衍生物、喹诺里西啶（quinolizidine）㈢吡啶衍生物actinidinericininecytisinematrineoxymatrine㈣莨菪烷（tropane）衍生物由吡咯啶和哌啶骈合而成的杂环。分：颠茄生物碱（belladonnaalkaloids）古柯生物碱（cocaalkaloids）莨菪碱是由莨菪醇（tuopine）与莨菪酸（tu

6、opicacid）缩合而生成的酯：莨菪醇莨菪酸莨菪碱（阿托品）+缩合（五）喹啉衍生物喜树碱camptothecine治白血病和直肠癌内酯结构碱化开环成盐溶于水（六）异喹啉衍生物分：1-苯甲基异喹啉型双苯甲基异喹啉型原小檗碱型阿朴啡型原阿朴啡型吗啡烷型原托品碱型异喹啉isoquinoline1-苯甲基异喹啉型那可丁narcotine存在于鸦片中，具有镇咳作用与可待因相似，但无成瘾性，可替代可待因。1-benzyl-isoquinoline双苯甲基异喹啉型唐松草碱thalicarpine原小檗碱型protoberberine小檗碱（黄连素）berber

7、ine药根碱jatrorrhizine阿朴啡型阿朴啡aporphine土藤碱tuduranine原阿朴啡型原阿朴啡proaporphineStepharine（存在于千金藤中）吗啡烷型吗啡烷morphinane吗啡碱morphine青藤碱sinomenine原托品碱型原托品碱protopine（七）菲啶（phenanthridine）衍生物属异喹啉类衍生物，重要的类型有：苯骈菲啶类吡咯骈菲啶类苯骈菲啶benzo-phenanthridine菲啶白屈菜碱chelidonine石蒜碱lycorine（八）吖啶酮（acridone）衍生物吖啶山油柑碱ac

8、ronycine具有显著抗癌作用，抗瘤谱较广，现已有人工合成品。（九）吲哚（yinduo）衍生物吲哚麦角新碱ergonov