高中化学第三章烃的含氧衍生物重难点二醇类的性质与应用（含解析）新人教版选修5

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1、重难点二醇类的性质与应用【要点解读】醇类1.概念：疑基与怪基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物为醇.根据疑基的数冃分：一元醇(含一个轻基如ClhClhOlI).二元醇(含两个轻基例如乙二醇)、多元醇(两个以上的轻基例如丙三醇)2.物理性质：(1)低级饱和一元醇为无色透明的液体，往往有特殊气味，能与水混溶.十二个碳原子以上的髙级醇为蜡状固体，难溶于水.饱和一元醇的比重都比分子量相近的烷绘大，但小于1,低级醇的熔点和沸点都比分子量相近的烷疑要高，含支链醇的沸点比同碳原子数的直链醇要低.(2)醇的沸点比烷炷高得多，是因醇分子间能形成氢键.疑基是极性很强的基团，在液体状

2、态,醇分子间可通过氢键缔合在一起，而气体状态的醇是不缔合的.要使液态醇变为蒸气，必须提供断氢键的能量，因此沸点升高.(3)甲醇，乙醇，丙醇均可与水以任意的比例混溶，这是因为它们都能和水形成氢键.盘键：醇分子中疑基的氧原子与另一个醇分子疑基的蛍原子间存在着相互吸引的作用，这种吸引作用称为氢键.3.醇的命名：(1)普通命名法•对于结构简单的醇类可采用此种命名法.一般在桂基名称后加上“醇”字即可,“基”字可省去.如：CH3CH20HCH3CHCH3ch2=chch2ohOH乙醇异丙醇烯丙醇苯甲醇(节醇)(2)系统命名法.①结构比较复杂的醇可采用系统命名法，选择连有疑

3、基的最长碳链作为主链，根据碳原子数称某醇，从靠近拜基拨的碳原子对主链编号，标明耗基及取代基，名称和位次放在母体名称前面.如：CH3CH3CHCH2CH2OH3-甲基-丁醇CH3CHCHCH3ClOH3-氯-2-丁醇②芳醇的命名，一般将苯基作为取代基.如:2-（m-甲苯基）T-丙醇CH2CH2CHCH304-苯基-"丁醇③多元醇的命名，应尽可能选择含多个疑基的碳链为主链，不能包括•在主链上的疑基可作为取代基.如:CH3CHCH2OHOHCH2OHHOCH2—CH—CH2CH2OH1,2■丙二醇2■轻甲基-1.4-T二醇像OHOHOH这样的化合物称丙三醇即可，不蛊

4、要命名为：1,2,3,-三轻基丙醇・④对含碳碳不饱和键的醇，命名时应选择包含耗基和碳碳不饱和键在内的最长碳链作为主链，根据碳原子数定名为某烯（烘）醇，编号时从靠近醇轻基端开始，同时照顾不饱和键的位次尽可能小.书写时需注明疑基和不饱和键的位次.如:CH2=CH—CHCHsOH3■丁烯-2-醇3■环己烯醇【重难点考向一】醇的结构【重难点指数】★★★【例1】甲醇、乙二醇、丙三醉屮分别加入足量的金属钠产生等体积的氢气（相同条件），则上述三种醇的物质的量之比是（）A.2：3：6B.6：3：2C.4：3：1[)•3：2：1【答案】B【解析】甲醸乙二醇、丙三酹分别有1、2、

5、？个爲基，2mol金属^2mol^基反应放出仙&氢气，这三种物质分别与足量金属钠反应产生等体积的氢气，说明三者中轻基物质的量相等，然后求出三种酵的物质的量之比为：1：1/2：1/3=6：3：2,故选人【名师点睛】考查有机物的结构和性质，注意三种醇与足量Na反应，产生相同体积的出，说明这三种醇各自所提供的-0H数目相同；甲醇、乙二醇、丙三醇分别有1、2、3个羟基，2mol金属钠与2mol疑基反应放出lmol氢气，这三种物质分别与足量金属钠反应产生等体积的氢气，说明三者中拜基物质的量相等，然后求出三种醇的物质的量之比。【重难点考向二】醇的消去【例2］醇GHmOH被

6、氧化后可生成酮,该醇脱水吋仅能得到•种烯炷，则这种醇是（A.C(CH3)3CH2OHB.CH(CH：$)2CHOHCH3C.CH3CH2CHOHCH3D.CH3CH2CHOHCH2CH3【答案】D【解析】A.C（CH3）3CH2OH中与轻基所连碳上有2个氢原子，能发生催化氧化反应生成醛，故A错误；B・CH&HdCHOHCHs中与爲基所连碳上有一个氢原子，发生氧化生成酮，发生消去反应生成两种烯怪，故B错误；C・CH3CH2CHOHCH3与轻基所连碳上有一个氢原子，发生氧化生成酮，发生消去反应生成烯怪有2种结构，不符合题意，故C错误：D.CH3CH2CHOHCH2

7、CH3中与梵基所连碳上有一个氢原子，发生氧化生成酮，发生消去反应生成一种烯怪，故D正确；故选D。【名师点睛】考查醇的消去反应、氧化反应，物质的结构决定了物质的性质，根据醇发生消去反应的结构特点是：与疑基所连碳相邻的碳上有氢原子才能发生消去反应，形成不饱和键；根据醇发生氧化生成酮的结构特点是：与拜基所连碳上有一个氢原子。【重难点考向三】醇类催化氧化【例3】下列醇不能在铜的催化下发生氧化反应的是（）CHyCH2CHCH3IA.OHB.CH3CH2CH2OHCHjCHCH.OHC.CH)OHCHj-C—CH,D.CH3【答案】DCHjCH2CHCH3【解析】A.OH

8、与疑基相连的碳原子上有孩原子，能发生催