全国通用2019版高考化学一轮复习有机化学基础第3节烃的含氧衍生物学案选修

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1、第三节桂的含氧衍生物考纲定位1•掌握醇、酚、醛、竣酸、酯的结构与性质，以及它们的相互转化。2.掌握有机分子中官能团之间的相互影响。3•了解衍生物的重要应用以及烧的衍生物的合成方法。4.根据信息能设计有机化合物的合成路线。考点1

2、醇与酚(对应学生用书第216页)［考纲知识整合］1.醇、酚的概念(1)醇是疑基与怪基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为C也"+】0肛刀$1)。(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚(0H)(3)醇的分类»脂肪醇，如:CII3CII2CHI、按怪基「类別醇类一按耗基数目ch3ch2ch2oh»芳香醇，如：匕”CH

3、2()HA—元醇9如：甲醇、乙醇A二元醇，如：乙二醇A三元醇9如：丙三醇提醒：(1)醇与酚的官能团均为轻基(-0H):(2)-0H与链桂基相连构成醇，如创CH2()H；-OH与苯环直接相连构成酚，如皆。2.醇、酚的物理性质(1)醇的物理性质及变化规律①溶解性低级脂肪醇易溶于水。②密度一元脂肪醇的密度一般小于1g・cm'%③沸点a.直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐刃適。b.醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷怪相比，醇的沸点远远肓于烷绘。(2)苯酚的物理性质①纯净的苯酚是无色晶体,有特殊气味,易被空气氧化呈粉红色。②苯酚常温下在水中的溶解度丕太，当温度

4、高于65：C时,能与水混溶,苯酚易溶于酒精。③苯酚有毒，対皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。1.醇、酚的结构与化学性质（1）醇的结构与化学性质ITII试剂及条件断键位置反应类型化学方程式Na①置换2CH50H+2Na—2C2H：,ONa+H21HBr,加热②取代△C2H5OH+HBiC2HsBr+H2002(Cu),加热①③氧化_Cu.2GHsOH+02——>2CH3CHO+2H20△浓硫酸，170°C②④消去浓H2SOI,.C2H5OH—C1I2=CII21+II2O170C浓硫酸，140°C①②取代浓H2SO42QH50H——>C2H5OC.H5+

5、H2O140°CC&COOH（浓硫酸，加热）①取代（酯化）_浓H2S0』CH3COOH+C2H5OH△CHaCOOCzHs+IfeO…③以乙醇H—C—C丁O^H为例®d）HH⑵酚的结构与化学性质结构简式：Q~°H或©rOH分子式：C6H6O官能团：-0H结构特点：起基与苯环直接相连由于苯环对疑基的影响，酚轻基比醇羟基活泼;由于轻基对苯环的影响，苯酚中苯环上的盘原子比苯中的盘原子活泼。①弱酸性苯酚电离方程式为CM0H^^C6He+H+,俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。苯酚与NaOII反应的化学方程式：+NaOIlII2O。①苯环上氢原子的取代反应OH苯酚与饱和淚水反应

6、，产生白色沉淀，反应的化学方程式为OH+3Br2+3HBro该反应能产生白色沉淀，常用于苯酚的定性检验和定量测定。①显色反应苯酚跟FeCb溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。②氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显检红色；易被酸性高镒酸钾溶液氧化；容易燃烧。③缩聚反应制酚醛树脂OH71HCHO催化剂CH2iOH（71-1）H2Oo［高考命题点突破］命题点1醇、酚的结构及其性质［备选习题］(2018・泰安模拟)薰衣草醇的分子结构如图所示，下列有关薰衣草醇的说法不正确的是()A.分子式为GoHwOB.含有两种官能团0.能使酸性高镭酸蚀溶液褪色D.能发生取代反应、加成反应A

7、［分子式为CioH.sO,A错误；含有碳碳双键和疑基，B正确；含有碳碳双键和一CH2OH,能使酸性高猛酸钾溶液褪色，C正确；有碳碳双键能发生加成反应，含有拜基能和竣酸发生酯化反应（取代反应），D正确。］1.（2017•合肥高三段考）山蔡酚（Kaempferol）结构简式如图所示，且大量存在于水果、蔬菜、豆类、茶叶屮，具有多种生物学作用，如抗氧化、抑制肿瘤生长及保护肝细胞等作用。下列有关山蔡酚的叙述正确的是（）OHA.结构式屮含有轻基、瞇键、酯基、碳碳双键B.可发生取代反应、水解反应、加成反应C.可与NaOH反应，不能与NaHCOs反应D.1mol山荼酚与浪水反应最多可消耗4mo

8、lBr2C［根据该有机物的结构简式可知不含酯基，A错误；该有机物含有酚拜基、醇拜基、酮基能发生取代反应、加成反应，不能发生水解反应，B错误；该有机物含有酚耗基，能与NaOH反应，不能与NaHCOa反应，C正确；酚轻基的邻位、对位的H原子能被Br原子取代，碳碳双键可以与Bn发生加成反应，所以1mol山蔡酚与漠水反应最多可消耗5molBr2,D错误。］2.下列关于有机化合物M和N的说法正确的是（）A.等物质的量的两种物质跟足量的M0H溶液反应，消耗NaOH的量一样多B.完全燃烧等物质的量的两种物