第06章烯烃.ppt

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1、第六章烯烃…点击进入…主要内容3.1烯烃的结构3.2烯烃的异构体和命名3.3烯烃的物理性质3.4烯烃的化学性质3.5烯烃的来源与制备序烯烃广泛存在于自然界中，例植物中含有微量乙烯，它是植物的一种内源激素。烯烃又是重要的工业原料，用它可生产：乙醇、乙醛、乙酸等，被称为化学工业的基石。一.烯烃的结构烯烃分子中的双键的两个碳原子是SP2杂化，P轨道互相平行侧面重叠形成π键。实验证明打开π键约需要268KJ/mol，因而室温下无法旋转，由此产生顺反异构体。乙烯乙烷C-C键能(KJ/mol)636368C-C键长(pm)133154乙烯的模型(球棍、

2、比例)二.烯烃的异构体和命名1.烯烃的异构体：a.构造异构：CH3-CH2-CH=CH2(1-丁烯)CH3-CH=CH-CH3(2-丁烯)b.顺反异构：2.烯烃的命名简单的烯烃用普通命名法：CH2=CH2乙烯CH3-CH=CH2丙烯，复杂的用系统命名法：烯烃去掉一个氢原子的一价基为某烯基CH2=CH-乙烯基CH3CH=CH-丙烯基(1-丙烯基)CH2=CHCH2-烯丙基(2-丙烯基)有两个自由价的基称为亚基H2C=亚甲基CH3CH=亚乙基-CH2CH2-1,2-亚乙基顺反异构体的构型用Z(德文Zugammen,同侧)和E(德文Entgege

3、n,异侧)来表示，构型是Z或E要用次序规则(i)按原子序数,同位素按原子量排列：如H

4、步乙烯与HBr的反应反应能量图注意的几个问题(i)HI>HBr>HCl>HF(ii)(CH3)2C=CH2>CH3CH=CH2>CH2=CH2(iii)区域选择性规律：绝大多数情况下符合马尔科夫尼可夫规律(iv)重排：(b)与卤素反应第一步第二步(c)与次卤酸反应第一步第二步（d）与硫酸反应(e)与水反应第一步第二步第三步2.烯烃的自由基加成不对称烯烃在过氧化物存在时与溴化氢反应却得到反马氏规律的产物第一步第二步第三步第四步3.烯烃的硼氢化反应在乙醚或四氧呋喃中，甲硼烷的三个B-H键加到烯键上得到三烷基硼，用过氧化氢的氢氧化钠水溶液水解三烷

5、基硼可得醇，产物为反马氏、顺式加成产物4.烯烃的氧化(1)环氧化反应(2)用高锰酸钾氧化5.催化氢化(3)臭氧化反应利用催化加氢反应测定氢化热比较烯烃的稳定性比较烯烃的稳定性大小看图6.聚合反应聚乙烯是用途广泛的通用塑料，采用高压聚合法生成高压聚乙烯用齐格勒-纳塔催化剂可在低压和较底温度下生成低压聚乙烯7.α氢的卤代与双键相连的碳为α碳，α碳上氢在高温或光照下可被卤素(氯或溴)取代五.烯烃的来源与制备1.在分子中导入烯键的常用方法(a)醇脱水(b)卤代烃去卤化氢（c）连二溴代烃脱溴2.乙烯的产量是衡量一个国家化工发展水平的主要依据，乙烯的工

6、业来源主要是原油的高温裂解，丙烯和几种丁烯为生产乙烯付产品而同时得到。