三苯基吡咯衍生物的合成及性能研究.pdf

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1、三苯基吡咯衍生物的合成及性能研究王焕2015年1月中图分类号：O626.13UDC分类号：547三苯基吡咯衍生物的合成及性能研究作者姓名王焕学院名称材料学院指导教师董宇平教授答辩委员会主席冯增国研究员申请学位工学硕士学科专业材料科学与工程学位授予单位北京理工大学论文答辩日期2015年1月SynthesisandPropertiesofTriphenylpyrrolederivativesCandidateName：WangHuanSchoolorDepartment:MaterialScienceandEngineeringFacultyMentor:Prof.DongYupin

2、gChair,ThesisCommittee：FengZengguoDegreeApplied:MasterofEngineeringMajor：MaterialScienceandEngineeringDegreeby:BeijingInstituteofTechnologyTheDateofDefence：Jan.,2015研究成果声明本人郑重声明：所提交的学位论文是我本人在指导教师的指导下进行的研究工作获得的研究成果。尽我所知，文中除特别标注和致谢的地方外，学位论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得北京理工大学或其它教育机构的学位或证书所使用过的材料。

3、与我一同工作的合作者对此研究工作所做的任何贡献均已在学位论文中作了明确的说明并表示了谢意。特此申明。签名：日期：年月摘要聚集诱导发光（Aggregation-InducedEmission，AIE）分子指的是在溶液状态下基本不发光或发光较弱而在聚集状态下发光较强的荧光分子，与传统具有大π共轭体系的刚性平面分子发光行为完全相反。多数科研工作者认为“分子内旋转受限”机理很好的诠释了AIE分子的发光行为。AIE现象的发现从根本上解决了传统荧光分子聚集导致淬灭的难题，拓宽了荧光分子的应用，如有机发光二极管、细胞染色与示踪、生物成像、荧光传感以及功能材料等。因而开发新型的AIE体系，以及研

4、究聚集结构对有机发光化合物的发光行为的影响具有重要意义。本文设计合成了三种三苯基吡咯衍生物：4-（2,5-二苯基-1H-吡咯-1-基）苯甲酸（2-二甲氨基）乙酯（TPP-DMAE），4,4’-（1-苯基-1H-吡咯-2,5-二基）二苯甲酸（2-二甲氨基）乙酯（TPP-BDMAE），4,4’,4’’-（1H-吡咯-1,2,5-三基）三苯甲酸（2-二甲氨基）乙酯（TPP-TDMAE）。这些化合物的结构均通过核磁、红外、基质辅助激光解离飞行时间质谱等进行了表征。通过紫外可见光谱以及荧光光谱研究这三种化合物的发光性质。研究发现，在THF和水体系中，TPP-DMAE具有较明显的AIE现象；

5、在甲醇和水体系中，TPP-DMAE和TPP-TDMAE均具有较明显的AIE现象；TPP-BDMAE在两种体系中的AIE性质均不明显。我们认为这一现象是由于分子结构不同导致聚集状态的堆积方式不同所造成的。此外，利用荧光光谱、紫外吸收光谱以及扫描电镜（SEM）等研究了三种化合物对二氧化碳气体的荧光响应，在10%THF的THF和水体系中，浓度为100μM的TPP-TDMAE可以实现对二氧化碳气体高灵敏、高选择性的实时定量检测，对混合气体中二氧化碳含量的最低检测限为0.031%。由于TPP-TDMAE可实现对二氧化碳气体的高灵敏度的选择性检测，且TPP-TDMAE具有较高的荧光量子产率，

6、将TPP-TDMAE应用于细胞成像并用于对比监测不同细胞新陈代谢产生二氧化碳的速率。用激光共聚焦显微镜（CLSM）观察并计算可得子宫颈癌细胞（Hela）、人乳腺癌细胞（MCF-7）产生细胞的速率分别低于（9.2-6-5±0.1）×10μL/h和（2.2±0.01）×10μL/h，说明Hela细胞的新陈代谢速率低于MCF-7细胞的新陈代谢速率。关键词：聚集诱导发光；三苯基吡咯衍生物；荧光检测；二氧化碳；新陈代谢IAbstractAggregation-inducedemissionsystemreferstothemolecularsthatemitsweaklyatsolutio

7、nstatebutbecomeshighlyfluorescentataggregatedstate.Theluminescencebehaviorsarecompletelyoppositetotheconventionalfluorescentmoleculestypicallycomprisedofπ-conjugationplanararomaticrings.Widelyacceptedbymanyresearchers,“restrictionofintramolec