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1、五苯基吡咯衍生物的合成及其在生物、化学传感中的应用李汪洋2015年1月中图分类号：O626.13UDC分类号：547五苯基吡咯衍生物的合成及其在生物、化学传感中的应用作者姓名李汪洋学院名称材料学院指导教师董宇平教授答辩委员会主席冯增国教授申请学位工学硕士学科专业材料科学与工程学位授予单位北京理工大学论文答辩日期2015年1月Synthesis,ApplicationasBiosensorsandChemo-sensorsofPentaphenylpyrroleDerivativesCandidateName：LiWangyangSchool
2、orDepartment:MaterialScienceandEngineeringFacultyMentor:Prof.DongYupingChair,ThesisCommittee：Prof.FengZengguoDegreeApplied:MasterofEngineeringMajor：MaterialScienceandEngineeringDegreeby:BEIJINGINSTITUTEOFTECHNOLOGYTheDateofDefence：January，2015研究成果声明本人郑重声明：所提交的学位论文是我本人在指导教师
3、的指导下进行的研究工作获得的研究成果。尽我所知，文中除特别标注和致谢的地方外，学位论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得北京理工大学或其它教育机构的学位或证书所使用过的材料。与我一同工作的合作者对此研究工作所做的任何贡献均已在学位论文中作了明确的说明并表示了谢意。特此申明。签名：日期：摘要本文通过Suzuki等反应成功合成了六种五苯基吡咯衍生物：1,2,5-三(4-甲氧羰基)苯基-3,4-二苯基吡咯(DP-TPP)、1,2,5-三(4-羧基)苯基-3,4-二苯基吡咯(DP-TPPH)、1,2,5-三(4-羧酸钠盐)-3
4、,4-二苯基吡咯(DP-TPPNa)、1,2,3,4,5-五(4-甲氧羰基)苯基吡咯(PPP)、1,2,3,4,5-(4-羧基)苯基吡咯(PPPH)、1,2,3,4,5-五(羧酸钠盐)苯基吡咯(PPPNa)。并通过UV-vis光谱以及荧光光谱研究了以上化合物的光谱性质。研究结果表明：DP-TPP、PPP在THF/H2O体系中具有聚集淬灭（ACQ）现象，DP-TPPH、PPPH在THF/Hexane体系中具有聚集诱导发光增强（AEE）现象，DP-TPPNa、PPPNa在H2O/THF体系中具有聚集诱导发光（AIE）现象。经过实验现象的观察讨论
5、我们认为其AIE以及AEE的机理是基于分子内旋转受限机理的。在合成的五苯基吡咯衍生物中，DP-TPPNa可以实现对牛血清白蛋白的高灵敏、高选择、定量的点亮型检测。测试结果显示检测限可达到11nmol/L，且能够实现血清中直接检测的效果，有很好的应用前景。除此以外，3+DP-TPPNa还可以实现对金属Al的高灵敏、高选择、定量的点亮型检测。该检测方法有较强的抗干扰性，并且完全脱离有机试剂，但存在荧光增强倍数较3+2+小的缺点。而另一种五苯基吡咯衍生物，PPPNa可以实现对金属Al和Pb在不同浓度范围内的的高灵敏、定量的点亮型检测，且两种离子在
6、检测中易于区别，互相干扰较小。两种离子检测中荧光强度增加倍数最高可达13.8和24倍，且检测体系完全脱离有机试剂，有应用于生物体检测的可能。关键词：聚集诱导发光五苯基吡咯衍生物生物荧光传感器化学荧光传感器牛血清白蛋白金属离子IAbstractInthisthesis,pentaphenylpyrrolederivatesincluding1,2,5-tris(methoxycarbonyl)phenyl-3,4-phenylpyrrole(DP-TPP),1,2,5-tris(carboxy)phenyl-3,4-phenylpyrrole
7、(DP-TPPH),sodium4,4',4''-(3,4-diphenyl-1H-pyrrole-1,2,5-triyl)tribenzoate(DP-TPPNa),1,2,3,4,5-penta(methoxycarbonyl)phenylpyrrole(PPP),1,2,3,4,5-penta(carboxy)phenylpyrrole(PPPH)andsodium4,4',4'',4''',4''''-(1H-pyrrole-1,2,3,4,5-pentayl)pentabenzoate(PPPNa)weredesignedands
8、uccessfullysynthesizedviaSuzukireactionandotherreactions.Further,UV-visandFLwereusedtostu
