Cu(Ⅰ)催化的C-H键活化、脱羧偶联构建C-C键反应研究.pdf

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1、分类号；０６９单位代码；１０３６１安获化王乂學ＡＮＨＵＯＣＥＧＹ■？ＩＵＮＩＶＥＲＳＩＴＹＦＳＣＩＥＮ＆ＴＥＣＨＮＯＬＯＯ，非這二＾ｊｊｉｊｉ＾＾＾３ｄｓ甲＇－－扣－，－－论文题目；Ｃｕ（Ｉ）催化的ＣＨ键活化、脱幾偶联构建ＣＣ键反应研巧；作者姓名：方玉玉专业名疏应用化学导师姓名：罗再刚副教授完成时间；２０１７年６月６日■■■■■—Ｉ．—■．■■■■■■—？Ｉ＂■■中图分类号：０６９论文编号：学科分类号：巧０．巧密级：公开安徽理王

2、大学硕壬学位论文Ｃｕ－Ｈ键（Ｉ）催化的Ｃ活化、脱幾偶联构建Ｃ－Ｃ键反应研究作者姓名：方玉玉专业名称：府巧化学研宛方向：有抓合成导师姓名：巧话刚副教授导师单位：安徽理工大学答辩委员会主席：论文答辩日期：年月日安微理工大学研究生处２００年月日ＡＤｉｓｓｅｒｔａｔｉｏｎｉｎＡｐｐｌｉｅｄＣｈｅｍｉｓｔｒｙＣｏｎｓ－－－ＨｔｒｕｃｔｉｏｎｏｆＣＣＢｏｎｄｓｖｉａＣｏｐｐｅｒＩＣａｔａｌｚｅｄＣ（）ｙＦｕｎｃｔＤｅｃａｒｂｏｘａｔｖｅ－ｎｉｏｎａｌｉｚａｔｉｏ打ａｎｄｙｌｉ

3、ＣｒｏｓｓＣｏｕｐｌｉｇＲｅａｃｔｉｏｎｓＣａｎｄｉｄａｔｅ：ＦａｎＹｕｕｇｙＳｕｐｅｒｖｉｓｏｒ；ＬｕｏＺａｉｇａｎｇＳｃｈｏｏｌｏｆＣｈｅｍｉｃａｌＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇＡｎＨ山ＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙｏｆＳｃｉｅｎｃｅａｎｄＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙＮｏ．１６８ＴａｉＦｅｎＲｏａｄＨｕａｉｎａｎ２３２００１Ｐ．Ｒ．ＣＨＩＮＡ，ｇ，，，独创性声明本人声明所呈交的学位论文是本人在导师搞导下进行的研究工作及取得的研究成果。据我所知，除了文中特别加Ｌ乂标注和致谢的地方Ｌ乂外，论文中不包含其他人邑经发表或撰写

4、过的研究成果，化不包含为获得证书而使用过的材将一室签。与我：望王么堂＿＿或其他教育机构的学位或同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说明并表示谢意。《日学位论文作者签名：日期：年月」叫Ｊ学位论文版极使用授仅书太学化旅女作者壳令了條安級理工大学有保留、使用学位论文的规定，即：巧究生在校攻读学位期间论文工作的知识产权单位属于安級理工大学。学校有权保留并向国家有关部口或机构送交论文的工大学复印件和碰盘。本人授权安化望，允许论文被查阀和借阅，可＾采可Ｗ将学位论文的全部或部分内容编入有关数搪库进行捡索１用影印、缩

5、印或扫描等复制手段保存、汇编学位论文。（保密的学位论文在解密后适用本授权书）＊学位论文作者签名菱矣签字曰期：＞１年＾月ａ曰１日期１导师签名：＞年＾月ｎ日；巧签字］Ｍ摘要过渡金属催化Ｃ－Ｈ键活化－－、脱幾交叉偶联反应构建碳碳键及碳杂键是一Ｃ－Ｈ键活化当前有机合成的个重要方面。大量文献报道了有关、脱竣交叉偶联一。反应，然而寻找更优的反应方法始终是众多研究者的兴趣之本论文基于经济Ｃ－Ｈ性和环境友好的特点，价廉易得的铜盐为催化剂，探讨键的官能化反应、－Ｃ脱酸交叉偶联反应构建新的Ｃ键，主要包括Ｗ下两个方面的内容：一一（）多取

6、代快喃是类重要的五元环杂环化合物，它在药物分子和天然活性产物结构中广泛存在。本论文探讨了ＷＢＰＯ为氧化剂，无需配体和其它添加剂－一Ｃ３Ｈ，的参与下，价铜盐催化活化芳甲基丽（ｓｐ）键形成自由基中间体与快醋－Ｃ－化合物通过加成反应构建ＣＣ键，进而经环化反应构建０键，合成了１８个多取代巧喃衍生物。该反应操作銜单，收率高且具有良好的底物适应性。同时在此条件下，，反应扩大至克级规模，产物依然有较高的收率因而具有良好的工业化生产潜力。二－不饱和幾酸衍生物经脱幾交叉偶联反应构建碳－（）过渡金属催化公一－碳键及碳杂键也是当前有机合成研巧的

7、热点之。本论文Ｗ肉桂酸类衍生物和，脂肪醇类化合物为原料，探讨了在氧化剂参与和铜盐催化下脂肪醒类化合物经生物通过加成和脱幾反应构建Ｃ－、由基脱氨脱幾基形成烧基自，再与肉桂酸类衍Ｃ键，制备得到１８种苯乙稀类衍生物。该方法原料易得，操作简单，反应条件温〇－和，公，且反应具有较强的官能团忍耐性含吸电子基团与供电子基团取代的，不饱和幾酸衍生物均可得到目标产物。图３５表７参７［］［］［旬Ｃ－Ｈ－，，ＣＣ键活化，多取代巧喃脱綾交叉偶联苯乙蹄类衍生物关键词：，键分类号：（０６９）；－－ＩＡｂｓｔｒａｃｔＡｂｓｔｒａｃｔ—－Ｔ－ｍｅ