香豆素类衍生物的合成及其与瓜环[7,8]相互作用的研究.pdf

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1、AthesissubmittedtoZhengzhouUniversityforthedegreeofMasterStudyontheSynthesisofCoumarinDerivativesandTheirIntertactionwithCucurbit[n](n=7，8)urilsByYantingCuiSupervisor：Prof．DapengZouOrganicChemistryTheCollegeofChemistryandMolecularEngineeringApril2014原创性声明本人郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在导师的指导下，独立进行研究所

2、取得的成果。除文中已经注明引用的内容外，本论文不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写过的科研成果。对本文的研究作出重要贡献的个人和集体，均己在文中以明确方式标明。本声明的法律责任由本人承担。学位论文作者：瀚日期：如胁年箩月％日学位论文使用授权声明本人在导师指导下完成的论文及相关的职务作品，知识产权归属郑州大学。根据郑州大学有关保留、使用学位论文的规定，同意学校保留或向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版，允许论文被查阅和借阅；本人授权郑州大学可以将本学位论文的全部或部分编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或者其他复制手段保存论文和汇编本学位论文。本人离校后发表

3、、使用学位论文或与该学位论文直接相关的学术论文或成果时，第一署名单位仍然为郑州大学。保密论文在解密后应遵守此规定。学位论文作者：趁丰色绪日期劾垮箩月名日摘要诺贝尔奖得主莱恩教授在1987年首次定义了“超分子化学”，引领了超分子化学的研究热潮，至今超分子化学已经取得了令世人瞩目的成就，尤其在分子识别方向和分子自组装领域。瓜环(cucurbit[n]uril(n=5"～8，10))，是由甘脲结构单元组成的形似南瓜的大环主体化合物，具有特别的疏水性笼状空腔和负电性羰基端口，独特的结构和性质特征为其选择性识别提供了条件。近年来瓜环已成为超分子化学领域炙手可热的研究课题，而且瓜环课

4、题的研究已在超分子自组装、分子催化、分子材料以及药物缓释等方面取得了突破性进展，而且在21世纪仍然具有很好的发展前景。香豆素类化合物是母体为0【．苯并呋喃酮的一系列杂环衍生物，广泛存在于自然界芸香科和伞形科等植物中，在有机化学中也易于合成和衍生。香豆素类衍生物不仅具有良好的光学性质特别是荧光性质，还具有优秀的生物活性。极具特色的特征引起了国内外学者的关注，关于香豆素的研究已取得丰硕的成果。我们设计合成了8种香豆素客体化合物，初步研究了这些化合物对金属离子的识别能力以及与瓜环的相互作用，并对其中部分化合物的性质进行了更进一步探究。通过核磁、质谱、紫外吸收光谱以及荧光发射光谱

5、等研究了含有紫精单元的香豆素衍生物(简写为：[XDS．3CMV]矛n[XDS．6CMV])分别与CB[7]和CB【8】的相互作用，研究发现[XDS-3CMV]和[XDS．6CMV]和七、八元瓜环均能形成稳定的包结配合物。XDS．3B合成简便，水溶性好，对A13+离子具有较好的选择性识别，可以作为潜在的铝离子荧光探针。XDS．3C对Cu2+离子具有很好的识别性能而且不易受到其他金属离子的干扰，和CB[7]发生较弱的相互作用，和CB[8]的作用稍强，因此可以迸一步探究它和CB[8】一起组成纳米颗粒。我们还利用核磁技术和紫外吸收光谱等方法研究了治疗偏头痛药物苹果酸阿莫曲坦分别与

6、CB[7]和CB[8]的相互作用。结果表明，CB[8]与苹果酸阿莫曲坦可以组成稳定的包结配合物，包结稳定系数约为2．05仕0．28)x103L／tool，因此CB[8]有潜力作为苹果酸阿莫曲坦的缓释剂。关键词：瓜环M∽=7，8)，香豆素，包结配合物，荧光探针，苹果酸阿莫曲坦AbsrtactAbstractSinceprofessorLehn，oneoftheNobelPrizewinnerinchemistry,putforwardtheconceptofsupramoleculefort11efirsttime，supramolecularchemistryhasmad

7、eremarkableachievements，especiallyinthefieldsofmolecularrecognitionandmolecularself-assembly．Cucurbit[n]urils@=5～8，10)arepumpkinshapemacrocycles，whicharecomposedofglycolurilunitslinkedbytwomethylenebridges．Cucurbit[nJurilshaveuniquedifinedhydrophobicinternalcavityan