2020高考化学大题专项训练《有机化学基础（2）（选修）》及答案解析.doc

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1、2020高考化学大题专项训练《有机化学基础（2）（选修）》1．化合物I具有贝类足丝蛋白的功能，可广泛用于表面化学、生物医学、海洋工程、日化用品等领域。其合成路线如下：回答下列问题：（1）I中含氧官能团的名称为___________________。（2）由B生成C的化学方程式为_______________________________。（3）由E和F反应生成D的反应类型为_______，由G和H反应生成I的反应类型为______。（4）仅以D为单体合成高分子化合物的化学方程式为_________________。（5）X是I的同分异构体，

2、能发生银镜反应，能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1。写出两种符合要求的X的结构简式_______________。（6）参照本题信息，试写出以1-丁烯为原料制取的合成路线流程图（无机原料任选）__________。合成路线流程图示例如下：【答案】（1）羟基酯基（2）（3）加成反应取代反应（1）（2）（3）CH2=CHCH2CH3CH2=CHCHBrCH3CH2=CHCH(OH)CH3【解析】（1）根据有机物I的结构简式可知，其含氧官能团羟基、酯基；正确答案：羟基、酯基。（2）

3、根据有机物C发生氧化反应变为羧酸，结合有机物D的分子式可知，D的结构简式为CH2=CH-COOH，有机物C是溴代烃发生取代反应产生，因此有机物C为醇，结构简式为CH2=CH-CH2OH，所以有机物B结构简式为CH2=CH-CH2Br,因此由B生成C的反应为取代反应，化学方程式为；正确答案：。（3）有机物E为乙炔，与甲酸发生加成反应生成（D）CH2=CH-COOH；根据有机物I的结构简式可知，由G和H反应生成I的反应类型为取代反应；正确答案：加成反应；取代反应。（4）根据以上分析可知，有机物D的结构简式为CH2=CH-COOH，可以发生加聚反应

4、，生成高分子，化学方程式为；正确答案：。（5）有机物I结构简式为，X是I的同分异构体，能发生银镜反应，含有醛基；能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，含有羧基；其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1，可知结构中含有2个甲基，且为对称结构；因此符合要求的X的结构简式：；正确答案：。（6）根据可知，形成该有机物的单体为CH2=CH-CH(OH)CH3；CH2=CHCH2CH3与在加热条件下发生取代反应生成CH2=CHCHBrCH3，然后该有机物发生水解生成CH2=CHCH(OH)CH3，CH2=CHCH(OH)CH3发生

5、加聚生成高分子；合成流程如下：.CH2=CHCH2CH3CH2=CHCHBrCH3CH2=CHCH(OH)CH3；正确答案：CH2=CHCH2CH3CH2=CHCHBrCH3CH2=CHCH(OH)CH3。2．化合物F是一种药物合成的中间体，F的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）的名称为____。（2）D中含氧官能团的名称为____。（3）B→C的反应方程式为____。（4）D→E的反应类型为____。（5）C的同分异构体有多种，其中苯环上连有—ONa、2个—CH3的同分异构体还有____种，写出核磁共振氢谱为3组峰，峰面积之比为6

6、:2:1的同分异构体的结构简式____。（6）依他尼酸钠（）是一种高效利尿药物，参考以上合成路线中的相关信息，设计以为原料（其他原料自选）合成依他尼酸钠的合成路线。________________【答案】（1）2-氯丙酸（2）羧基、醚键（3）（4）取代反应（5）5（6）【解析】【分析】由流程图可知：A在催化剂作用下发生苯环上溴代反应生成B，B发生取代反应生成C，，C发生信息中取代反应生成D，由信息D发生取代反应生成E，由E的结构、反应条件，逆推可知D为、C为、B为．对比E、F的结构，可知E的羧基与碳酸钠反应，E中亚甲基与甲醛发生加成反应、消去

7、反应引入碳碳双键，最终生成F。（6）模仿C→F的转化，可知先与ClCH2COOH反应，产物再与CH3CH2CH2COCl/AlCl3、CS2作用，最后与HCHO反应得到目标物。【详解】（1）中Cl为取代基，丙酸为母体从羧基中C原子起编碳号，名称为：2-氯丙酸；（2）D为，D中含氧官能团的名称为：羧基、醚键；（3）B→C的反应方程式为：（4）D→E是苯环上H原子被-COCH2CH3替代，属于取代反应；（5）C（）的同分异构体有多种，其中苯环上连有—ONa、2个—CH3的同分异构体，2个甲基有邻、间、对3种位置结构，对应的-ONa分别有2种、3种

8、、1种位置结构，共有6种，不包括C本身还有5种，核磁共振氢谱为3组峰，峰面积之比为6：2：1的同分异构体的结构简式为：；（6）模仿C→F的转化，可知先与ClCH2C