以二苯甲酮为端基的第一代树状取代酞菁锌的合成.pdf

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1、20]0年第18卷第3期，317—320合成化学ChineseJournalofSyntheticChemistryV01．18．2010No．3，317—320·快递论文·以二苯甲酮为端基的第一代树状取代酞菁锌的合成刘建生，彭亦如，黄丽珊，陈莉莉，阙寿林(福建师范大学化学与材料学院，福建福州350007)摘要：4．甲基二苯甲酮经Ⅳ-溴代丁二酰亚胺溴代制得4一溴甲基二苯甲酮(1)；1与3，5-二羟基苯甲醇反应合成了外围带有二苯甲酮取代基的第一代树枝状分子3，5．二(二苯甲N-4一甲氧基)苯甲醇(2)；2与4一硝基邻苯二甲腈缩合制得外围带有二苯甲酮取代基的第一代树枝状分子4_[3，5

2、-二(二苯甲酮4．甲氧基)苯甲氧基]邻苯二甲腈(3)；3经“液相法”环合生成外围带有二苯甲酮取代基的第一代树枝状分子取代的酞菁锌配合物——四[3，5一二(二苯甲酮4．甲氧基)苯甲氧基]锌酞菁[ZnPc(C"H2，05)。]，其结构经uV，1HNMR，IR和Ms表征。关键词：二苯甲酮；树状取代基；酞菁锌；合成中图分类号：064文献标识码：A文章编号：1005．1511(2010)03-0317-04SynthesisofPhthalocyanineZinc(Ⅱ)BearingFirstGenerationofBenzophenoneDendriticSubstitutionLIUJi

3、an-sheng，PENGYi·ru，HUANGLi—shan，CHENLi—li，JUEShou—lin(CoUegeofChemistryandMaterialsScience，FujianNormalUniversity，Fuzhou350007，China)Abstract：Firstgenerationofbenzophenonedendriticphthalocyaninzinc，tetra-[3，5一di(P—benzoyl—benzyloxy)benzyloxy]phthaloeyaninzinc[ZnPc(C35H27054]，wassynthesizedfrom

4、p-methyl-benzo—phenonebybromationwithNBStoobtainp-bromomethyl—benzophenone(1)，1reactedwith3，5一di—hydroxyl—phenmethyloltogive3，5-di(p—benzoyl—benzyloxy)phenmethylol(2)，2wascondensedwith4一nit巧lphthalonitriletoprepare4一[3，5-di(p—benzoyl-benzyloxy)benzyloxy]phthalonitrile(3)，finally3wascyclizedwit

5、hZn(OAe)2·H20benzophenonedendriticphthalonitrile．ThestructureswerecharacterizedbyUV，1HNMR，IRandMS．Keywords：benzophenone；dendriticsuhstituent；phthaloeyanineszinc光动力疗法(PDT)是一种治疗肿瘤的新方法，而光敏剂则是PDT治疗中的关键因素。由于酞菁配合物的光热稳定性好，在600nm一850nm具有较强的摩尔吸光系数，单线态氧产率高，被认为是很有潜力的第二代光敏剂‘11。但是，由于酞菁分子之间强的7r一7r作用导致荧光量子产率

6、下降，三线态寿命缩短，降低了光敏效果‰3l。树枝状大分子是近几年来出现的一类具有高度支化结收稿日期：2010-01旬5基金项目：国家自然科学基金资助项H(20604007)；福建省自然科学基金资助项目(2008．10078)；福建省科技重点资助项目(200710013)；卫生部科技资助项目(WK2008-2-61)作者简介：刘建生(1986一)，男，汉族，福建莆田人，硕士研究生。主要从事脉络膜新生血管的负载树枝状光敏剂的聚合物纳米粒子的合成。通讯联系人：彭亦如．教授，硕士生导师，E-mail：yirupeng@hotmail．130l／1合成化学V01．18，2010构的大分子H】

7、。树枝状聚合物由核心、支化单元和外围官能团三部分构成，随着代数的增加，官能团数目呈指数增长。研究结果表明，树枝状大分子引人到酞菁周边，可以增加酞菁核周围的空间位阻，实现对酞菁核的位点分离，将有效的降低酞菁配合物的聚集效应。鉴于上述考虑，本文设计并合成了以二苯甲酮基为外围基团的第一代树枝状分子取代的酞菁锌配合物——四[3，5一二(二苯甲酮4．甲氧基)苯甲氧基]锌酞菁[ZnPc(C，，H：，0，)。](4，Chart1)。4一甲基二苯甲酮经Ⅳ-溴代丁二酰亚胺(NBS)溴代