含双1,3,4-噁二唑类荧光化合物的合成及荧光性能.pdf

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1、第23卷第6期化学研究中国科技核心期刊2012年11月CHEMICALRESEARCHhxyj@henu．edu。cn含双1，3，4一嗯二唑类荧光化合物的合成及荧光性能毕野，许鹏新，朱惠惠，雷英杰(天津理工大学化学化工学院，天津300191)摘要：在丙基磷酸酐催化条件下，由对甲基苯甲酸和取代苯甲酰肼通过环合反应得到含甲基的1，3，4一嗯二唑单环，经高锰酸钾氧化反应得到单环1，3，4一嗯二唑芳香酸；然后再次利用丙基磷酸酐的催化效应，实现芳香酸与邻羟基苯甲酰肼的环合反应，制备得到含双1，3，4-嗯二唑结构的荧光化合物．利用红外光谱仪和核磁共振谱仪表征了

2、合成产物的结构，并测定了产物的元素组成和荧光性能．结果表明，各合成产物的总收率为44～49；目标化合物具有较大的Stokes位移．关键词：双1，3，4一嗯二唑；丙基磷酸酐；合成；荧光性能中图分类号：O626．2文献标志码：A文章编号：1008—1011(2012)O6—0049一O3Synthesisandfluorescentpropertiesofcompoundswithbis-1，3，4—0xadiaz0lesBIYe，XUPeng—xin，ZHUHui—hui，LEIYing—jie(CollegeofChemistry&Chemical

3、Engineering，TianjinUniversityofTechnology，Tianjin300191，China)Abstract：The1，3，4-oxadiazolesintermediatescontainingamethylfunctiongroupwereaffor—dedfrom4-toluicacidandsubstitutedarylhydrazineinthepresenceofpr0py1phosphonican—hydrideasthecatalyst．Resultant1，3，4-oxadiazolesinterm

4、ediateswerethenoxidizedbypotas—siumpermanganatetoobtaincorrespondingsingle-ringcarbolicacids．Finally，desiredbis一1，3，4-oxadiazolescompoundswereobtainedviacyclizationreactionbetweenthesingle—ringcarbolicacidsando—hydroxylbenzoylhydrazinestillinthepresenceofpropylphosphonicanhydr

5、idecata—lyst．Thestructureoftheproductswascharacterizedbymeansofinfraredspectrometryandnuclearmagneticresonancespectroscopy．Moreover。theelementalcompositionandfluorescentpropertiesofas—synthesizedproductswereanalyzed．Resultsindicatethatvariousproductsaresynthesizedinayieldof44一

6、49；andthefinaltargetcompoundspossesslargeStokesshifts．Keywords：bis一1，3，4-oxadiazoles；propy1phosphonicanhydride~synthesis；fluorescentproper—ties研究表明，1，3，4-嗯二唑类化合物具有抗炎止痛、抗菌和杀虫等多种生物活性，一些具有分子内氢键的衍生物具备激发态分子内质子转移性质，能够产生大Stokes位移的荧光，广泛地用于有机激光材料嘲．如果将芳环与嗯二唑单元相连，分子结构和共轭体系大小会发生变化，如含对称1，3

7、，4-嚼二唑双环的化合物可以与无机发光材料制成薄膜电致发光器件，将1，3，4-嗯二唑环引入高分子的主链或侧链，制成的单层电致发光器件能够发射从蓝色到黄色不同颜色的光．另外，一些含有巯基结构的双1，3，4-啄二唑衍生收稿日期：2012一O4—11．作者简介：毕野(1985一)，男，硕士生，研究方向为新型荧光化合物的合成．通讯联系人，Email：lyj@tjut．edu．cn．50化学研究物具有显著的抗菌效果，有望成为新一代的抗菌药物．因此设计合成含有双嗯二唑基团的有机分子，以期获得具备良好生物活性及光学性能的1，3，4-嗯二唑衍生物，成为人们关注的热

8、点之一．本文作者采用不对称酰肼脱水的。环h合=宝方k法，设计合成了含有甲基的单环1，3，4-嗯二唑中间体，借助氧化反应生成