噻二唑类化合物的合成及生物活性.pdf

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1、第27卷第5期化学研究与应用Vo1．27，No．52015年5月ChemicalResearchandApplicationMay，2015文章编号：1004—1656(2015)05-0717-052一取代硫醚一5．脱氢松香基一1，3，4一恶二唑／噻二唑类化合物的合成及生物活性杨小洪，曹宇，史伯安，雷福厚(1．湖北民族学院化学与环境工程学院，湖北恩施445000；2．广西林产化学与工程重点实验室，广西南宁530006)摘要：以脱氢松香酸为原料，经酯化、肼解、关环和亲核取代反应得到了2诹代硫醚-5一脱氢松香基-1，3，4-恶二唑和2-取代硫醚I5．脱氢松香基-1，3，4-1~-"唑

2、类化合物。通过IR、MS、HNMR和元素分析对产物进行了表征。初步生物活性检测结果表明，所有目标化合物都表现出一定的除草活性。关键词：脱氢松香酸；1，3，4一噻二唑；1，3，4一恶二唑；合成；生物活性中图分类号：0621文献标志码：ASynthesisandbiologicalactivitiesof2-alkylthio-5-dehydroabietyl一1，3，4-oxadiazole／1，3，4-thiadiazolederivativesYANG，Xiao．hong，，CAOYu，，SHIBo．an，。，LEIFu．hou(1．SchoolofChemicMandEnvir

3、onmentalEngineering，，HubeiUniversityforNationalities，Enshi445000，China；2．GuangxiKeyLaboratoryofChemist~andEngineeringofForestProducts，Nanning530006，China)Abstract：2·Alkyhhio-5一dehydroabietyl-1，3，4-oxadiazoleand2-alkylthio-5-dehydmabietyl-1，3，4-thiadiazolewereobtainedfromdehydroabieticacidthrou

4、ghesterification，hydrazinolysisreaction，cyclizationandnucleophilicsubstitution．TheirstructureswerecharacterizedbymeansofIR，HNMR，MSandelementalanalysis．Preliminarybioassayindicatedthatallthecompoundsdisplayedherbicidalactivitytosomeextent．Keywords：dehydroabieticacid；1，3，4-oxadiazole；1，3，4-thiad

5、iazole；synthesis；biologicalactivity1，3，4一噻二唑和1，3，4-~,-唑具有较强生物中具有多个手性中心和二萜结构，因此被广泛用活性的杂环活性亚结构，广泛用于杀菌剂、驱虫于医药和农药领域特别是表面活性剂等精细化学剂、除草剂和植物生长调节剂的开发和应用¨引，品的制备中]。本文以脱氢松香为原料，先将脱特别是嗯二唑更是以用量少，作用快的除草活性氢松香甲酯化，然后肼解，得到关键中间体脱氢松被科研工作者所关注剖。二唑类化合物的合成香酰肼，后经不同条件关环得到了1，3，4一噻二唑研究最经典的方案是从酰肼出发，经与二硫化碳和1，3，4-~-唑，最后基于巯基在碱

6、性条件下的在碱性条件下的关环反应，可以高产率的得到目强亲核性，让其与一系列取代溴化苄反应得到了标产物。松香是一种廉价的天然产物，在其骨架未见文献报道的目标产物，对所有目标化合物的收稿日期：2014．11．17；修回日期：2015-02-03基金项目：广西林产化学与工程自治区重点实验室项目(GXFCI4-07)资助；国家民委项目(12HBZ007)资助联系人简介：史伯安(1965-)，男，教授，主要从事天然产物化学及精细有机合成研究。E-mail：shiboan@163．Corn718化学研究与应用第27巷除草活性进行了测试。合成路线如下：l2I6查全：墨查圣彗蕊回流／COOHH2．

7、无水乙醇回流HH●n幕蠹_露●*头磕0Z岫萄HHSHS—R56a=C6，b4-FC6H4，c4-CIc6H4，d4一Brqn4，e4-cH3C6，f-4·Nqc6图1目标化舍物4a-4f和6a-6f的合成路线Fig．1Syntheticrouteoftargetcompounds4a-4fand6a-6f69％。1实验1．2．2脱氢松香酰肼的合成取20mmol的脱氢松香酸甲酯溶于20mL无水乙醇中，加入80％的1．1原料、试剂与仪器水合肼2g，加热回流8h，冷却至室温