双1,3,4-噻二唑基取代脲的合成及其生物活性研究.pdf

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1、第24卷第7期化学研究与应用Vo1．24．No．72012年7月ChemicalResearchandApplicationJuly，2012文章编号：】004—1656(2012)07—1095434双1，3，4一噻二唑基取代脲的合成及其生物活性研究曹宇(湖北民族学院化学与环境工程学院，湖北恩施445000)摘要：用2一氨基一5一巯基一1，3，4埋I二唑与l，3-二溴丙烷和一系列叠氮化合物反应，合成了7种未见文献报道的双1，34一毽二唑基取代脲类化合物，并用元素分析、红外光谱、质谱和核磁共振氢谱对化合物

2、进行了表征，生物活性实验证明，该类化合物lOmg／L表现出较好的生长素活性和细胞分裂素活性。其中化合物a、b的细胞分裂索活性最好，其活性达到39％。关键词：噻二唑；脲；生长素；细胞分裂素；植物生长调节剂中图分类号：0626．2文献标识码：ASynthesisandbiologicalactivityofbis--thiadiazlo··2—·yl—ureasCAOYu(SchoolofChemicalandEnvironmentalEngineering，HubeiUniversityforNationa

3、lities，Enshi445000，China)Abstract：Sevennewbis—thiadiazloe—ureasderivedfrom2-amino一5一mercapto一1，3，4·thiadiazole，1，3-dibromopropaneandacylazidesweresynthesizedandcharacterizedbytheirphysicalconstants，elementaryanalysis，IR，MSandHNMR．Theresultsofbiologicalact

4、ivitytestsshowedthattheyallhadactivityonplantgrowthhormoneandauxinattheconcentrationoflOmg／L，Wherethepromo-tingofaandbreached39％．Keywords：thiadiazole；urea；auxin；cytokinin；plantgrowthregulator2，5一二取代1，3，4．噻二唑类衍生物具有杀虫、关于含2，5·二取代1，3，4一噻二唑基取代脲类化合杀菌、除草和很好的植物生长

5、激素的活性¨，近物的合成及生物活性【9。引，但鲜见同一分子同时含十几年来受到化学家和药物学家的重视。含脲官两个1，3，4-噻二唑亚结构和脲官能团的报道。为能团的化合物大多也具备很强的生物活性引，目了考察1，3，4一噻二唑与脲两个亚结构之间的协同前已开发了很多相关的杀虫剂、杀菌剂及除草剂。作用，并探索同一分子中同时含多个相同活性亚根据活性叠加原理，将具有生物活性的1，3，4一噻结构的活性叠加规律，作者合成了7个未见文献二唑亚结构和脲官能团连接到一起，他们之间可报道的双噻二唑基取代脲类化合物，希望获得高能在一

6、定程度上会发生协同作用，从而增强这类活性的目标化合物，为进一步合成和活性研究提化合物的生物活性。所以近些年很多文献报道了供借鉴。合成路线如下。收稿日期：2011—11-05；修回日期：2012-03-01基金项目：湖北省教育厅重点项目(No．D20111902)资助，湖北省高校校企合作资助项目(XD20100686)资助联系人简介：曹宇(1977一)，男，讲师，主要从事精细有机合成及天然产物化学研究。E-mail：eaoyuxj@163．com1096化学研究与应用第24卷H2N—C—NH—NH2+cs：

7、8O℃N-N+BrCI1’Br。O八cclocl3c1o_NH‘一NH。HNaNOAr=4·CICdt4·(a)，2,4一C12C6H3-(b)，一4-NO~,CaH4·(c)，4-Br-C6H4-(d)，4-CH3OC6H4-(e)，2-HOC~,H4·(f)，4-CH~CgH4-(2)体积的石油醚稀释，过柱，得产品。1实验部分1．2．4目标化合物的合成取双2一氨基_5一巯基一A1，3，4-噻二唑0．5mmo]，叠氮化合物1．2mmo]，一1．1仪器与试剂DMF30mL，于圆底烧瓶中充分搅拌至固体完全溶

8、z＼。PE-983型红外光谱仪(KBr压片)；XL解，控制水浴温度5O℃，在氮气保护下搅拌回流5400MHz核磁共振仪；VarioELllICHNSO元素分h，TLC检测反应完全[展开剂：(乙酸乙酯)：V析仪(德国Elementar公司)；X-6型显微熔点测定(石油醚)=1：1]，冷却，减压蒸馏回收DMF，用少仪(北京泰克仪器有限公司)。量丙酮洗涤三次，抽滤，用DMF一无水乙醇重结晶，氨基硫脲为化学纯，其他药品均为分析纯。得浅