有机化学 第二版课件 教学课件 作者 黎春南 编第七章 醇 酚 醚.pptx

《有机化学 第二版课件 教学课件 作者 黎春南 编第七章 醇 酚 醚.pptx》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、第七章醇、酚、醚酚2醚3醇1第七章醇、酚、醚第一节醇12醇的结构、分类、构造异构和命名醇的物理性质3醇的化学性质4重要的醇一、醇的结构、分类、构造异构和命名1.醇的结构醇可以看做是烃分子中的氢原子被羟基取代后的生成物。饱和一元醇的通式为R-OH，分子中的-OH称为醇羟基，它是醇的官能团。2.醇的分类（1）按羟基连接的烃基类别分类（2）按羟基连接的碳原子种类分类（3）按羟基数目分类一、醇的结构、分类、构造异构和命名3.醇的构造异构现象饱和一元醇的通式为，简写为R-0H。甲醇、乙醇没有异构体，当n=3时，即有官能团位置异构体：。当n=4以

2、上时，除有官能团位置异构体外，还有碳链异构体。一、醇的结构、分类、构造异构和命名4.醇的命名简单的一元醇可用普通命名法，即根据羟基相连的烃基名称命名。对于结构复杂的醇，要用系统命名法命名。即选取含羟基的最长碳链作主链，根据主链的含碳数称某醇。从靠近羟基一端开始编号，把支链看做取代基。取代基的位次、数目、名称及羟基的位次写在“某醇”名称前面。二、醇的物理性质直链饱和一元醇中，低级醇为有酒味挥发性液体，的醇为具有令人不愉快气味的油状液体，以上的醇为无臭无味的蜡状固体。脂肪族饱和一元醇相对密度小于1，芳香族醇及多元醇相对密度大于1。三、醇的

3、化学性质1.与活泼金属反应醇与金属钠的反应，除生成醇钠外，还有氢气放出，现象明显，可用于以下低级醇的鉴别。其他活泼金属在高温下也与醇作用生成醇金属和氢气。异丙醇铝和叔丁醇铝等都是很好的还原剂，常用于有机合成上。三、醇的化学性质2.与氢卤酸反应醇分子中的羟基可被氢卤酸中的卤原子取代，生成卤代烃。醇与氢卤酸的反应速率与醇的结构及氢卤酸的类型有关。三、醇的化学性质3.酯化反应醇和酸反应，分子间脱去一分子水后的产物叫做酯，此类反应称为酯化反应。醇与含氧无机酸反应，分子间脱水生成无机酸酯。醇还能与有机酸作用，生成有机酸酯。三、醇的化学性质4.脱

4、水反应醇与脱水剂共热则发生脱水反应。脱水的方式随反应温度及醇的结构而异。在较高温度下，主要发生分子内脱水生成烯烃；在较低温度下，主要发生分子间脱水生成醚。三、醇的化学性质5.氧化与脱氢反应（1）氧化反应在重铬酸钾的硫酸溶液氧化下，伯醇氧化生成同碳原子数的醛，醛继续氧化生成同碳原子数的羧酸。（2）脱氢反应伯醇、仲醇的蒸气，在高温下通过活性铜或银等催化剂时，伯醇脱氢成醛，仲醇脱氢成酮。三、醇的化学性质6.多元醇的特性当相邻的碳原子上连有羟基的多元醇，除具有醇羟基的一般反应外，由于所含两个或多个羟基的相互影响，使多元醇还具有不同于一元醇的特

5、性。四、重要的醇1.甲醇甲醇俗称木精，因最初由木材干馏而得到。近代工业上是以合成气或天然气为原料，在高温、高压和催化剂作用下合成的。四、重要的醇2.乙醇甲醇俗称木精，因最初由木材干馏而得到。近代工业上是以合成气或天然气为原料，在高温、高压和催化剂作用下合成的。四、重要的醇3.乙二醇乙二醇是多元醇中最简单、工业上最重要的二元醇。目前工业上普遍采用环氧乙烷水合法制备。四、重要的醇4.丙三醇丙三醇俗称甘油，是最重要的三元醇，它以酯的形式广泛存在于自然界。工业上可以通过油脂水解得到。四、重要的醇5.苯甲醇苯甲醇又称苄醇。它是最简单且最重要的芳

6、醇，存在于茉莉等香精油中。工业上可从氯化苄碱性水解制备。第二节酚12酚的结构、分类和命名酚的物理性质3酚的化学性质4重要的酚一、酚的结构、分类和命名有机物分子中，羟基与芳香环直接相连的化合物称为酚。酚和醇结构中都含有羟基，为区别起见，醇分子中的羟基通称醇羟基，酚分子中的羟基通称酚羟基，酚羟基是酚的官能团。按照酚分子中含羟基的数目，酚可分为一元酚、二元酚、三元酚等，含两个以上羟基的酚称为多元酚。二、酚的物理性质在室温下，大多数酚为固体，少数烷基酚为液体。由于酚也含有羟基，故和醇类似，也能形成分子间的氢键而缔合，因而沸点和熔点较相对分子质

7、量相近的烃高。酚微溶于水。酚在水中的溶解度，一般随其羟基的增多而增大。酚能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂、纯酚无色，但由于易被空气氧化而带红色至褐色。酚的毒性很大，因此，化工生产和炼焦工业的含酚污水在排放前必须加以治理，按国家规定严格控制污水中酚的含量，否则将危害人体健康，破坏生态环境。三、酚的化学性质1.酚羟基的反应（1）酚的酸性当酚的芳环上连有供电子基时，由于增加了酚羟基氧原子的电子云密度，使氢原子不易离解，因而能减弱其酸性，即酸性比苯酚弱；反之，当酚的芳环上连有吸电子基时，能增强其酸性，即酸性比苯酚强。三、酚的化学性质（2）酚醚的生成

8、酚与醇相似，也可以生成醚，但因酚羟基的碳氧键结合比较牢固，一般不能通过分子间脱水成醚，而需用威廉森合成法制备。即用酚钠与卤代烷或硫酸二甲酯等烷基化剂在氢氧化钠溶液中相互反应来制取。三、酚的化学性质（3）酚酯的生成酚与醇不