有机化学 第二版课件 教学课件 作者 黎春南 编第五章 芳烃.pptx

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1、第五章芳烃单环芳烃及其衍生物的命名2单环芳烃的性质3苯的结构1第五章芳烃苯环上取代反应的定位规律4萘6芳烃的工业来源7重要的单环芳烃5第五章芳烃第一节苯的结构12苯的凯库勒构造式苯分子结构的近代概念一、苯的凯库勒构造式这个式子，称为苯的凯库勒构造式，或简称为苯的凯库勒式。二、苯分子结构的近代概念第二节单环芳烃及其衍生物的命名12单环芳烃的构造异构和命名单环芳烃衍生物的命名一、单环芳烃的构造异构和命名苯分子去掉一个氢原子后剩下的原子团叫做苯基，可用ph-表示。芳烃分子去掉一个氢原子后剩下的基团称芳基可用Ar-

2、表示。若需编号时，把苯基上含有自由键的碳原子编为第1位。二、单环芳烃衍生物的命名（1）当取代基为硝基、卤素等时，一般以芳烃为母体，上述基团为取代基，叫做“某基芳烃”。（2）当取代基为氨基、羟基、醛基、羧基、磺酸基等时，则把它们各看成一类化合物，分别叫做苯胺、苯酚、苯甲醛、苯甲酸、苯磺酸等。（3）当苯环上有多种取代基时，首先要选好母体。选择母体要遵照取代基团的优先次序。第三节单环芳烃的性质12单环芳烃的物理性质单环芳烃的化学性质一、单环芳烃的物理性质第三节环烷烃的性质12环烷烃的物理性质环烷烃的化学性质一、环

3、烷烃的物理性质二、单环芳烃的化学性质1.取代反应（1）卤代反应苯分子中的氢原子易被卤原子取代，生成卤苯，并放出卤化氢，这个反应叫做卤代反应，习惯上也叫卤化反应。二、单环芳烃的化学性质（2）硝化反应苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热，苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基苯，这类反应叫做硝化反应。二、单环芳烃的化学性质（3）磺化反应苯与浓硫酸或发烟硫酸作用，苯环上的氢原子被磺酸基取代生成苯磺酸，这类反应叫做磺化反应。二、单环芳烃的化学性质（4）傅列德尔-克拉夫茨反应在无水氯化铝等催化剂的催化下，芳烃环上的氢原子被烷基

4、或酰基取代，分别称烷基化反应或酰基化反应，统称傅列德尔-克拉夫茨反应，简称傅-克反应。①烷基化反应②酰基化反应二、单环芳烃的化学性质2.加成反应芳烃易起取代反应而难于加成，但在一定条件下，仍可发生加成反应。二、单环芳烃的化学性质3.氧化反应（1）苯环氧化（2）侧链氧化烷基苯的侧链氧化反应，多用于合成羧酸或鉴别烷基苯。第四节苯环上取代反应的定位规律12取代基定位规律取代定位规律的应用一、取代基定位规律1.邻对位定位基这类定位基能使新导入的基团主要进入邻位和对位，同时使苯环活化，反应比苯易于进行。与苯环直接相连

5、的原子一般都是饱和的，这些基团多数具有未共用电子对，大多数具有能供给电子的性能，是供电子取代基。一、取代基定位规律2.间位定位基这类定位基能使新导入的基团主要进入它的间位，同时使苯环钝化，反应比苯难于进行。与苯环直接相连的原子一般都是不饱和或带正电荷的，上述间位定位基都具有很强的吸电子性能，是吸电子取代基。二、取代定位规律的应用1.预测反应的主要产物（1）如果原有的两个定位基不属于同一类，第三个取代基进入苯环的位置，主要由邻、对位定位基决定。（2）若原有两取代基属于同一类，第三个取代基进入苯环的位置，主要由

6、较强的定位基决定。二、取代定位规律的应用2.选择合理的合成路线定位规律对于合成苯的衍生物具有重要的指导作用，因为在合成苯的二元或多元取代物时，定位基的定位效应在取代反应中起着主导作用。通过适当地安排各步合成反应的先后顺序，可以获得较高的产率，避免复杂的分离手续，从而提高经济效益。第五节重要的单环芳烃12苯甲苯3苯乙烯一、苯苯的工业来源，主要从焦炉气和煤焦油中提取，以及从石油的高温裂解或石油的铂重整得到。苯的用途很广，它是化学工业和医药工业重要的基本原料，可用来制备染料、塑料、树脂、农药、合成药物、合成橡胶、

7、合成纤维、合成洗涤剂等。二、甲苯甲苯为无色、易挥发的易燃液体，气味与苯相似，不溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，毒性亦与苯相似。甲苯的主要工业来源，一部分来自煤焦油，大部分从石油的芳构化得到。甲苯的主要用途是用作化工原料及溶剂等。三、苯乙烯苯乙烯为无色、易燃的液体，难溶于水，有毒。聚苯乙烯是一种性能优良的塑料。苯乙烯在室温时也会慢慢聚合，因此，贮存时往往加入少量阻聚剂，如对苯二酚等。苯乙烯除能自身聚合生成聚苯乙烯外，还大量用于与其他单体共聚，合成丁苯橡胶、离子交换树脂等。第六节萘12萘的结构萘衍生物的命名

8、3萘的物理性质4萘的化学性质一、萘的结构萘是由两个苯环共用两个相邻的碳原子稠合而成的，其结构式为：二、萘衍生物的命名三、萘的物理性质萘是白色光亮的片状结晶，熔点80.2℃，沸点218℃,有特殊气味，易升华，不溶于水，易溶于醇、醚等有机溶剂。四、萘的化学性质1.取代反应（1）卤代四、萘的化学性质（2）硝化四、萘的化学性质（3）磺化四、萘的化学性质2.加成反应萘比苯易发生加成反应，在不同条件下，可发生部分加氢或全部加