双苯并香豆素-3-甲酸甘醇酯的合成及光谱性质-论文.pdf

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1、第28卷第05期乐山师范学院学报Vo1．28，No．052013年05月JournalofLeshanNormalUniversityMav．2013双苯并香豆素一3一甲酸甘醇酯的合成及光谱性质陈稼轩，田怡木(乐山师范学院化学学院，乐山614000)摘要：以2一羟基一1一萘甲醛为原料经多步反应合成了三种不同链长的双苯并香豆素一3一甲酸酯，其结构经-HNMR，质谱和元素分析表征。利用紫外光谱法研究发现：目标物在乙腈溶液中可选择性识别，在h=319am处产生一新的吸收峰。关键词：苯并香豆素；光谱性质；合成中图分

2、类号：0626文献标志码：A文章编号：1009—8666(2013)05—0026-03SynthesesandSpectraPropertiesofMultiethylene-glycolDibenzocqomnatrin．●．_．3．●．_．_carboxylatesCHENJiaxuan．TYi：l=(SchoolofChemistry，LeshanNorma1．University，LeshanSichuan614000，China)Abstract：Threemultiethylene-glyco

3、ldibenzocoumarin一3一earboxylates(4a~4c)weresynthesizedfrom2-hydroxy-1一naphthaldehydebymulti-stepreactions．TheirstructureswerecharacterizedbyHNMR，MSspectraandelementalanalysis．Therecognitionpropertiesofthetargetcompounds(4a~4c)withmetalionshadbeeninvestigate

4、dbytheultravioletspectrophotometry．ThetargetcompoundsexhibitedthehighselectiverecognitionforA1inacetonitrilesolution．UponadditiontheofA1，theabsorbancewasenhancedandanewpeakat319nmwasobserved．KeyWords：Benzocoumarin；SpectraProperties；Synthesis香豆素及衍生物是典型的内酯类化

5、合物，具构，具有荧光量子产率高、Stokes位移大、光稳定有抗肿瘤、抗凝血、抗辐射和调节植物生长等多种性好、光物理和光化学性质可调等优点，因此也被生物活性【-3]。由于此类化合物含有苯并吡喃酮结广泛应用于荧光染料、激光染料和非线性光学材收稿日期：2013—03—25基金项目：四川省科技厅应用基础项目(2009JY0078)；四川省教育厅重点项目(11ZA154)；if,山市科技局重点项目(2Ol1SZD1O7)作者简介：陈稼轩(1977一)，男，四川峨眉人。乐山师范学院化学学院副教授，研究方向：生物有机化学

6、、超分子识别。通讯作者：田怡(1978一)，女，广西柳州人，乐山师范学院化学学院讲师，研究方向：超分子识别，高分子化学。26料中。近年来，以香豆素为荧光团设计合成新型时。冷却后体系呈红褐色透明液，将反应液搅拌下的荧光传感器逐渐成为一个研究热点。冠醚或氮缓慢滴加入100mL盐酸水溶液中(50mL水和杂冠醚具有优异的络合能力，将其引入到香豆素50mL浓盐酸)，立即有大量淡黄色沉淀析出，冷冻衍生物结构中合成新型荧光传感器已有大量文献30min后抽滤，水洗，粗品用甲醇重结晶得淡黄色报道[61。但是，将开链冠醚接入到

7、香豆素荧光团中固体粉末，产率56．4％，ITI．P．：232234~C(文献【l埘值的研究报道仍然较少嗍。我们以2一羟基一1一萘甲235—236％)。醛和丙二酸二乙酯为起始原料，采用Knoevenagel1．2．3苯并香豆素一3一甲酰氯3的合成反应合成了苯并香豆素一3一甲酸酯，进一步通过水在50mL干燥单口瓶中，依次加入5．0g解、酰化和酯化反应合成了三个含苯并香豆素荧(21．0mmo1)香豆素一3一甲酸、30mL氯化亚砜，在光团的开链冠醚类化合物，合成路线如sehemel。85cI=～90cI=回流反应1

8、0h，减压蒸馏除去过量的氯化亚砜得浅黄色固体化合物3，产品未经纯化直1实验部分接用于下一步反应。1．1仪器和试剂1．2．4双苯并香豆素一3一甲酸酯4a--4c的合成通法核磁共振谱(1HNMR)：Brucker—DPX一在lOOmL干燥的三颈瓶中，加入1．6g30oMHz(CDCl，为溶剂，TMS为内标)；质谱(MS)：(6．3mmo1)苯并香豆素一3一甲酰氯3、40mL二氯甲FinniganMAT4510型质谱仪