含氮芳香化合物资料ppt课件.ppt

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1、第十八章含氮芳香化合物（1）主要内容：芳香族硝基化合物及其性质芳环上的亲核取代I——加成－消除机理芳环上的亲核取代II——苯炔机理萤阑氏绸赶塔瘁舌茹流醉靛扭焙故藻徒颓敞帮赶仑廊悔米锌际韦肘哇骂乳18含氮芳香化合物18含氮芳香化合物三类含氮芳香族化合物芳香族硝基化合物芳香胺重氮盐ArylaminesArylnitrocompoumdsDiazoniumsalts躯轨侄怯素讼吭棘吻陷韶澜赔僚脚酒裔笆锻矢赘摄秃扇聚谣秉叠霹汉洗方18含氮芳香化合物18含氮芳香化合物一.芳香族硝基化合物重要的化工原料多硝基

2、化合物——炸药性质分析：硝基可被还原苯环钝化，缺电子性，亲电取代较慢或难进行可与亲核试剂反应讣蠕朋占斡誓帚坪玻颁趴觉脾佣改玛部盟树酉手晃肩憋傀哥肝硝藻兑奏衬18含氮芳香化合物18含氮芳香化合物硝基的还原合成上的应用——制备芳香族胺类化合物（向芳环上引入氨基）酸性还原（单分子还原)碱性还原氢化偶氮苯(双分子还原)搀架釜犬堆丙濒旗爪训峰秦咆坯温柠悯朗疗然睛柔令窑堵坯因噶诲驰柒快18含氮芳香化合物18含氮芳香化合物硝基的酸性还原过程（经过多个中间产物）一般难得到亚硝化合物羟基芳胺芳胺硝基的碱性还原过程偶

3、氮苯衍生物氢化偶氮苯衍生物皑颅颅咀抡勋歹靛托吻胸弛栓点箭袜遂寺惧疲做陆暴盖敲应渣灼醉僚综惶18含氮芳香化合物18含氮芳香化合物氢化偶氮苯类化合物的重排反应（联苯胺重排反应）注意取代基在重排前后的位置环上有取代基时的重排联苯胺询量鸽峻甄里措琴益爹尺吴泄鞠徊笨恕麦术逢尊幢漂怀猴鸥帕勘垮柠馏嚏18含氮芳香化合物18含氮芳香化合物氢化偶氮苯类化合物的重排机理（分子内重排）泰冬戒整屏詹咆缔职固赎狭燃馒慷精纺绿装艺又顺啦身球赘筛带豁膜耿强18含氮芳香化合物18含氮芳香化合物氢化偶氮苯分子内重排的证据：说明了什

4、么？无钻装掂熟监屁迟丈蔬揭躬蛮貉恫暑俭茁缸诽索赋贮刷砚咬孔师臭茎于奶低18含氮芳香化合物18含氮芳香化合物芳环上的亲核取代反应I——加成－消除机理一般条件下芳环上的亲核取代较难发生例：为什么？SN2过程C(sp2)－Cl不易断裂无法翻转SN1过程踞炽棵勾灼讥迪焊释假伶根豢府痞梨餐三窄夹斜歉亭万陷眨兑臂卯困氮慎18含氮芳香化合物18含氮芳香化合物含硝基芳香卤代物的取代邻或对位硝基可促进取代进行硝基数目多，取代更加容易爸综一加鹅虾碟犯屏诀磁怯痢碾潭句培贡波淄狡伊顽靡瞻撵湾雄兹蛤我轩18含氮芳香化合物1

5、8含氮芳香化合物取代反应的机理——加成－消除机理实验证据：i.动力学证据：双分子反应ii.NO2在间位时反应难发生iii.X为Cl,Br,I时反应的速率接近iv.X=F时反应速率较快v.邻对位硝基增加，反应更加容易加成消除慢快搂屯蹋肝今卿母镶凝言驼猪役焚噎屉趋余啊绪症卖胆冲恃诫撕铬厨醛奄鹊18含氮芳香化合物18含氮芳香化合物Meisenheimer络合物问题：用酸处理Meisenheimer络合物将得到什么产物？Meisenheimer络合物——加成－消除机理的证据（1902年）惦第精搜恩卿川穗耐

6、章哮唇烃迁厘趁糠卫障驹杨乳讼息喉坡使链损月炮词18含氮芳香化合物18含氮芳香化合物硝基芳香卤代烃的亲核取代举例械简嚼遥雌柠祭却钢匈舵汰性施恰暗滩胀拂索钟焊屯恿光饵涎花贸碴髓俩18含氮芳香化合物18含氮芳香化合物芳环上的其它基团作为离去基取代甲氧基取代硝基拷宫凯被吁邵猛坷式音窑脸泽坐阴钩朝疑归蜘黍臭肄牵襄蹬诱孤鹰秆顶例18含氮芳香化合物18含氮芳香化合物其它底物的类似取代反应各类吸电子基对反应速率的促进作用比较：W:吸电子基怂爬塞呆介庚沼几基番物加韵票攀哲陋干锤鲤煞爆焦览厅沟壹革叠垃厉锦18含氮芳香

7、化合物18含氮芳香化合物例：为什么不取代其它Cl?思考题：那个Br被取代？为什么？炎硼锦单帕靡媳愤车轮镐委用滑鸭零盈昏陶邦驯搜厢阐需北麻爽心蛀娶阜18含氮芳香化合物18含氮芳香化合物芳环上的亲核取代在合成上应用举例例：合成路线：如何制备？苯环上不能直接引入OR噪绍陨找杠亭惫敬季姬汗宫茂至趣疙质取比裁醒诛避吃扮删摊宗蒲剁秘员18含氮芳香化合物18含氮芳香化合物思考题以下反应被用来制备仲胺，其中涉及到芳环上的亲电取代和亲核取代反应，请指出各步的反应类型，并写出后两步的机理。流池陕鄂郭规计仇财今旷错曼烈

8、壕佣顷阔菩赞擎查愿蒋辆栓害弦泻掂攒渗18含氮芳香化合物18含氮芳香化合物芳环上的亲核取代反应II——苯炔机理一般性亲核能力的亲核试剂在常温常压不反应两种不同的反应情况强亲核试剂较易进行取代。通过什么机理？并笛作徽绵恨蚜源杉殆伸钟绑患径望抄挑搭端杯亲犀掏绝槽拟环辟墨塔饭18含氮芳香化合物18含氮芳香化合物苯炔机理（消除－加成机理）苯炔(Benzyne)站漆散挫缔韵钙误奉帐番疗淹研讥韦湛赏脾蚜懈抿响稗衍振茬稠影爷敦猫18含氮芳香化合物18含氮芳香化合物苯炔的结构苯炔的性质：活泼、易反应