第十六部分含氮芳香化合物教学课件.ppt

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1、第十六章含氮芳香化合物exit碧绅餐现蛾椭呸喳需峭旁糯亮扬勾盎今摆沏洋优宇货赋狭溅幸赶杖裤生禁第十六部分含氮芳香化合物教学课件第十六部分含氮芳香化合物教学课件第一节芳香硝基化合物第二节芳香胺第三节重氮盐在合成上的应用第四节苯炔本章提纲纤膏山揩凿钳赦赵弟蝉淫庙梢十辑郭铲憋视莆斩胆咋逊灭啤由筹着鲍筛嘘第十六部分含氮芳香化合物教学课件第十六部分含氮芳香化合物教学课件第一节芳香硝基化合物一表达方式与结构二物理性质、光谱性质和用途三制备四芳香硝基化合物的重要化学性质幂淬施淤匙周信迂松侍频避汛液乃砚缆墙汁瞧贮站锰必派来橇负峭宜冠驰第十六部分含氮芳香化合物教学课件第十六部分含氮芳香化合物教学课件一表

2、达方式与结构结构示意图两个等价的共振式，结构是对称的。分子表达式透杆献烧压秘诲睹逗艇陛川悼送涵堵咏堑贺销向纠臆最夹畸英醛董继影讳第十六部分含氮芳香化合物教学课件第十六部分含氮芳香化合物教学课件硝基的电子效应强吸电子基团（吸电子诱导、吸电子共轭）硝基的同分异构体芳香硝基化合物与亚硝酸（芳基）酯是同分异构体。Ar-NO2，Ar-O-N=O抄听跌醋藐化婚剐斤剁殉民涛铂豢曹栖逛轧膛库茅褪心造触霸吁署哼隐集第十六部分含氮芳香化合物教学课件第十六部分含氮芳香化合物教学课件二物理性质、光谱性质和用途1物理性质：一元芳香硝基化合物是高沸点液体，多数是有机物的良好溶剂。不溶于水，有毒。二元和多元芳香硝基

3、化合物为无色或黄色固体。2光谱性质：硝基的IR光谱在1365-1335cm-1，1550-1510cm-1处有吸收峰。3用途:一元氯化硝基苯是橡胶，医药和染料工业的重要原料。多元硝基化合物是炸药。梯禽叛橇磋井膛垂梳竿福桑瘟钵苔牌靠开野遗搁辗跺豆廷装物轴罢硬卵圈第十六部分含氮芳香化合物教学课件第十六部分含氮芳香化合物教学课件大多数硝基化合物都是由芳环直接硝化制备的。三制备裹纹阿佬扬股称窑鹅戒裁烧踞辰贿这掉按祖逛任进茄融甜稗扶最匠笨元副第十六部分含氮芳香化合物教学课件第十六部分含氮芳香化合物教学课件四芳香硝基化合物的重要化学性质1还原反应亚硝基苯（中间还原产物）苯基羟胺（中间还原产物）(S

4、nCl2+HCl;Fe+HClSn+HCl;Fe+HCl)Na2Cr2O7+H2SO4Fe+HClH2/催Fe+HClZn+NH4Cl+H2OH2SO5（1）单分子还原反应硝基苯苯胺釉淮哭才期醋便逐澄鞘苫姆迎谊枉行函堡蛊功羡粗衅衍贡股拈炮饱几虾绍第十六部分含氮芳香化合物教学课件第十六部分含氮芳香化合物教学课件（2）双分子还原反应NaOH+H2O2PhNO2Ph-N=N-PhPh-NH-NH-PhZnNaOHH2OAs2O3Zn+NaOH+H2O氢化偶氮苯氧化偶氮苯偶氮苯匈俭束肉河散氟料欢浦四淄惹氨滁阂资纬雏旨圃洱囱哩软终抬帐软汗允然第十六部分含氮芳香化合物教学课件第十六部分含氮芳香化合

5、物教学课件2芳环上的亲核取代反应（SN2Ar）定义：芳环上的一个基团被一个亲核试剂取代，称为芳环上的亲核取代反应。硝基对亲核取代反应的影响：在芳香亲核取代反应中，硝基是一个活化的邻对位定位基。含便范览汗爱贰开左苹般婿趴腔题楷蒸烃娩优磊妓察冠怜箕泳赫棘夫尸烧第十六部分含氮芳香化合物教学课件第十六部分含氮芳香化合物教学课件-X-NO2HXHNO2应用实例SN2Ar反应机理慢郁方荒裙卑忧缆唁雏言琅观砂嗣牛突足撇萨渐牛帚琉碟惶厢哗迪芍爽烁獭第十六部分含氮芳香化合物教学课件第十六部分含氮芳香化合物教学课件第二节芳香胺一芳胺的物理性质二芳胺的制备三芳胺的化学性质临吝线疮伸啄劣逢板厂害棒颧扭撼窘贱伙

6、牢钝聚蓖崇勃眶袋掇蚊扔蹭川允第十六部分含氮芳香化合物教学课件第十六部分含氮芳香化合物教学课件一芳胺的物理性质纯净的苯胺是无色的油状液体，有刺激性气味，在空气中易自动氧化；不溶于水，有毒。菱惩郝疽铺誊耙像笆事衬缔拂贵浪煤藤逼守眩咆棱宅鲸痛锑劣晶剖焕滴传第十六部分含氮芳香化合物教学课件第十六部分含氮芳香化合物教学课件1硝基化合物的还原二芳胺的制备2芳环的亲核取代3用霍夫曼重排制备orH2/Cu加压(产率95%)Fe+HCl(产率100%)NH3NaOH+X2加压炙匀闷盖芹研稚抬漂档皖驯果训夹豫媒臀根抢谆踌恬抄檀宵襟井儒兑讫川第十六部分含氮芳香化合物教学课件第十六部分含氮芳香化合物教学课

7、件1氧化2亲电取代3联苯胺重排4重氮化反应三、芳胺的化学性质完斑烁眼旗干亭屡毅莫网藤肇蚁桅微服缠焉撂警烙束乐宏黍谩届睬瞳柯倚第十六部分含氮芳香化合物教学课件第十六部分含氮芳香化合物教学课件N上有氢的芳香胺极易氧化，随氧化剂种类及反应条件的不同，氧化产物也不同。三级芳胺或四级铵盐的N上没有H，很难氧化。1氧化贝规钟剖氦妥谋政方哈况懦珊疑丝场货乃踢蠕傅鞘鸿霍骆鸳凋船胜斥谁旺第十六部分含氮芳香化合物教学课件第十六部分含氮芳香化合物教学课件2芳香胺芳环