大学有机化学第二章 烷烃课件.ppt

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1、第二章烷烃烃：分子中只有C、H两种元素的有机化合物叫做烃。通式：CnH2n+2烷烃：分子中的碳除以碳碳单键相连外，碳的其他价键都为氢原子所饱和的烃叫做烷烃，也叫做饱和烃。同系列：具有同一个通式，结构和化学性质相似在组成上相差一个或几个—CH2的一系列化合物。同系差：同系列组成上的差异—CH2—。同系物：同系列中的化合物彼此互为同系物。第一节烷烃的同系列及同分异构现象一、烷烃的同系列最简单的烷烃是甲烷，依次为乙烷、丙烷、丁烷、戊烷……等，它们组成了烷烃的同系列分子式构造式构造简式CH4CH3CH3甲烷CH4乙烷C2H6丙烷C3H8CH3CH2CH3丁烷C4H10CH3CH2CH

2、2CH3二、烷烃的同分异构现象1．异构现象同分异构体：具有相同分子式的不同化合物。构造异构体：具有相同分子式，分子中原子或基团因连接顺序不同而产生的异构体。碳架异构：由碳架不同引起的异构，称碳架异构。(属构造异构)开链烷烃的构造异构只有碳架异构正戊烷异戊烷新戊烷三、伯、仲、叔、季碳原子在烃分子中仅与一个碳相连的碳原子叫做伯碳原子（或一级碳原子，用1°表示）在烃分之中仅与两个碳相连的碳原子叫做仲碳原子（或二级碳原子，用2°表示）在烃分之中仅与三个碳相连的碳原子叫做叔碳原子（或三级碳原子，用3°表示）在烃分之中仅与四个碳相连的碳原子叫做季碳原子（或四级碳原子，用4°表示）例如：C

3、H3CCH2CHCH3CH3CH31234CH31°°°°°与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子，分别称为伯、仲、叔氢原子。不同类型的氢原子的反应性能有一定的差别。烷烃的命名一、普通命名法根据分子中碳原子数目称为“某烷”，碳原子数十个以内的依次用甲、乙、丙、丁、戊……癸表示，十以上的用汉字数字表示碳原子数，用正、异、新表示同分异构体。例如：正戊烷异戊烷新戊烷普通命名法简单方便，但只能适用于构造比较简单的烷烃。对于比较复杂的烷烃必须使用系统命名法。二、烷基为了学习系统命名法，应先认识烷基。烷基——烷烃分之中去掉一个氢原子而剩下的原子团称为烷基。烷基名称通常符号CH３－甲基MeCH3C

4、H2－乙基EtCH3CH2CH2－丙基n-PrCH3CH－

5、异丙基i-PrCH3CH3CH2CH2CH2－正丁基n-Bu烷基名称通常符号CH3CHCH2－｜异丁基i-BuCH3CH3CH2CH－

6、仲丁基s-BuCH3CH3

7、CH3—C—叔丁基t-Bu

8、CH3烷基的通式为CnH2n+1常用R表示此外还有“亚”某基,“次”某基。二价基——亚基：CH2亚甲基CH2CH21,2_亚乙基三价基——次基：三、系统命名法（IUPAC命名法）系统命名法是中国化学学会根据国际纯粹和应用化学联合会（IUPAC）制定的有机化合物命名原则，再结合我国汉字的特点而制定的（1960年制定，1980

9、年进行了修定）系统命名法规则如下：1.选择主连（定母体）（1）选择最长的碳链作为主链，根据主链碳原子数，定母体，称为“某烷”主碳链的选择——当有两个以上的等长碳链可供选择时，其选择顺序为：例：选择支链最多的碳链为主碳链。2.主链的编号近取代基端开始编号，并遵守“最低系列编号规则”CCCCCCCCCCCCCCCCCC１）取代基编号最小Ｃ２）小的取代基编号最小Ｃ3．烷烃名称的写出A将支链（取代基）写在母体名称的前面B取代基按“次序规则”小的基团优先列出烷基的大小次序：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基。C相同基团合并写出，位置用2，3……阿拉伯数字标出,取

10、代基数目用二,三……中文数字标出。D阿拉伯数字与汉字之间必须用短横线分开；E阿拉伯数字之间必须用逗号分开。可将烷烃的命名归纳为十六个字：最长碳链，最小定位，同基合并，由简到繁。四、有机化合物的俗名和简称：所谓俗名(trivialname)就是化学工作者根据化合物的来源、制法、性质或采用人名等加以命名的。仅举几例：CH4——甲烷，　沼气石油醚（Ｃ５－Ｃ９的烷烃混合物）液体石蜡（Ｃ９－Ｃ１７的烷烃混合物）凡士林（Ｃ１８－Ｃ２２的烷烃混合物）烷烃的构型构型：是指具有一定构造的分子中原子在空间的排列状况。二、碳原子的四面体概念（以甲烷为例）甲烷分子为正四面体构型。甲烷分子中，碳原子位

11、于正四面体构的中心，四个氢原子在四面体的四个顶点上，四个C-H键长都为0.109nm，所有建角∠H-C-H都是109.5º，σ键可以绕轴旋转。甲烷的正四面体构型一、碳原子的SP3杂化球棒模型斯陶特模型三、烷烃分子的形成烷烃分子形成时，碳原子的SP3轨道沿着对称轴的方向分别与碳的SP3轨道或氢的1S轨道相互重叠成σ键。甲烷的形成示意图σ键：成键电子云沿键轴方向呈圆柱形对称重叠而形成的键叫做σ键。σ键的特点:(1)电子云沿键轴呈圆柱形对称分布。(2)可自由旋转而不影响电子云重叠的程度。(3)结合的较牢固。因