(一)醛和酮的分类和命名重点.ppt

《(一)醛和酮的分类和命名重点.ppt》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、2021/2/71第8章醛和酮（一）醛和酮的分类和命名（二）羰基的结构（三）醛和酮的物理性质（四）醛和酮的化学性质（五）乙烯酮2021/2/72酮:羰基:醛:醛基酮基2021/2/738.1醛和酮的分类和命名8.1.1分类8.1.2命名1）普通命名法醛的普通命名法与醇相似;酮则按所连两个烃基来命名。正丁醛异戊醛苯甲醛甲基乙基(甲)酮(甲乙酮)甲基乙烯基(甲)酮(丁烯酮)二苯甲酮2021/2/742）系统命名法5-甲基-3-乙基辛醛2-丁烯醛(巴豆醛)4-甲基-2-戊酮苯乙醛2021/2/752-羟基苯甲醛(水杨醛)3-硝基-3-苯乙酮2,3-戊二酮(α-戊二酮)2,4-戊二酮(β

2、-戊二酮)4-氧代戊醛或4-戊酮醛(γ-戊酮醛)2021/2/768.2羰基的结构σ键π键甲醛的分子结构2021/2/778.3醛和酮的物理性质沸点:介于烃、醚与醇、酚之间。水溶性:小于或等于4个碳的醛、酮易溶于水（分子间氢键）。2021/2/788.4醛和酮的化学性质8.4.1羰基的加成反应羰基化合物的活性次序:2021/2/791）与HCN的加成2021/2/710反应机理:2021/2/711甲基丙烯酸甲酯过氧化苯甲酰聚甲基丙烯酸甲酯2021/2/7122）与NaHSO3的加成2021/2/713避免使用剧毒HCN2021/2/7143）与醇的加成只有少数半缩醛和环状半缩醛

3、才是比较稳定的。半缩醛(酮)缩醛(酮)2021/2/715羰基化合物与醇反应的机理2021/2/7164）与格利亚试剂的加成格氏试剂:Grignard:1912NobelPrize2021/2/7175）与氨衍生物的反应2021/2/718羟氨肼苯肼2,4-二硝基苯肼氨基脲肟腙苯腙2,4-二硝基苯腙缩氨脲六亚甲基四胺(乌咯托品)2021/2/7196）与维悌希（Wittig）试剂加成2021/2/720VA中间体2021/2/7218.4.2α-氢原子的反应σ-π超共轭效应使α-氢原子的酸性增强1）羟醛缩合2021/2/722缩合反应机理:2021/2/7232-乙基-3-己烯醛

4、2-乙基己醇2-乙基己醇是制备塑料增塑剂邻苯二甲酸二辛酯的主要原料2021/2/7242）克莱森-施密特反应2021/2/7253）柏金反应2021/2/7264）卤化和卤仿反应2021/2/727卤代反应机理（碱催化）2021/2/728氧化反应碘仿反应下列结构醇和醛酮都能进行碘仿反应2021/2/7298.4.3氧化和还原反应1）氧化反应银镜砖红色2021/2/730Ag+或Cu2+是温和氧化剂,只氧化醛基,不氧化不饱和碳键。醛很容易被H2O2、RCO3H、KMnO4、CrO3等氧化为羧酸。2021/2/731多数酮的氧化无应用价值,环己酮的氧化例外。酮比较稳定,只被酸性KM

5、nO4或浓HNO3氧化。2021/2/7322）还原反应(a)催化加氢催化加氢无选择性。2021/2/733(b)金属氢化物还原LiAlH4活性高,不能使用质子溶剂金属氢化物只还原羰基,不还原不饱和碳键。2021/2/734（c）Meerwein-Pondorf还原异丙醇是还原剂,异丙醇铝是催化剂。与金属氢化物类似,异丙醇只还原羰基,不还原不饱和碳键。2021/2/735（d）Clemmensen还原要求反应物不能含有对酸或还原剂敏感基团（卤原子、羟基、硝基、碳碳双键及三键等）羧基不受影响。2021/2/736（e）Wolff-Kishner还原与Clemmensen还原互补,要

6、求反应物不能含有对碱敏感基团,羟基、碳碳双键及三键等不受影响。黄鸣龙改进了Wolff-Kishner还原:2021/2/7373）Cannizzaro反应（歧化反应）2021/2/7388.5乙烯酮2021/2/739醛和酮的制法（1）醇的氧化或脱氢Oppenauer氧化;异丙醇铝是催化剂,反应中双键不受影响。2021/2/740（2）羰基合成2021/2/741（3）同碳二卤化物的水解2021/2/742（4）羧酸衍生物的还原2021/2/743（5）芳烃的氧化2021/2/744（6）芳环上的酰基化Gattermann-Koch反应:联苯、烷基苯、烷氧基苯反应收率较高。