高三化学--有机推断专题1

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1、教育学科教师辅导教案学员编号：年级：高三课时数：3学员姓名：YYY辅导科目：化学学科教师：XX课题第8课有机推断专题教学目标1、掌握有机合成的常用方法。2、掌握有机推断题的解题思路，并将有机化合物知识进行灵活运用。授课日期及时段××年××月××日××：××——××：××教学内容一、内容提要1、烃及其衍生物相互转化关系2、重要有机物的制备方法3、有机合成二、知识梳理（一）、有机合成1．合成方法：①识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关②据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变③正逆推，综合比较选择最

2、佳方案2．合成原则：①原料价廉，原理正确②路线简捷，便于操作，条件适宜③易于分离，产率高3．解题思路：①剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息)②合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架③目标分子中官能团引入（1）合成原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。（2）思路：将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。①根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。②根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。③综合分析，寻找并设计最佳方案。掌握

3、正确的思维方法。有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。(3)方法指导：找解题的“突破口”的一般方法是：a.找已知条件最多的地方，信息量最大的；b.寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反应条件、特殊颜色等等；c.特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构；d.如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。4、有机合成的常用方法(1)官能团的引入：引入官能团有关反应羟基-OH烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解卤素原子（－X）烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成，(醇与HX取代)碳碳双键C=C某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢醛基

4、-CHO某些醇(－CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化）羧基-COOH醛氧化,酯酸性水解,羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化)酯基-COO-酯化反应其中苯环上引入基团的方法：有机合成中的成环反应类型方式酯成环（—COO—）二元酸和二元醇分子间的酯化成环分子内酸醇的酯化成环醚键成环（—O—）二元醇分子内脱水成环二元醇分子间脱水成环肽键成环二元酸和二氨基化合物成环氨基酸分子内或分子间脱水成环不饱和烃单烯和二烯加成乙炔低度聚合一元醛分子间如乙醛聚合为六元环(2)官能团的消除①通过加成消除不饱和键；如CH2＝CH2＋H2CH3CH3②通过消去或氧化或酯化消除羟基（—OH）；通过消

5、去、氧化可消除－OH。如CH3CH2OHCH2＝CH2↑＋H2O、2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O③通过加成或氧化等消除醛基（—CHO）。如2CH3CHO＋O22CH3COOH、CH3CHO＋H2CH3CH2OH④通过水解反应消除—COO—。如CH3COOC2H5＋H2O→CH3COOH＋C2H5OH。(3)官能团的转化根据合成需要（有时题目信息中会明示某些衍变途径），可进行有机物的官能团转化，以使中间产物向产物递进。常见的有三种方式：①利用官能团的衍变关系进行衍变，如RCH2OH→醛→羧酸。②通过某种化学途径使一个官能团变为两个。如CH3CH2OH→HOCH2CH2

6、OH。③通过某种手段，改变官能团的位置。(4)官能团的保护如双键，酚羟基等在转化中的保护。(5)碳链的增减,一般会以信息形式给出①增长：有机合成中碳链的增长如信息：2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr另：常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。②变短：如烃的裂化，某些烃（如苯的同系物、烯烃）的氧化，羧酸盐脱羧反应等。O如R1CH=CR2Zn/H2OR1CHO+R2CR3R3O3（二）有机推断的解题模式、方法和思路1、有机推断题的解答思维模式：特征反应推知官能团种类反应机理有机推推知官能团位置综合分析断题解数据处理确定有机物的结构题模式推

7、知官能团数目产物结构推知碳架结构2、解答有机推断题的常用的解题方法：(1)顺推法：以有机物的结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论。(2)逆推法：以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论注意：在有机推断中思路要开阔，打破定势。应该考虑到某有机物可能不止一种官能团，或者只有一种单不止一个官能团。要从链状结构想到环状结构等。突破口也有可能不止一个，更多的是多种突破口的融合，这样疑难问题就可迎刃而解了。(3)夹击法：从反应物