黄酮类化合物课件_1

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1、黄酮类化合物flavonoids二、理化性质一、概述三、提取与分离第四章黄酮类化合物四、结构鉴定黄酮化合物是植物中分布最广的一类物质,几乎每种植物中都有。据估计，经植物光合作用所固定的碳2%转变为黄酮类化合物或与其密切相关的其他化合物，大部分的鞣质也是由黄酮类化合物转变来的。黄酮对植物的生长,发育,开花,结果以及抵御异物的侵袭其着重要的作用.由于其分布广,部分化合物在植物中较高,而且多数化合物容易以结晶形式获得,所以他是较早被人类发现的一类天然产物.很早已前黄酮主要用作染料19世纪后开始化学和生理活性研究1974黄酮化合物1674苷元902,苷722197822

2、0019802721199964672006>9000黄酮类化合物具有一定生理活性,虽然不及生物碱作用强,由于分布广泛,种类繁多,因此这类化合物的研究比较广泛和深入,是天然产物中的一类重要的化合物.新橙皮糖基（一）、定义黄酮类化合物(flavonoids)：是泛指两个苯环（A-与B-环）通过中央三碳链相互联结而成的一系列化合物。即结构一、概述一、概述基本母核：黄酮类化合物多具有颜色，在植物体内大部分与糖结合成甙，一部分以游离形式存在。而且生理活性多种多样，引起了国内外的广重视，研究进展很快。如芦丁：降低血管通透性银杏叶提取物：降低血胆固醇一、概述（二）分类分类依

3、据：a：中央三碳链的氧化程度、b：B-环联接位置（2-或3-位）c：三碳链是否构成环状可将重要的天然黄酮类化合物分类如下所示。一、概述（二）分类1.黄酮及黄酮醇三碳链部分结构黄酮类(flavones)黄酮醇(flavonol)一、概述（二）分类1.黄酮及黄酮醇一、概述黄芩素（二）分类2.二氢黄酮及二氢黄酮醇二氢黄酮类二氢黄酮醇类花色素类(anthocyanidins)一、概述（二）分类2.二氢黄酮及二氢黄酮醇一、概述杜鹃素二氢槲皮素异黄酮类二氢异黄酮类一、概述（二）分类3.异黄酮及二氢异黄酮一、概述（二）分类3.异黄酮及二氢异黄酮大豆素查耳酮类二氢查耳酮类一、概

4、述（二）分类4.查耳酮及二氢查耳酮类一、概述（二）分类4.查耳酮及二氢查耳酮类新橙皮糖基柑橘苷二氢查耳酮2’-羟基查耳酮一、概述（二）分类4.查耳酮及二氢查耳酮类二氢黄酮一、概述新红花苷（无色）初期淡黄色红花苷（黄色）中期深黄色醌式红花苷（红色）后期红色（二）分类5.橙酮类（噢类）一、概述硫磺菊素（二）分类6.花色素类及黄烷醇类花色素类黄烷-3-醇类黄烷-3,4-二醇类一、概述+（二）分类6.花色素类及黄烷醇类一、概述矢车菊素无色矢车菊素（二）分类7.鱼藤酮类一、概述Amorphigenolb12-a-羟醛鱼滕酮(12a-hydroxyretenoids)2-

5、hydroxypachyrrhigoneC脱氢鱼滕酮(dehydroretenoids)a鱼滕酮(retenoids)dehydrolineone（二）分类8.紫檀素类一、概述a..6a-羟基紫檀素(6a-hydroxypetercarpans)b.紫檀烯(petercarpenes)（二）分类9.双苯吡酮类(酮类)一、概述异芒果素（二）分类9.双苯吡酮类(酮类)一、概述（二）分类9.高异黄酮类一、概述（二）分类10.其他类少数黄酮类化合物结构较为复杂，如水飞蓟素(silybin)为黄酮木脂体类化合物。一、概述而榕碱(ficine)及异榕碱(isoficine)

6、则为生物碱型黄酮。一、概述一、概述其他分类方法；平面型分子：黄酮、黄酮醇、查耳酮、花色素类非平面型分子：二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮一、概述二、理化性质一、概述三、提取与分离第四章黄酮类化合物四、结构鉴定1、性状黄酮类化合物多为结晶性固体，少数（如黄酮甙类）为无定形粉末。二、黄酮类化合物的理化性质2、颜色黄酮的色原酮部分无色，在2-位上引入苯环后，即形成交叉共轭体系，使共轭链延长，因而呈现出颜色。二、黄酮类化合物的理化性质2、颜色黄酮、黄酮醇及其甙类：多显灰黄~黄色，查耳酮：黄~橙黄色，异黄酮：显微黄色，二氢黄酮、二氢黄酮醇：不显色。二、黄酮类化合物的理化性质2

7、、颜色在上述黄酮、黄酮醇分子中，尤其在7-位及4’-位引入—OH及—OCH3等供电基后，化合物的颜色加深，但在其它位置引入—OH、—OCH3等供电基影响较小。花色甙及其甙元的颜色随pH不同而改变，一般显红色(pH7)、紫色(pH8.5)、蓝色(pH8.5)等颜色。二、黄酮类化合物的理化性质3、旋光性甙元中，二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷及黄烷醇具有手性碳，具旋光性，其余黄酮类无旋光性。甙类结构中含糖的部分结构，故均有旋光性，且多为左旋。二、黄酮类化合物的理化性质二氢黄酮类二氢黄酮醇类(flavanones)(flavanonols)黄烷-3,4-二醇类(flav

8、an-3,4-diols