氨基酸蛋白质和蛋白质纤维

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1、第六章氨基酸、蛋白质和 蛋白质纤维本章知识点1.掌握氨基酸和蛋白质的化学结构和性质2.了解蛋白质纤维的形态、结构和性质3.通过本章的学习,为今后解决科研、工作和生活中的一些问题打下坚实的基础第一节氨基酸一、氨基酸结构、分类和命名二、氨基酸的性质三、氨基酸的制备第二节多肽一、多肽的命名二、多肽结构的测定第三节蛋白质一、蛋白质的组成和分类二.蛋白质的结构三、蛋白质的性质第四节蛋白质纤维一、羊毛二、蚕丝一、氨基酸结构、分类和命名分子中含有氨基和羧基的化合物叫氨基酸。氨基酸可按氨基和羧基的相对位置分为α-氨基酸,β-氨基酸,γ-氨基酸,δ-氨基酸等蛋白质的主要组成元素:C

2、、H、O、N四种。许多蛋白质也有S、P和痕量元素,如Cu、Mn、Zn等。第一节蛋白质的基本单位——氨基酸α-氨基酸通常按其来源或性质所得的俗名来称呼αααα,ε-2氨基酸分子中可以有多个氨基或多个羧基。§氨基和羧基数目相等的氨基酸近于中性,叫做中性氨基酸。如丙氨酸§氨基数目多于羧基的氨基酸呈现碱性,叫做碱性氨基酸。如赖氨酸§羧基数目多于氨基的氨基酸呈现酸性,叫做酸性氨基酸。如谷氨酸两性离子式氨基酸式(内盐)二、氨基酸的性质(一)酸碱性——两性和等电点H3NCH2COO-+NH2CH2COOH在不同pH值的氨基酸溶液中,氨基酸以正离子、偶极离子和负离子三种形式存在,

3、它们之间形成一种动态平衡。在强酸性溶液中,氨基酸以正离子形式存在,电解时移向阴极。在强碱性溶液中,氨基酸以负离子形式存在,电解时移向阳极。RCHNH2COO-H+OHRCHNH3COO-+H+OH-RCHNH3COOH+¸ºÀëż¼«Àë×ÓÕýÀë×ÓÇ¿ÈÜÖÐÔÚÇ¿ËáÐÔÈÜÒºÖÐÈçpH=0£©µÄÖ÷Òª´æÔÚÐÎʽ-负离子正离子偶极离子在强碱性溶液中(如pH=14)的主要存在形式在强酸性溶液中(如pH=0)的主要存在形式使氨基酸处于等电状态时溶液的pH值,称为该氨基酸的等电点,用pI表示。等电点不等于中性点中性(pI值为6.2~6.8)和酸

4、性氨基酸(pI值为2.8~3.2)等电点小于7;碱性氨基酸等电点大于7(pI值为7.6~10.8)。注意pI意义在于:等电点时,氨基酸主要以偶极离子形式存在,溶解度最小;大于或小于等电点的pH值,不能结晶出来。因此,可用调节等电点的方法,从氨基酸混合物中分离出来某些氨基酸。若调节电解池的pH值,使氨基酸既不向阴极也不向阳极移动,或者说正负电荷相等,净电荷为0,呈电中性。蓝紫色水合茚三酮(二)显色反应↑OOOHOH+H3N—CH—COO+-2OHOHNOO+RCHO+CO2+3H2OR鉴别具有特殊R基团氨基酸的颜色反应反应名称试剂颜色鉴别的氨基酸蛋白黄反应浓硝酸,再

5、加碱深黄色或橙红色苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸米伦反应(Millon反应)硝酸亚汞、硝酸汞和硝酸混合物红色酪氨酸乙醛酸反应乙醛酸和浓硫酸两液层界面处呈紫红色环色氨酸亚硝酰铁氰化钠亚硝酰铁氰化钠溶液红色半胱氨酸§α-氨基酸受热后,在两分子之间发生脱水反应,生成环状交酰胺。β-氨基酸受热后,容易脱去一分子氨,生成α,β-不饱和羧酸。§(三)受热后的反应RCHCH2COOHNH2RCH=CHCOOH§γ-氨基酸或δ-氨基酸受热后,分子内容易脱去一分子水生成环状的内酰胺。γ-丁内酰胺γ-丁内酰胺,经开环聚合可制得聚酰胺-4聚酰胺-4纺制成的纤维,具有良好的吸湿性、耐磨性和染色

6、性,是一种服用性能较好的纤维。H2CH2CCH2NHCO碱NHCH2CH2CH2COnnH2CH2CCH2NH2COOHH2CH2CCH2CONH+H2O§加热时,两分子α-氨基酸可以脱掉一分子水生成二肽。α-卤代酸与氨反应可得到α-氨基酸。(一)α-卤代酸氨解三、氨基酸的制备(二)由醛或酮制备RHCNH2COOH+HNHCRCHOOH-H2ORHCNH2CONHHCRCOOH肽键RHCXCOOH+2NH3H2ORHCNH2COOH+NH4XCH3CHO+HCNOH-CH3CHCNOHNH3CH3CHCNNH2H2OCH3CHCOOHNH2(三)由丙二酸酯合成——

7、重要方法CH2(COOC2H5)2Br2CCl4CHBr(COOC2H5)2NOONKOO-+CH(COOC2H5)2C2H5ONaRXNOOCH(COOC2H5)2R(1)H3O+(2),-CO2RHCNH3COO+-一、多肽的分类和命名一个氨基酸分子的α-氨基和另一个氨基酸的羧基脱水缩合而成的化合物称为肽。由两个氨基酸脱水生成的化合物叫二肽,由三个或多个氨基酸脱水生成的化合物分别称为三肽或多肽。第二节多肽RHCNH2COOH+HNHCRCHOOH-H2ORHCNH2CONHHCRCOOH肽键二、多肽结构的测定((一)肽的水解(二)氨基酸顺序测定DNPN—FO2

8、NNO2+

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