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1、第3期孙利民等:1,2-环己二醇及其衍生物的合成与应用1综述与1,2-环己二醇及其衍生物的合成与应用述评孙利民,周彩荣,蒋登高,华勇(郑州大学化工学院,河南郑州450002)摘要:介绍了1,2-环己二醇以及由其所生成的衍生物的性质和制备方法,概括了1,2-环己二醇及其衍生物在农药、增塑剂、粉末涂料、聚酯树脂等方面的重要用途,指出1,2-环己二醇具有巨大的工业开发价值以及光明的市场前景。关键词:1,2-环己二醇;衍生物;合成;应用中图分类号:TQ233.1文献标识码:A文章编号:10
2、03-3467(2005)03-0001-04SynthesisandApplicationof1,2-CyclohexanediolandItsDerivativesSUNLi-min,ZHOUCai-rong,JIANGDeng-gao,HUAYong(InstituteofChemicalEngineering,ZhengzhouUniversity,Zhengzhou450002,China)Abstract:Thepropertiesandproductionmethodsof1,2-cyclohexanediola
3、nditsderivativesareintroducedandtheirimportantapplicationinpesticide,elasticizer,powdercoating,polyesterresinetc.aresummarized.Itsgreatindustrialdevelopmentandbroadprospectofmarketarealsopointedou.tKeywords:1,2-cyclohexanediol;derivatives;synthesis;application1,2-
4、环己二醇是一种极为重要的有机化工原二醇的工艺路线。反应方程式为:料,具有顺、反两种异构体,主要用于制造聚酯、医药、农药等精细化工产品。随着石油化工的迅速发展,近二十年来,环己烯衍生物的开发利用引起了国内外化学工作者的充分重视。采用环己烯为原料制将一定量的过氧化氢和甲酸加入三口烧瓶内,备1,2-环己二醇的合成研究工作已受到人们的广开始加热搅拌,并在一定的时间内滴加一定量的新泛关注。但迄今为止,1,2-环己二醇尚未大规模工蒸环己烯,注意滴加速度,以控制反应温度。环己烯业化生产。滴加完毕后,继续保温反应一段时间后反应结束,然11
5、,2-环己二醇的合成方法后减压蒸馏除去甲酸,冷却剩余物,再用30%的NaOH溶液中和剩余的甲酸,至溶液pH值大于或等1,2-环己二醇最初是在己内酰胺生产过程中于8。用乙酸乙酯萃取中和液,然后减压蒸馏除去的副产物中发现的,当时由于产量低,且未发现其应乙酸乙酯,剩余母液通过减压抽滤即可得1,2-环用价值而未得到重视,直到20世纪70年代,原苏联己二醇粗品。通过产品分析可知,用该方法制得的化学工作者提出用环己烯为原料制备邻苯二酚时,产品为反式-1,2-环己二醇,产品纯度高、副产物1,2-环己二醇的研究才掀起了高潮。目前,实验室少,产品
6、收率为87%~90%。合成1,2-环己二醇的方法主要有以下几种。1.2环己烯间接氧化法1.1环己烯直接氧化法该方法使用过氧化异丙苯为氧化剂,萘二甲酸本实验室对此方法进行了大量的研究,在实验钼(五价)或MoCl5为催化剂,反应1h,过氧化物转室规模上已成功开发出了以环己烯为原料,过氧化化率为95%,选择性几乎等于理论量。环己烯氧化氢为氧化剂,甲酸作载氧剂,合成反式-1,2-环己物用水煮沸、水解,然后脱水得1,2-环己二醇。再收稿日期:2004-10-27基金项目:河南省自然科学基金资助项目(0211020800);河南
7、省杰出人才基金资助项目(01210011900)作者简介:孙利民(1978-),女,研究生,从事精细化工领域理论与工程技术研究,电话:(0371)3886501。河南化工2HENANCHEMICALINDUSTRY2005年第22卷[1]用乙酸乙酯重结晶以获得精品。不溶于水的氧化介质,所得二羟基产物的收率较低;1.3高锰酸钾氧化法在有相转移催化剂存在下进行氧化反应时,产率能[2]大大提高。1.4乙酸亚铊法在乙酸亚铊的存在下,环己烯与碘首先生成碘高锰酸钾氧化法使烯烃发生顺式多羟基化,应代
8、乙酸酯,碘代乙酸酯在无水乙酸中生成反式-2-用较广,使用该法时应严格控制pH值,以防止产物乙酸酯;但在水存在下,它水合生成顺-2-乙酰氧进一步氧化。在碱性溶液中使用水或者亲水的有机[3]基环己醇。反应方程式为:溶剂时效果较好。在大多数情况下,由于底物存在1.5
