《糖和苷要点》PPT课件

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1、第二章糖和苷学习重点及难点1.掌握苷的分类、糖的过碘酸氧化反应、苷键构型的测定。2.熟悉苷键裂解的酸催化水解、乙酰解、碱催化水解、酶催化水解及糖的糠醛形成反应。3.了解单糖、低聚糖和多糖的类型、糖的羟基反应、糖和苷的提取分离方法。1.绝对构型离端基碳最远的碳原子的构型D型／L型(Haworth式限于羰基碳与该原子成环的）-------单糖的立体化学Fischer式：末端手性碳上OH向右--D型糖；OH向左--L型糖Haworth式:末端手性碳上大基团向上--D型糖；向下--L型糖2.相对构型α和βC1-OH和C5（六元氧环糖－吡喃型）或C4（五元氧环糖

2、－呋喃型）上的大取代基为同侧，为β型C1-OH和C5或C4大取代基异侧，为α型-------单糖的立体化学3.端基碳差向异构体-------单糖的立体化学是C1相对于C5的构型，因此β-D-糖和α-L-糖的端基碳原子的构型是一样的。在具有多个手性碳的分子中，只有一个碳原子构型不同的非对映异构体。第二节糖和苷的分类ClassifyofSaccharidesandGlycosides一、单糖monosaccharides:已发现200多种,3C~8C,多以结合态存在。是组成糖类及其衍生物的基本单元。1.五碳醛糖aldopentosesL-阿拉伯糖(L-ar

3、abinose,ara)。一、单糖monosaccharides:2.六碳醛糖aldohexosesD-葡萄糖(D-glucose,glc)一、单糖monosaccharides:3.六碳酮糖（ketohexose）:D-果糖（fructose,fru）一、单糖monosaccharides:4.甲基五碳糖methylaldopentosesL-rhamonose，rha（鼠李糖）一、单糖monosaccharides:5.支碳链糖D-apiose（芹糖）一、单糖monosaccharides:6.氨基糖（amino-sugar）:庆大霉素、新霉素卡那

4、霉素、链霉素（氨基糖苷类抗生素）(天然多为2－氨基－2－去氧醛糖)一、单糖monosaccharides:7.去氧糖（deoxy-sugars）：常见的有6-去氧糖、甲基五碳糖、2，6-二去氧糖及其衍生物，多见于强心苷、微生物代谢产物中，具有一些特殊性质。(一个或两个羟基被氢取代)Oleandrose（夹竹桃糖）红霉糖一、单糖monosaccharides:8.糖醛酸uronicacid(伯羟基被氧化)glucquronicacid（D-葡萄糖醛酸）一、单糖monosaccharides:9.糖醇：(羰基被还原)D-sorbitol（D-山梨醇）L-卫

5、矛醇10.环醇－－－单糖葡萄糖glucoseGlc阿洛糖alloseAll半乳糖galactoseGal甘露糖mannoseMan鼠李糖rhamnoseRha木糖xyloseXyl果糖fructoseFru阿拉伯糖arabinoseAra一、单糖monosaccharides:11.糖的磷酸酯：phosphoglucoside(葡萄糖磷酸酯)是生命过程中糖类的重要衍生物。在亲核取代中磷酸酯离子比氢氧离子更易离去，在目前寻找anticancerandanti-HIV新药开发中备受关注。一、单糖monosaccharides:3.苷类的构型－－－苷类由于单

6、糖有α及β二种端基异构体，因此在形成苷类时就有二种构型的苷，即α-苷和β-苷。在天然的苷类中，由D-型糖衍生而成的苷多为β-苷，而由L-型糖衍生而成的苷多为α-苷。注意：此时端基碳原子的绝对构型相同。-----苷的提取与分离2、多糖的提取提取溶剂：水。有的也可用稀醇、稀碱、稀盐溶液或二甲基亚砜提取杂质分离：可利用多糖不溶于乙醇的性质，在提取液中加乙醇、甲醇或丙酮使多糖从提取液中沉淀出来，达到初步纯化的目的。-----苷的提取与分离-----苷的提取与分离先将中药用酸水解，或者先酶解后再用酸水解，以使苷类水解生成苷元。水解液用碱中和至中性，然后用氯仿（或

7、者乙酸乙酯、石油醚）提取苷元。3、苷元的提取：先也可先提取出总苷，再将总苷水解为苷元。-----苷的提取与分离苷类结构研究的一般程序物理常数的测定苷元的母核结构糖的种类鉴定糖的数目鉴定苷元和糖之间、糖与糖之间连接位置的确定分子式的测定苷元和糖的鉴定糖与糖之间连接顺序的确定苷键构型的确定第七节苷类的结构研究IdentifactionofStructure