《糖和苷类》PPT课件(I)

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1、12ChemistryofNaturalProducts第三章糖和糖苷(SaccharideandGlycoside)糖与生物体的生命活动密切相关,是生物体生命活动所必需的能源物质。具有抗肿瘤、抗肝炎、抗衰老等多种生物活性。元素组成：Cn(H2O)m糖又称作：碳水化合物(carbohydrates)。糖sugar---sweet糖果糖的定义：多羟基醛、多羟基酮以及它们的缩水产物。乙酸：C2(H2O)2乳酸：C3(H2O)3脱氧核糖：C5H10O43糖还可与非糖物质结合而衍生出一大类化合物,称为苷。苷类又称配糖体(glyc

2、oside)，是由糖或糖的衍生物等与另一非糖物质通过糖的半缩醛或半缩酮羟基与苷元脱水形成的一类化合物。β-胡萝卜苷45第一节单糖的立体化学（**）第二节糖和糖苷的分类第三节糖的理化性质（**）第四节提取分离本章内容单糖（monosaccharide）：不能被水解成更简单的多羟基的醛（或酮）的碳水化合物，是糖及其衍生物的基本单元。是重要的一次代谢产物。具有醛基的单糖称为醛糖（aldose），具有酮基的单糖称为酮糖（ketose）。第一节单糖的立体化学一、单糖的定义6以D-葡萄糖（D-glucose）为例：Fischer投

3、影式Haworth式Haworth简式优势构象式单糖的表示方法：Fischer、Haworth、优势构象式二、单糖的表示方法7三、单糖的氧环D-葡萄糖β-D-葡萄呋喃糖α-D-葡萄呋喃糖β-D-葡萄吡喃糖α-D-葡萄吡喃糖五元氧环—呋喃环六元氧环—吡喃环单糖在水溶液中形成半缩醛或半缩酮的环状结构8四、单糖的绝对构型习惯上将单糖的最后一个手性碳原子（距离羰基最远的手性碳）的构型定为单糖的绝对构型。1.Fischer投影式中单糖D、L构型的规定相对于左右旋（L、D-）甘油醛而来，以距离醛基（或羰基）最远的手性碳原子上的－OH

4、而定，向右为D-构型；向左为L-构型。D、L-甘油醛9D-构型L-构型Fischer投影式中单糖构型D-甘油醛L-甘油醛D-木糖L-鼠李糖10C5上的取代基：向上为D型，向下为L型。D-L-（1）六碳醛糖和甲基五碳糖构成的吡喃环：2.Haworth式中，绝对构型的判定：D-L-11（2）五碳醛糖构成的吡喃环：C4上的取代基：向上为L型，向下为D型。L-D-（3）五碳醛糖构成的呋喃环：C4上的取代基：向上为D型，向下为L型。L-D-1213五、糖的端基差向异构差向异构体：具有多个手性中心的化合物，只有一个手性中心不同而形成

5、的异构体。端基差向异构体：单糖成环后形成了一个新的手性碳原子，该原子成为端基碳，形成的一对异构体称为端基差向异构体，具有α、β两种构型。1.Fischer投影式中端基差向异构体构型的确定14同α异β：C1-OH（端基碳）与距离羰基最远的手性碳原子上的OH在同侧者为α型，异侧者为β型。异β同αD-glucose15β-α-同β异α：C1-OH（端基碳）与距离羰基最远的手性碳原子上的C5上的取代基在同侧者为β型，异侧者α为型。2.Haworth式中端基差向异构体构型的确定（1）六碳醛糖和甲基五碳糖构成的吡喃环：C1-OH和C

6、4-OH在同侧者为α型，异侧者为β型。16α-β-C1-OH和C4-取代基在同侧者为β型，异侧者为α型。β-α-（2）五碳醛糖构成的吡喃环：（3）五碳醛糖构成的呋喃环：17α、β表示的是糖端基碳的相对构型，从端基碳绝对构型来看：β-D和α-L，α-D和β–L型糖（优势构象一样时）的端基碳的绝对构型是一样的。β-Dα-L18本章内容第一节单糖的立体化学（**）第二节糖和糖苷的分类第三节糖的理化性质（**）第四节提取分离19一.糖的分类（按照糖单位数目）1.单糖:不能被水解成更简单的多羟基的醛（或酮）的碳氢化合物。(1)单

7、糖：五碳醛糖,六碳醛糖,六碳酮糖,甲基五碳醛糖,支碳链糖(2)单糖衍生物:氨基糖,去氧糖,糖醛酸,糖醇,环醇第二节糖和苷的分类202.低聚糖类2-9个单糖通过苷键结合而成的直链或支链聚糖。3.多聚糖类（多糖）10个以上的单糖通过苷键连接而成的糖。(1)植物多糖:淀粉,纤维素,果聚糖,半纤维素,树胶,黏液质,黏胶质(2)动物多糖:糖原,甲壳素,肝素,硫酸软骨素,透明质酸21（一）定义：又称为配糖体，由糖或糖的衍生物如氨基糖、糖醛酸等的端基碳上的羟基与另一非糖物质（苷元）通过缩合形成的化合物称为苷，故有α苷和β苷之分。（二）

8、分类：根据生物体内的存在形式:原生苷,次生苷根据所连单糖的个数:单糖苷,双糖苷等根据糖链的数目:单糖链苷,双糖链苷根据苷元的不同:黄酮苷,蒽醌苷根据生物活性或特性:强心苷,皂苷根据苷键原子:氧苷,氮苷,硫苷,碳苷二、苷的分类221.氧苷(O-苷)①醇苷:苷元为醇。如：红景天苷（三）根据苷键原子分类:②酚苷：苷元为酚。