《萜类挥发油》PPT课件

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1、§6.1概述一、萜类的含义和分类1．萜类的含义是异戊二烯的聚合体.分子式符合(C5H8)n通式的衍生物均称为萜类化合物。第六章萜类和挥发油2．萜的分类半萜:含有一个异戊二烯单位的萜类；单萜:含有2个异戊二烯单位；倍半萜:含有3个异戊二烯单位；二萜:含有4个异戊二烯单位；二倍半萜:含有5个异戊二烯单位·三萜:含有6个异戊二烯单位.表6-1萜类化合物的分类及分布分类碳原子数通式(C5H8)n存在半萜5n=1植物叶单萜10n=2挥发油倍半萜15n=3挥发油二萜20n=4树脂、苦味质、植物醇二倍半萜25n=5海绵、植物病菌，昆虫代谢物三萜30n=6皂苷、树脂、植物乳汁四萜4

2、0n=8植物胡萝卜素多聚萜～7.5x103至~3x105(C5H8)n橡胶、硬橡胶萜类化合物的分布萜类化合物在植物界分布很广泛，据不完全统计萜类化合物超过了22000多种。存在最多的是种子植物，尤其是被子植物。萜类化合物经常与树脂、树胶并生，与生物碱相排斥。富含挥发油的植物：松科、柏科、胡椒科、马兜铃科、樟科、芸香科、龙脑科、伞形科、唇形科、败酱科、菊科和姜科等。水生植物很少分布有挥发油。某些菌类和苔藓类植物可合成一些萜类，近年来从海洋生物中发现了大量的萜类化合物。§6.2萜类的结构类型一、单萜由2分子异戊二烯单位构成，10个碳原子，含氧衍生物有很强的活性和香气。存

3、在于植物挥发油中，用于药用、香料、化妆品、食品。香叶醇(香叶醇)：“又称牻牛儿醇”(牻(mang)牛：黑白相间的牛），是香叶油、玫瑰油、柠檬草油和香茅油等的主要成分，具有似玫瑰的香气，沸点229~230oC。1、链状单萜玫瑰花橙花醇(nerol)：存在于橙花油、柠檬草油和其它多种植物的挥发油中，具有玫瑰香气,沸点255~260oC芳樟醇：是香叶醇、橙花醇的同分异构体，左旋体在香柠檬油中含有，右旋体则存在于桔油及素馨花的挥发油中。香茅醇(香茅醇)：存在于香茅油、玫瑰油等多种植物的挥发油中，以左旋体的经济价值较高。上述三种萜醇都是玫瑰香系香料。香茅醛：是香茅醇的氧化产物

4、，大量存在于香茅油、桉叶油、柠檬油中，也是重要的柠檬香气香料。柠檬醛：反式为α-柠檬醛（香叶醛，geranial）顺式为β-柠檬醛（橙花醛）通常是混合物，以反式柠檬醛为主。柠檬醛在柠檬草油和香茅油的含量较高。柠檬醛具有柠檬香气，广泛应用于香料和食品工业。2、环状单萜二分子异戊二烯头尾相连成环状。薄荷中含有薄荷醇9薄荷薄荷醇：是薄荷和欧薄荷等挥发油中的主要组成成分。其左旋体称“薄荷脑”，为白色块状或针状结晶。对皮肤和粘膜有清凉和弱的麻醉作用，用于镇痛和止痒，亦有防腐和杀菌作用。紫罗兰酮：存在于千屈菜科指甲花挥发油中，工业上由柠檬醛与丙酮缩合制备，缩合产物环合后得到α-

5、紫罗蓝酮（作香料）及β-紫罗蓝酮（合成维生素的原料）混合物。龙脑：俗称“冰片”，又称樟醇，为白色片状结晶，具有似胡椒又似薄荷的香气，有升华性。其右旋体主要得自白龙脑香树的挥发油，左旋体存在于艾纳香全草和野菊花中，合成品为消旋体。冰片有发汗、兴奋、镇痉和防止虫蛀蚀、抗缺氧功能，它和苏合香脂配合制成苏冰滴丸代替冠心苏合丸治疗冠心病，心绞痛。樟脑：习称辣薄荷酮，为白色结晶性固体，易升华，具有特殊钻透性的芳香气味。樟脑有局部刺激作用和防腐作用，可用于神经痛、炎症和跌打损伤的擦剂。我国的天然樟脑产量占世界第一位。长沙樟树樟脑可作为强心剂，其强心作用是由于其在体内氧化成π-氧化

6、樟脑(π-oxocamphor)和对氧化樟脑(p-oxocamphor)所致。斑蝥（mao）素：存在于斑蝥,芫青（青虫,俗名青娘子）干燥虫体中，可作为皮肤发赤、发泡或生毛剂。用斑蝥素制备成的N-羟基斑蝥胺用于肝癌，有一定疗效。芍药苷：是从芍药根中得到的蒎烷单萜苦味苷，对小鼠显示有镇静、镇痛、抗炎及防治老年性痴呆的生物活性。主要分布于东北、华北、陕西及甘肃南部。在朝鲜、日本、蒙古人民共和国和苏联西伯利亚地区也有分布，其变种有毛果芍药。二、环烯醚萜(iridoids)环烯醚萜为蚁臭二醛的缩醛衍生物。含环戊烷结构单元:编号:该类化合物有两种骨架:含有取代环戊烷环烯醚萜(i

7、ridoid)环戊烷开裂的裂环环烯醚萜(secoiridoid)两种基本碳架。1、环烯醚萜苷类环烯醚萜类成分多以苷的形式存在，C1羟基多与葡萄糖形成苷，且大多为单糖苷；C11有的氧化成羧酸，并可形成酯。栀子苷是清热泻火中药山栀子的主成分。南方各地有野生，生于山坡、路旁，分布于江西、湖北、湖南、浙江、福建、四川。京尼平苷：有显著的泻下作用和利胆作用；鸡屎藤苷：是鸡屎藤的主成分，其C4位羧基与C6位羟基形成γ-内酯；C10位的甲硫酸酯在鸡屎藤组织损伤时，由于酶解作用产生甲硫醇而产生鸡屎样恶嗅。广泛分布于秦岭（陕西）南坡以南各省区及台湾。2、4-去甲环烯醚萜苷类梓醇(