《萜类和挥发油》PPT课件

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1、第九章萜类和挥发油(2)三萜及三萜皂苷一、概述二、分类三、理化性质四、提取分离一、概述㈠定义三萜（triterpenoids）是由6个异戊二烯单位、30个碳原子组成。三萜皂苷(triterpenoidsaponins)是由三萜皂苷元(triterpenesapogenins)和糖、糖醛酸等组成由于该类化合物多数可溶于水，水溶液振摇后产生似肥皂水溶液样泡沫，故此称为皂苷。结构中多具羧基，所以又称之为酸性皂苷。㈡分布三萜及其苷类广泛存在于自然界，菌类、蕨类、单子叶、双子叶植物、动物及海洋生物中均有分布，尤以双子叶植物中分布最多。三萜主

2、要来源于菊科、豆科、大戟科、楝科、卫茅科、茜草科、橄榄科、唇形科等植物。三萜皂苷在豆科、五加科、葫芦科、毛茛科、石竹科、伞形科、鼠李科等植物分布较多。一、概述㈢生理活性具溶血、抗癌、抗炎、抗菌、抗生育等活性。齐墩果酸——临床用于治疗肝炎人参皂苷B2、柴胡皂苷A——降低高血脂大豆中的大豆皂苷——抑制血清中脂类氧化及过氧化脂质生成并有减肥作用由于皂苷能降低表面张力的活性，可被用来作乳化稳定剂、洗涤剂和起泡剂等。一、概述本章内容一、概述二、分类三、理化性质四、提取分离二、分类多数三萜为四环三萜和五环三萜，也有少数为链状、单环、双环和三环

3、三萜，如：双环三萜:三环三萜：二、分类㈠四环三萜（tetracyclictriterpenoids）1．达玛烷（dammarane型）2．羊毛脂甾烷（lanostane）型3．甘遂烷（tirucallane）型4．环菠萝蜜烷（cycloartane）型5．葫芦素烷（cucurbitane）型6．楝烷（meliacane）型7.原萜烷（protostane）型二、分类二、分类㈠四环三萜（tetracyclictriterpenoids）1．达玛烷型（dammarane）1．达玛烷型（dammarane）结构特点：二、分类㈠四环三萜（t

4、etracyclictriterpenoids）1．达玛烷型（dammarane）属达玛烷型人参皂苷可分为二类：⑴由20(S)原人参二醇(20(S)-protopanaxadiol)衍生的皂苷。——Ra,b,c,d等⑵由20(S)原人参三醇(20(S)-protopanaxatriol)衍生的皂苷。——Re、Rf结构如下：二、分类㈠四环三萜（tetracyclictriterpenoids）1．达玛烷型（dammarane）属达玛烷型人参皂苷可分为二类：二、分类㈠四环三萜（tetracyclictriterpenoids）（1）人参

5、二醇型-A型（2）人参三醇型-B型（3）齐墩果酸型-C型2．羊毛脂烷型（lanostane）结构特点：A/B、B/C、C/D环均为反式，10、13位β-CH3,14位α-CH3,C-20为R构型二、分类㈠四环三萜（tetracyclictriterpenoids）3．甘遂烷型（tirucallane）结构特点：13，14-Me构型与羊毛脂烷型相反C-17——α侧链C-20——S构型二、分类㈠四环三萜（tetracyclictriterpenoids）4．环阿屯烷型（cycloartane）结构特点：与羊毛脂烷型很相似，仅在于19位甲

6、基与9位脱氢形成三元环二、分类㈠四环三萜（tetracyclictriterpenoids）5．葫芦烷型（cucurbitane）结构特点：①C-9位——β-Me②有5β-H、8β-H、10α-H③其余与羊毛脂烷型相同二、分类㈠四环三萜（tetracyclictriterpenoids）6．楝烷型（meliacane）结构特点：①26个碳②C-8、C-10——β角甲基③C-13——α角甲基④C-17——α侧链二、分类㈠四环三萜（tetracyclictriterpenoids）二、分类㈡五环三萜（pentacyclictriterp

7、enoids）1．齐墩果烷型（oleanane）2．乌苏烷型（ursane）3．羽扇豆烷型（lupane）4．木栓烷型（friedelane）5.羊齿烷型6.何帕烷型二、分类㈡五环三萜（pentacyclictriterpenoids）1．齐墩果烷型（oleanane）又称β-香树脂烷型（β-amyrane）A/B、B/C、C/D环为反式，D/E环为顺式。C-3常有-OH取代；C-28-CH3易被氧化成酸或CH2OH二、分类㈡五环三萜（pentacyclictriterpenoids）2．乌苏烷型（ursane）α-香树脂烷（α-a

8、myrane）型，多为乌苏酸衍生物二、分类㈡五环三萜（pentacyclictriterpenoids）与齐墩果烷的区别：29-CH3由α变成β且连在19位。积雪草酸R1=H，R2=H羟基积雪草酸R1=OH，R2=H积雪草苷R1=H，