《萜类和挥发油》PPT课件

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1、第5章萜类和挥发油Terpenoidsandvolatileoils凡由异戊二烯衍生、且分子式符合(C5H8)n通式的化合物及其衍生物均称为萜类化合物。定义和分类第一节概述异戊二烯甲戊二羟酸特点：骨架庞杂、种类繁多、数量巨大、结构千变万化、具有广泛的生物活性。化学结构特点：大多具有异戊二烯结构片断，其骨架以5个碳为基本单位。紫苏醛没药醇分类与分布分类碳原子数通式(C5H8)n存在半萜5n=1植物叶单萜10n=2挥发油倍半萜15n=3挥发油二萜20n=4树脂、苦味质二倍半萜25n=5海绵、细菌三萜30n=6皂苷、树脂四萜40n=8色素多聚萜

2、103-105(C5H8)n橡胶萜类化合物在自然界分布极为广泛，仅睡莲目等水生植物中未见单萜和倍半萜类成分报道，另外发现富含生物碱的植物不含或少含萜类化合物。近年来从海洋生物中发现了大量萜类成分；许多植物成分，如挥发油、树脂、胡萝卜素等均为萜类化合物。（五）萜类化合物的生物活性萜类化合物种类繁多，结构复杂，性质各异，因而具有多方面的生物活性，其中不少化合物是常见的一些中药中的有效成分，具有较为重要的生物活性。萜类的生源学说经验的异戊二烯法则异戊二烯是萜类化合物在植物体内的生源物质。Wallach于1887年提出：自然界存在的萜类化合物是由

3、异戊二烯首尾相连形成的聚合体及其衍生物。并以是否符合异戊二烯法则作为判断是否为萜类化合物的重要原则。二戊烯（挥发油）萜的主要生物活性1、循环系统：抗血小板聚集、扩张心脑血管、降压、降脂等——芍药苷、银杏内酯2、消化系统：保肝降酶、利胆健胃、抗溃疡等——齐墩果酸、甘草次酸3、呼吸系统：平喘、祛痰、镇咳等——穿心莲内酯、辣薄荷酮4、神经系统：镇静、局麻、兴奋中枢等——龙脑、高乌头碱第二节萜类的结构类型及主要代表物一、单萜（monoterpenoids）由2个异戊二烯单位构成，含有10个C原子的化合物类群。通式C10H16分布：广泛存在于高等植

4、物中，常分布于唇形科、伞形科、松科等植物的腺体、油室、树脂道等分泌组织里，多半是植物挥发油中沸点较低部分的主要成分，其中含氧衍生物多具有较强的生物活性及香气，是医药、化妆品和食品等的重要原辅料。存在形式：游离态：脂溶性，挥发性；苷：亲水性，不具有挥发性。链状单萜：月桂烯、香叶醇柠檬醛单环单萜：薄荷醇、桉油精、斑蟊素、驱蛔素双环单萜：龙脑、樟脑、芍药苷（单萜苷）环烯醚萜：（特殊单萜衍物）单萜按碳环数分为单萜多是植物挥发油的的组成成分。1链状单萜月桂烯（桂叶、马鞭草挥发油中）罗勒烯（罗勒叶）薰衣草醇（薰衣草）制造香料的原料异构体香叶醇（牦牛儿

5、草、玫瑰油、香茅油）橙花醇（香橙油、柠檬草油）香茅醇（香茅油、玫瑰油）玫瑰香系香料异构体*（-）香茅醇价格较贵香叶醇也叫牻牛儿醇，玫瑰油、香叶天竺葵油中均含有此成分，与香橙醇互为几何异构体.都是香料工业中不可缺少的原料．牻牛儿醇　　　香橙醇芳香的玫瑰油！香叶醛（反式柠檬醛）橙花醛（顺式）柠檬醛香茅醛柠檬香系香料柠檬醛在乙醇钠作用下与丙酮缩合，得到α–紫罗兰酮及β-紫罗兰酮。α–紫罗兰酮是高级香料，β-紫罗兰酮可作为合成维生素A的原料。2环状单萜GPPNPP柠檬烯2-蒈烯2-蒎烯侧柏烯薄荷烷异构化单环型双环型去焦磷酸基薄荷醇：是薄荷和欧薄荷

6、等挥发油中的主要组成成分。左旋体习称薄荷脑，镇痛、止痒、局麻、防腐、杀菌、清凉，日本将其用作牙膏和食品的香料。胡椒酮：松弛平滑肌，治疗支气管哮喘。俗称冰片，具有特殊气味，易升华。右旋体得自龙脑树树干的分泌物中，左旋体存在于艾纳香的叶子和野菊花的花蕾中，人工合成品为外消旋体。具有发汗、解痉、兴奋和防虫蛀等作用。是人丹、冰硼散、苏冰滴丸（治疗心绞痛）等成药的主要成分之一。还可用作香料、清凉剂。龙脑莰烷型俗称辣薄荷酮，具有特殊钻透性的芳香气体。右旋体得自樟树挥发油中，左旋体存在于菊蒿油中，合成品为外消旋体。是重要的医药和工业原料，在医药上主要用

7、作刺激剂和强心药，也具有防腐作用。樟脑莰烷型芍药苷从芍药根中得到，具有镇静、镇痛和抗炎作用，现发现其能够防止老年性痴呆。蒎烷型存在于斑蝥、芫青干燥虫体中，可作为皮肤发赤、发泡或生毛剂。用其制备的斑蝥胺对肝癌有一定疗效。斑蝥胺斑蝥素二、环烯醚萜(iridoids)因分子结构中有环烯醚键，又是萜衍生物，故称环烯醚萜。环烯醚萜多具有半缩醛及环戊烷的结构，C1-OH为半缩醛羟基，不稳定，因此在植物体内主要以苷的形式存在。包括环烯醚萜类和裂环环烯醚萜类。环烯醚萜裂环环烯醚萜环烯醚萜特殊的单萜特殊性：水溶性对酸敏感，水解后产生不同颜色的沉淀。中药玄参

8、、地黄、梓实等加工后变黑，都是由于这类成分所起的作用。（二）结构分类及代表物1、环烯醚萜苷以10个碳的环烯醚萜苷占多数，C1羟基多与葡萄糖成苷，且大多数为单糖苷。京尼平苷（山栀子）清热泻下、利