大学有机化学实验

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西北大学化学系有机化学实验教学课件讲义（非化学专业学生使用）王少康李剑利22 前言有机化学实验教学课件融合了西北大学化学系有机化学实验课教学组几十年的教学经验，采用了先进的计算机多媒体手段，将传统的教学方式与现代科技相结合，展现了一个全新的教学方式。通过生动的实验操作演示，极大的提高了学生对有机化学实验课的学习兴趣。促进了实验手段的现代化，实验教学内容的系统化，实验操作的规范化。本系统以各个实验为中心，将涉及实验的各个方面的实验内容集于一体，内容丰富全面。既减轻了教师的负担，又激发了学生的学习主动性，使学生可以随时查阅。对提高教学效果和质量起到了积极的作用。本系统现以外系有机化学七个实验为基础，每个实验制一张光盘，时间约为30分钟左右，以后将陆续增加新的实验内容。22 目录实验一、试验须知，实验室安全教育，实验预习，实验报告书写格式。实验二、1普通蒸馏及沸点测定。2液体折光率测定。实验三、1重结晶---苯甲酸。2熔点测定。实验四、醛酮的化学性质。实验五、乙醛水杨酸的合成。实验六、薄层色谱。实验七、从茶叶中提取咖啡碱。22 有机化学实验（非化学专业学生使用）有机化学实验教学的目的是训练学生进行有机化学实验的基本技能和基础知识，验证有机化学中所学的理论，培养学生正确选择有机化合物的合成、分离和鉴定的方法，以及分析和解决实验中所遇到问题的能力，同时也是培养学生理论联系实际的作风，实事求是，严格认真的科学态度与良好的工作习惯的一个重要环节。实验一实验须知，安全知识，实验预习，记录和实验报告一、实验须知和安全教育。1．遵守实验室的一切规章制度，按时上课。2．安全实验是有机实验的基本要求，在实验前，学生必须阅读有机化学实验教材第一部分有机化学实验的一般知识及附录IX危险化学药品的使用与保存，了解实验室的安全及一些常用仪器设备，在进行每个实验前还必须认真预习有关实验内容，明确试验的目的和要求，了解实验的基本原理、内容和方法，写好实验预习报告，了解所用药品和试剂的毒性和其他性质，牢记操作中的注意事项，安排好当天的实验。3．在实验过程中应养成细心观察和及时纪录的良好习惯，凡实验所用物料的质量，体积以及观察到的现象和温度等有关数据，都应立即如实的填写在记录本中。实验结束后，记录本须经教师签字。4．实验中应保持安静和遵守秩序，思想要集中，操作认真，不得擅自离开，尤其是在实验进行中，注意安全，严格按照操作规程和实验步骤进行实验，发生意外事故时，要镇静，及时采取应急措施，并立即报告指导教师。5．爱护公物，公用仪器及药品，用后立即归还原处，以免影响别的同学使用。加完试剂后，应盖好瓶盖，以免试剂被污染或挥发，严格控制药品的用量。产品要回收。如有异味或有毒物质是必须在通风橱中进行。22 1．保持实验室整洁，实验时做到台面，地面，水槽，仪器干净，每次应拿出本次实验要用的仪器，放在实验台上，整齐有序，以免损坏。使用过的仪器应及时洗净。所有废弃的固体和滤纸等应丢入废物桶内，决不能丢入水槽以免堵塞。实验完毕后应把试验台整理干净，关好水电等。7．实验室的卫生由同学轮流值日，值日生的职责为整理公用仪器，打扫实验室，清理倒弃废物桶，检查和关好水、电、门窗。一、玻璃仪器的清点及识别：（在各个实验中进行）三、实验预习、记录和实验报告。1、实验预习：具体要求如下：（1）将实验的目的，要求，反应原理，反应式（正反应，主要副反应），仪器装置图，主要反应物，实际和产物的物理常数（查手册或辞典），用量和规格摘录于记录本中。（2）写出实验简单步骤，以便实验中记录各步试验现象。2、实验记录：将所用物料的数量，浓度以及观察到的现象（如反应温度、体系颜色的改变、结晶或沉淀的产生或消失，是否放热或有气体放出等）和测得的各种数据及时如实记录于记录本中。记录要做到简单明了，字迹清楚。3、实验报告：其内容如下:（1）目的和要求：①目的：了解实验的原理和方法②要求：掌握装置或仪器的使用。（2）基本原理；（3）反应式：副反应式：（4）主要物料及产物的物理常数。（5）仪器装置图（6）实验步骤及现象记录。（7）产量、产率计算：百分产率=（实际产量/理论产量）*100%（8）讨论：对实验进行总结，即讨论观察到的现象，分析出现的问题。22 实验二普通蒸馏及沸点的测定（工业酒精的蒸馏）液体有机物的纯化和分离，溶剂的回收通常是采用蒸馏的方式来完成。通过蒸馏还可以测出液体化合物的沸点，它对鉴定纯粹的有机化合物也有一定的意义。一、目的，要求：1、目的：初步了解普通蒸馏的原理和方法。2、要求：初步掌握普通蒸馏装置的安装和使用以及折光仪的使用。二、原理：液体化合物在一定的温度下具有一定的蒸汽压，将液体加热，它的蒸汽压随着温度的升高而增大，当液体的蒸汽压增大至与外界施与液面的总压力（通常指大气压）相等时，就有大量的气泡从液体内部逸出，即液体沸腾，这时的温度称为液体的沸点。将液体加热至沸腾，是液体变为蒸汽，然后使蒸汽冷却，再冷凝为液体，这两个过程联合操作成为蒸馏。有些液体有机物通常和其他组分形成二元或三元共沸混合物，它们也有一定的沸点，但不是纯粹的有机化合物。如95%乙醇就是一种二元共沸物，而非纯粹物质，它具有一定的沸点和组分，不能用普通蒸馏法分离。纯水沸点：100℃纯乙醇沸点：78.4℃共沸混合物（沸点：78.1℃，沸程：73-78℃）各组分质量百分数：纯水4.5%纯乙醇95.5%三、仪器的选择：1、热源的选择：一般沸点低于80℃的蒸馏采用水浴加热，可将烧瓶浸入水浴中，水浴的液面应略高于烧瓶内被蒸物质的液面，勿使烧瓶低触及水浴锅底，保持浴温不超过蒸馏物沸点20℃。这样的加热方式，可避免局部过热及液体的暴沸，而且可使蒸汽的气泡，不但从烧瓶的底部上升，也可沿着烧瓶的边沿上升，使液体平稳的沸腾。2、烧瓶的选择：普通蒸馏要求待蒸馏物的质量不超过烧瓶容量的2/3，但也不能少于1/3。超过2/3待蒸物来不及汽化就直接溢出烧瓶，少于1/3受热面太少。3、冷凝管的选择：沸点在130℃22 以下的被蒸馏物选用直形水冷凝管。冷凝水应从冷凝管的下口流入，上口流出，以保证冷凝管的套管中始终充满水，水龙头应缓慢打开。1、温度计的选择：根据被蒸物质可能达到的最高温度，在高出10-20℃来选择适当的温度计。不能用温度计作搅拌用，也不能用来测量超过刻度范围的温度。温度计用后要缓慢冷却，不能用冷水立即冲洗以免炸裂。2、蒸馏的接收部分：一般采用小口接受器（即锥形瓶），以减小产品的挥发损失。四、仪器的安装：仪器装置的总原则是从下到上，从左到右，先难后易逐个的装配，拆卸时，按照与装配相反的顺序逐个的拆除。普通蒸馏装置的安装：1、在铁架台下放置电炉，上放石棉网，上置500mL烧杯，用烧瓶夹夹好100mL园底烧瓶，置于烧杯中，使水浴的液面略高于烧瓶内待蒸物质的液面，蒸馏烧瓶上装一蒸馏头，蒸馏头的侧管向右侧，装有温度计的温度计套管置于蒸馏头的上口中。温度计的高度是温度计的水银球的上沿与蒸馏头侧管的下沿在同一水平线上。2、用另一铁架台夹好已接好上下水橡皮管的冷凝管，然后调整其位置，使它与已装好的蒸馏头的侧管同轴，然后松开固定冷凝管的铁架，使冷凝管沿此轴移动而与蒸馏头连接（铁架不应夹得太紧或太松，以夹住后稍用力尚能转动为宜）。最后在冷凝管的下口套一弯接管，弯接管下置一100mL锥瓶（接口管与锥形瓶之间不能用塞子塞住，否则会造成封闭体系，引起爆炸）。3、安装完后的装置应准确端正，横平竖直，无论从正面或侧面看，全套仪器装置的轴线都要在同一平面内，铁架台整齐的置于仪器的背面。五、实验操作：1、用50mL量筒，量取50mL工业酒精倒入蒸馏瓶内，加1-2粒沸石（沸石的作用是引入气化中心，不宜多加，太多会影响产率，中断蒸馏或补加沸石应降低反应温度，否则会产生暴沸）。按上面所讲的安装好蒸馏装置，经检查无误后，开始加热。2、22 开始加热速度可以快一点，加热一段时间后，液体沸腾，蒸汽逐渐上升，上升至水银球时，温度计水银柱急剧上升，这时适当调低加热温度，使蒸汽不是立即冲出冷凝管而是冷凝回流，水银球上保持有液滴，待温度稳定后稍加大温度进行蒸馏。控制加热温度，通常以蒸出液滴出以每秒1-2滴为宜。1、当温度上升至70℃时，换一个干燥锥形瓶，收集73-78℃的馏分（因在达到预期物质的沸点之前，常有低费点的液体先蒸出，这部分蒸出液称为“前馏分”，也叫“馏头”）。2、前馏分蒸完后，温度趋于稳定后，蒸出的就是所需的产品，记录下这部分液体开始馏出的第一滴和最后一滴时温度计的读数，即该馏分的沸程（沸点范围）。（液体的沸程代表其纯度，纯的液体沸程一般不超过1-2℃）3、当瓶内只剩下少量（约0.5-1mL）液体时，温度太小不变，温度计读数会突然下降，即可停止蒸馏，切不可将瓶内的液体蒸干，即使杂质很少也不要蒸干，以免蒸瓶破裂发生意外事故。4、蒸馏完毕后，应先停止加热，然后关掉冷凝水，拆除装置的次序与安装时相反。5、将产品倒入量筒，记录产品的产量，并计算其产率。折光率的测定折光率是液体有机物重要的特征常数之一，可作为鉴定液体有机物纯度的标准之一。操作步骤：一.转动左面旋钮，打开直角棱镜，用脱脂棉沾少量丙酮轻轻擦洗上、下镜面，只可单向擦，待晾干后方可使用。二.将被测物液体用干净滴管滴加在磨沙面棱镜上，要求液层均匀，充满视场，无气泡，用手轮锁紧。1.打开遮光板，合上反射镜，轻轻转动右下面手轮并在目镜视场中找到明暗分界线的位置（〇）；再旋转右上手轮，使分界线不带任何色彩，微调右下面手轮，使明暗分界线位于十字线（〇）的中心，即（〇）再适当转动聚光镜，此时目镜视场下方显示值即为被测液体的折射率。2.测试完毕后，应立即用上法擦洗上、下棱镜，晾干后再关闭。22 实验三重结晶及过滤——苯甲酸的重结晶（重结晶是纯化固体化合物的重要方法）一、实验目的和要求1.目的：了解重结晶的原理及方法。2.要求：初步掌握热过滤、减压抽滤及熔点仪的使用。二、基本原理：固体有机物在溶剂中的溶解度随温度变化而改变。通常升高温度，溶解度增大，热饱和溶液，降低温度，其溶解度下降。溶液变成过饱和溶液而析出结晶。利用溶剂对被提纯物及杂质在不同温度时溶解度的不同，从而达到分离纯化的目的。三、实验操作：1.扇形滤纸的折叠方法：将12.5cm圆滤纸按图（1）先折为二，再沿2，4折成1/4。然后再沿1，2的边沿折至4、2；2，3的边沿折至2，4，分别在2、5至2、6处产生新的折纹。继续将1，2折向2，6；2，3折向2，5，分别得到2，7和2，8的折纹，如图（2）。同样以2，3对2，6；1，2对2，5分别折出2，9和2，10的折纹，如图（3）。最后在8个等份的每一个小格中间，以相反的方向折成16等份，如图（4）。结果得到折扇一样的排列。再在1，2和2，3处各向内折一小折面，展开后即得到折叠滤纸。在折纹集中的圆心处，折时切勿重压，否则滤纸的中央在过滤时容易破裂。在使用前，应将折好的滤纸面翻转并整理好后放入漏斗中，这样可避免手指弄脏的一面接触滤液。22 2.操作过程：在150ml锥形瓶里，放入粗苯甲酸3g、100ml的水和几粒沸石，加热，使其溶解。（若不全溶，可每次加3—5ml热水，加热，搅动至全部溶解。注意：每次加水加热搅拌后，未溶物未减少，说明未溶物可能是不溶于水的杂质，可不必再加水。为了防止过滤时有晶体在漏斗中析出，溶剂用量可适当多一些）。然后移去火源，稍冷一下再加活性炭。（注意：活性炭决不能加到正在沸腾的溶液中，否则会暴沸。加入量约为试样量的1%—5%。加入量过多，活性炭会吸附一部分纯产品）。搅拌，使其混合均匀，继续加热，微沸10min。从烘箱中取出预热好的玻璃漏斗，在漏斗里放一张叠好的折叠纸，并用少量热水润湿，将上述热溶液尽快的到入玻璃漏斗中。每次倒入的溶液不要太满，也不要等溶液全部滤完后再加。所有溶液过滤完毕后，用少量热水洗涤锥形瓶和过滤纸。滤毕，用表面皿将盛有滤液的锥形盖好，放置冷却使其结晶。稍冷后可用冷水冷却，以使其尽快结晶完全。但是，如需要获得较大颗粒的结晶体，可在滤完后将滤液中析出的晶体重新加热溶解，在室温下，让其慢慢冷却。结晶完成后，用布氏漏斗抽滤（注意：滤纸的大小必须和布氏漏斗的底面相等，并用少量冷水润湿，吸紧）。使晶体与母液分离。用玻璃塞挤压晶体，尽量除去母液，停止抽气，加水10ml到漏斗中，用玻璃棒松动晶体，然后重新抽干，这样重复2次。最后将晶体移至表面皿上，干燥，称重，计算产率，测熔点。（苯甲酸熔点文献值：121.7℃；熔程：120—121℃）。3.X-4显微熔点仪操作步骤：（1）将待测样品进行干燥处理，并将其研细。（2）取两片盖玻片，用蘸有丙酮的脱脂棉擦洗干净，晾干后，取不大于0.1mg样品放置于一片载玻片上，使药品分布薄而均匀，盖上另一载玻片，轻轻压实，然后放置在热源中心，盖上隔热玻璃。（3）用升降手轮上下调整显微镜，直至从目镜中能看到热源中央待测样品轮廓时，锁紧该手轮，然后调节调焦手轮，直至能清晰的看到待测物晶体外形为止。22 （4）打开电源开关，将调压测温仪的两个调温手钮，按顺时针调到较大位置，使热台迅速升温。当温度接近待测物体熔点温度以下40℃左右时，将调温手钮逆时针调节至适当位置，使升温速度减慢。当温度上升到距待测物熔点值以下10℃左右，一定要将升温速度控制在大约1℃/分。当式样的结晶棱角开始变圆时，为融化的开始；当结晶形状完全消失，为融化的完成。（注：融化的开始到消失时的温度，既是熔程。）（5）观测被测试物的融化过程，记录初熔和全熔时的温度。用镊子取下隔热玻璃和盖玻片，即完成一次测试。如需重复测试，只需将散热器放在热台上，电压调为零或切断电源，使温度降至熔点值以下40℃即可测试。22 实验四薄层色谱（薄层色谱是分离纯化和鉴定有机化合物的重要方法之一）一、实验目的和要求目的：了解薄层色谱的原理和方法。要求：初步掌握薄层板的制版，点样，展开等操作。二、基本原理：利用混合物各组分在某一物质中的吸附或溶解性能（分配）的不同；或其亲和性的差异，使混合物的溶液流经该种物质进行反复的吸附，或分配作用，从而使各组分分离。三、实验操作：1.薄层版的制备：取两块20cm×5cm左右的玻璃板，洗净，晾干或烘干。在80ml烧杯中，放入约10g硅胶G，加入20ml蒸馏水，调成糊状，（其稀稠为在震动下可流动）倒在玻璃板上。用食指和拇指拿住玻璃板，前后，左右振摇，摆动，使流动的糊状物均匀的铺在玻片上（要求：制成的板厚薄均匀，无气泡。）将已涂好的硅胶G薄层板在室温下，水平放置半小时后（注意：室温放置必须使玻板干透，否则会出现断裂现象），移入烘箱，慢慢升温至110℃，恒温半小时。2.点样：样品为苏丹红，偶氮苯及两者混合样。每块板各点三个样品一个，两块板相同。在薄层板一端约1cm处轻轻画一直线，取管口平整的毛细管，于画线处轻轻点样（毛细管刚接触薄板即可）。样点间距1cm—1.5cm，斑点一般不超过2mm（注：因溶液太稀或样点太小，可重复点样。但应在前次点样的溶剂挥发后，方可重点，以防样点被溶解掉。样点过大，造成拖尾，扩散等现象，影响分离效果）。3.展开：展开剂—正庚烷27ml，乙酸乙酯3ml。将展开剂倒入层析缸，其高度不超过1cm（注：如超过点样线，则样点将被溶解掉）。薄层色谱的展开，须在密闭容器中进行。为使展开剂蒸汽，在缸内迅速达到平衡，在缸内壁放置一高5cm，环绕周长约4/5的滤纸，或放置两张11cm滤纸，下面浸入展开剂中。22 将点样好的薄层板小心的放到层析缸中，点样的一端朝下，浸入展开剂中约0.5cm。一般情况，先在薄片另一端1cm处画一条直线，展开剂达到此线时，立即取出。如未画线，观察展开剂前沿上升到一定高度时取出，并尽快在展开剂前沿画出标记。（注意：如不注意，展开剂挥发后，就无法确定展开剂上升的高度。）将薄层板晾干。观察混合试样斑点出现的位置及与其相应样品斑点是否相符。（4）比移值：Rf值：溶质的最高浓度中心至原点中心距离展开剂前沿至原点中心距离四、结果：1.以做成功的薄层板计算Rf值。2.计算苏丹红，偶氮苯的Rf值。22 实验五醛酮的化学性质一、实验的目的和要求目的：加深对醛酮化学性质的认识。要求：掌握醛酮的鉴定方法。二、实验操作1．2，4–二硝基苯肼的反应：醛和酮类化合物中的羰基能与2，4–二硝基苯肼作用时生成黄色、橙色、橙红色的2，4–二硝基苯腙的沉淀。醇本不与2，4–二硝基苯肼反应，但由于有些醇，如苄醇，烯丙醇等，在此条件下很易被氧化成相应的醛或酮。所以这些醇也能与2，4–二硝基苯肼反应。⑴在稀酸作用下，又能分解为原来的羰基化合物。⑵颜色不同是由于醛酮结构上的差异，形成不同的苯腙。⑶注意：试样不宜加多，否则不仅是一种浪费，而且由于对苯腙沉淀有溶解作用，给试验结果带来影响。2.亚硫酸氢钠的反应：与亚硫酸氢钠的加成，由于空间位阻的影响，只有醛和脂肪族甲基酮、碳原子数少于8的环酮能与饱和亚硫酸氢钠溶液作用生成白色沉淀。⑴反应是可逆的。所以必须使用过量的饱和亚硫酸氢钠，以促使平衡右移。⑵将加成产物与稀盐酸或稀碳酸钠溶液共热，则分解为原来的醛或甲基酮。所以可以用来鉴别和纯化醛和甲基酮。22 ⑶用正丁醛作试样时，结晶往往不易析出，这时可酌加乙醇。因亚硫酸氢钠加成物不溶于饱和的亚硫酸氢钠溶液和有机溶剂，加乙醇可促使亚硫酸氢钠加成物结晶的析出。用玻棒摩擦试管壁，也可加速晶体析出（注：所用试管最好是干燥的）。3.与希夫试剂反应：醛能与希夫试剂发生加成作用，形成一种紫红色的醌型染料，酮则无此反应。醛与希夫试剂的反应式：所有醛与希夫试剂的加成反应中，只有甲醇反应所显示的颜色在加了硫酸后不消失。4.碘仿反应：凡具有22 基团或其它易被次碘酸钠氧化成这种基的化合物，即乙醛、甲基酮和具有结构的醇，均能被次碘酸钠作用生成黄色的碘仿沉淀。5.托伦试剂（银镜反应）：一般醛都能与托伦试剂发生反应，生成黑色悬浮沉淀。银离子将醛氧化为羧酸，本身还原为金属银，反应在碱溶液中进行。RCHO+2Ag（NH3）2OH→2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O⑴如果试管不清洁、不光滑，就不会出现银镜，而生成黑色细颗粒状银的沉淀。试管的清洁方法是：分别依次用洗液、水、10%氢氧化钠溶液、蒸馏水洗净。⑵托伦试剂的配制：取一只稍大的洁净试管，在试管内加入5%硝酸银溶液2ml和5%氢氧化钠溶液2ml，试管里立即有棕黑色的沉淀出现。用力摇动试管使反应完全，然后向试管里滴加氨水，边滴加，边用力摇动试管，直滴加到棕黑色沉淀刚好全部溶解为止。这时溶液成无色清亮状。注意：①托伦试剂只能新配，因放久将易析出具有爆炸性的黑色氮化银（Hg3N）沉淀和雷酸银（Ag0NC）。反应时温度不宜过高，高了也可能生成雷酸银，切忌直接加热！②当向硝酸银里加氢氧化钠时，在PH＝8左右时出现白色的氢氧化银沉淀，但此沉淀不稳定，会立即脱水生成棕黑色的氧化银沉淀：Ag++OH－→AgOH↓白色→Ag2O↓棕黑色③加氨水时，由于棕黑色氧化银沉淀的溶解过程比较缓慢，因此一定要慢慢的滴加，滴加后用力摇动试管：Ag2O+4NH3+H2O→2〔Ag（NH3）2〕OH注意22 不能使氨水过量，氨水过量不仅会影响试验的效果，而且有利于爆炸物雷酸银的生成。⑶试验完毕后应加入少许浓酸盐，立即煮沸，洗去银镜。6.斐林试剂：脂肪醛能与斐林试剂发生反应，生成红色沉淀。铜离子将脂肪醛氧化成羧酸，本身还原为氧化亚铜。反应在碱溶液中进行：RCHO+2Cu（OH）2→RCOOH+Cu2O↓+2H2O砖红色注意：⑴斐林溶液不如本尼地溶液稳定。平时需将硫酸铜溶液和酒石酸钾钠与氢氧化钠的混合液分开保存（既斐林I和斐林Ⅱ）。使用时再等量混合。⑵氧化亚铜为红棕色沉淀，当脂肪醛量较少时，生成的沉淀呈黄或绿色。三、定性实验的实验报告书写格式：1.实验项目，反应原理，反应通式，现象。2.各个试样的化学反应式现象。3.实验小结。22 实验六乙酰水杨酸的制备（羧酸酯的制备）乙酰水杨酸俗称阿司匹林，为重要的医药。具有退热、镇痛、抗风湿等作用。“APC”中的A既为乙酰水杨酸。一、实验目的和要求1.目的：了解羧酸酯制备的原理和方法。２．要求：初步掌握回流装置的安装和使用。二、基本原理：乙酰水杨酸是水杨酸（邻羟基苯甲酸）和乙酰酐，在少量浓硫酸（或干燥的氯化氢，有机强酸等）催化下，脱水而制得的。主反应：副反应：在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子间可发生缩合反应，生成少量的聚合物。（乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐，而其付产物聚合物不能溶于碳酸氢钠溶液。利用这种性质上的差别，可纯化阿司匹林。）注意：反应温度不宜过高，否则将增加付产物的生成：1.22 为了促使反应向右进行，通常采用增加酸或醇的浓度，或连续的移去产物酯和水（通常是借形成共沸混合物来进行）的方式来达到。至于是否醇过量和酸过量，则取决于原料来源的难易及操作上是否方便等因素。在试验过程中，常常是两者兼用来提高产率。2.由于水杨酸中的羟基和羧基能形成分子内氢键，反应必须加热到1500C～1600C。不过，加入少量的浓硫酸或浓磷酸过氧酸等来破坏氢键，反应温度也可降到600C～800C，而且副产物也会有所减少。3.乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不是很明显。它的熔点为1360C，分解温度为1280C～1350C。在测定熔点时，可先将载热体加热至1200C左右，然后放入样品测定。三、试验操作：在100ml锥形瓶中放置干燥的水杨酸6.5g及乙酰酐10ml，充分摇动后，滴加10滴浓硫酸（足量）。（注意：如不充分振摇，水杨酸在浓硫酸的作用下，将生成付产物水杨酸水杨酯。）水浴上加热，水杨酸立即溶解。如不全溶解，则需补加浓硫酸和乙酰酐。保持锥形瓶内温度在700C左右。（注意：用水浴温度控制反应温度。水浴温度控制在800C～850C即可。）维持反应20分钟。稍微冷却后，在不断搅拌下将其倒入100ml冷水中。冷却析出结晶（只要瓶内温度和冷却水温度一致即可，不一定需要15分钟）。抽滤粗品，每次用10ml水洗涤两次，其作用是洗去反应生成的乙酸及反应中的硫酸。重结晶用95%乙醇15ml左右和水（7ml：8ml），加冷凝管加热回流，以免乙醇挥发和着火，固体溶解即可。重结晶时无须加活性炭，加活性炭的作用是除去有色杂质，因粗产品没有颜色，加热煮沸即可。趁热过滤，冷却，抽滤，干燥，称重。四、实验产率的计算：从反应方程式中各物材料的摩尔比，可看出乙酰酐是过量的，故理论产量应根据水杨酸来计算。0.045mol水杨酸理论上应产生0.045mol乙酰水杨酸。乙酰水杨酸的相对分子质量为180g，则其理论产量为：0.045（mol）×180（g）＝8.1g22 实验七.天然有机化合物的提取（从茶叶中提取咖啡碱）概述：咖啡碱具有刺激心脏，兴奋大脑神经和利尿等作用。主要用作中枢神经兴奋药。它是复方阿司匹林（ABC）等药物的组成部分之一。茶叶中含有咖啡碱的量约1%～5%。咖啡碱是弱碱性化合物，易溶于12.5%氯仿，2%水，2%乙醇及5%热苯等，咖啡碱为嘌呤的衍生物。化学名称是：1，3，7.三甲基–2.6一二氧嘌呤其结构式为：含结晶水的咖啡碱为白色针状结晶粉末，味苦，能溶于水，乙醇，丙醇，氯仿等，微溶于石油醚。在100℃时失去结晶水，开始升华；120℃时升华相当显著；178℃以上升华加快。无水咖啡碱的溶点为238℃。一、实验目的和要求目的：了解天然有机化合物提取的原理和方法。要求：初步掌握脂肪抽取器，升华等操作的安装和使用。二、基本原理：从茶叶中提取咖啡碱，是用适当的溶剂（氯仿，乙醇，苯等）在脂肪提取器中连续抽提，然后浓缩而得到的粗咖啡碱。粗咖啡碱中还含有一些其他的生物碱和杂质，可利用升华进一步提纯。1.萃取：萃取是提取和纯化有机化合物的手段之一。通过萃取能从固体或液体混合物中提取所需要的化合物。常用的是：液—液和液—固萃取。基本原理22 ：利用化合物在两种互不相溶（或微溶）的溶剂中，溶解度或分配系数的不同，使化合物从一种溶剂内转移到另一种溶剂中。经过反复多次萃取，将绝大部分的化合物提取出来。实验室多采用脂肪提取器来提取物质。通过对溶剂加热回流及虹吸现象，使固体物质每次均被新的溶剂所萃取，效率高，节约溶剂。2.升华：升华是纯化固体有机化合物的方法。与蒸馏不同，它是直接由固体有机物受热汽化为蒸汽，然后由蒸汽又直接冷凝为固体的过程。基本原理：对称性较高的固体物，其熔点一般较高，并且在熔点温度以下往往具备较高的蒸汽压。因此这类物质多采用升华的方法来提纯。一、脂肪提取器装置图和升华装置图。四、实验操作：称取茶叶末10g装入脂肪提取器的滤纸套管中（滤纸套大小，既要紧贴器壁，又要能方便取放。其高度不得超过虹吸管。滤纸包茶叶末时，要严防漏出而堵塞虹吸管。纸套上面盖一层滤纸，以保证回流液均匀浸透被萃取物。）在250ml园底烧瓶中加入95%乙醇，水浴加热，连续提取1.5h，虹吸7—8次（若提取液颜色很淡时，即可停止提取。）待冷凝液刚刚虹吸下去时，立即停止加热，改装成蒸馏装置，回收大部分乙醇（瓶中乙醇不可蒸的太干，否则残液很粘，转移时损失较大）。22 然后把蒸馏液倾入蒸发皿中，加入5g生石灰（生石灰起中和作用，以除去部分杂质）。在蒸汽浴上蒸干。最后将蒸发皿移至石棉网上焙炒片刻，使水分全部除去（如留有少量水分，将会在下一步升华开始时带来一些烟雾，污染器皿）。冷却后擦去粘在边上的粉末，以免升华时污染产物。将升华物质在蒸发皿中铺均匀，上面覆盖一张刺有许多小孔的滤纸（孔一定要刺透，以利蒸汽穿过）。然后将合适的玻璃漏斗倒盖在上面。漏斗的颈口塞一点棉花，避免蒸汽外逸。在石棉网上缓慢加热蒸发皿（最好用砂浴）。小心调节温度，控制浴温低于咖啡碱的熔点。当过滤纸上出现白色针状结晶时，要适当控制温度，尽可能使升华速度放慢，提高结晶纯度。如发现棕色烟雾时，既升华完毕。停止加热，冷却后，揭开漏斗和滤纸，仔细的把附在滤纸上及器皿周围的咖啡碱结晶刮下来。其残渣经搅拌后，用较大的火再升华一次。合并两次升华收集的咖啡碱。文献报道其熔点238℃。22