大学有机化学 烷烃.ppt

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1、含有碳碳重键的烃类化合物。烯烃、炔烃、芳烃。分子中C原子的结合方式环丙烷环己烷碳原子之间均以C－C单键相连，其余的价键均为H原子所饱和。烷烃：甲烷、乙烷等；环烷烃。烃饱和烃：不饱和烃:第二章饱和烃烃：只含有C、H两种元素的化合物—碳氢化合物甲烷Methane丙烷Propane丁烷Butane乙烷Ethane2.1烷烃的通式和命名2.1.1烷烃的通式烷烃的通式：CnH2n+22.1.2碳、氢原子的类型伯、仲、叔氢原子伯(1°)、仲(2°)、叔(3°)、季(4°)碳原子2.1.3烷基烷基：烷烃分子中去掉

2、一个H原子,剩余的结构部分表2.1一些烷基的名称与表示名称缩写2.1.4普通命名法（适用于简单烷烃）1.按分子中碳原子数目称为“某烷”，10个碳及10个碳以下用天干（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）表示。10个碳以上用汉字数字（如十一、十二等）表示。2.用“正”、“异”、“新”分别表示直链、一端具有异丙基或叔丁基的构造异构体。正戊烷异戊烷新戊烷直链烷烃的命名与普通命名法基本相同。只是去掉普通命名法中的“正”字。2.1.5系统命名法系统命名是由三部分构成：构型标记取代基的位次、名称与排列母体名

3、称庚烷选取最长的碳链作为主链。若有等长的碳链，选取含支链最多的碳链为主链。1.选择主链，确定母体名称：支链烷烃的命名步骤：根据主链的碳数，称“某烷”。2.编号（主链上的碳原子）从近支链一端依次用阿拉伯数字编号。当编号有几种可能时，应选择具有“最低系列”的编号。“最低系列”是指碳链有几种编号时，则有几个系列，顺次逐项比较各系列的不同位次，最先遇到位次最小的系列为最低系列。(I)系列编号：3，4，7－最低系列(II)系列编号：3，6，72-甲基-5-（1，1-二甲基丙基）癸烷支链上有取代基，则从和主链相

4、连的碳原子开始将支链碳依次编号，并将取代基位号、名称及支链名写在括号内。当含有几个相同的取代基时，用“一、二、三、四…”表示其个数，逐个标明其位号，并用逗号分开。3.取代基的位号、名称排列将取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基名称的前面，加上它的位号，并用半字线“-”将两者连接。当含有几个不同的取代基时，按照“次序规则”，列出基团的顺序大小次序。将顺序较大的基团(较优基团)列在后面，各取代基之间用半字线“-”连接。•顺序规则①单原子取代基,按原子序数大小排列，未共用电子最小。原子序数大,顺序大；

5、原子次序小,顺序小；同位素中质量高的,顺序大。顺序大的原子或基团为较优基团。②多原子基团第一个原子相同,则比较与其相连的其它原子。③含双键或叁键的基团,则作为连有两个或叁个相同的原子。乙炔基乙烯基叔丁基1234567893,7-二甲基-4-乙基壬烷5-丙基-4-异丙基壬烷IUPACNomenclatureofalkanes:直链烷烃(Unbranchedalkanes)MethaneEthanePropaneButanePentaneHexaneHeptaneOctaneNonaneDecane12

6、345678910支链烷烃取代基的位次按照取代基第一个字母在字母表中的顺序排列：与中文命名不同的是：4-Isopropyl-5-propylnonane课堂练习：2.2烷烃的分子结构和同分异构2.2.1σ键的形成和烷烃的结构C:1s22s22px12py12pz0碳原子在基态时的电子构型：sp3杂化轨道:基态2p2s1s电子跃迁激发态2p2s1ssp3-杂化态杂化1ssp3sp3杂化轨道形成过程示意图在甲烷分子中，C原子是sp3杂化。s轨道成分：1/4；p轨道成分：3/4。sp3杂化轨道sp3-1s

7、σ键4个C－Hσ键甲烷的结构sp3杂化的碳原子，四面体甲烷的球棍模型和比例模型C－Cσ键是由两个碳原子各以一个sp3杂化轨道沿对称轴方向交盖而成的。如：乙烷分子的结构乙烷的结构（用模型）由两个和两个以上碳原子组成的烷烃，除了具有C－Hσ键外，还有C－Cσ键。1个C－Ｃσ键6个C－Hσ键sp3－sp3σ键sp3－1sσ键乙烷的球棒模型和比例模型σ键的特性：σ键呈圆柱型对称，键能较大，可极化性小，可沿键轴自由旋转。由于σ键是沿成键轨道方向交盖而成，在碳链中，C－C－C的键角保持了接近109.5°。对于直

8、链烷烃，其三维形状是曲折型，而不是直线型。四个C-Hσ键六个C-Hσ键一个C-Cσ键烷烃分子立体形状表示法：透视式实线-键在纸平面上;楔线-键在纸平面前;虚线-键在纸平面后。烷烃分子立体形状表示法2.2.2烷烃的同分异构1.烷烃的构造异构正戊烷异戊烷新戊烷碳胳（链）异构由于σ键呈圆柱状对称，C－C单键能够发生旋转，由此而导致的分子中的原子或原子团在空间的排布方式不同，分子的这种立体形象—构象(Conformation)。或分子中原子或原子团绕单键旋转而产生的不同排列形