咔唑衍生物及枸櫞酸西地那非与瓜环的相互作用研究.pdf

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1、AthesissubmittedtoZhengzhouUniversityforthedegreeofMasterStudyontheInteractionofCucurbiturilswithCarbazoleDerivativesandSildenafilCitrateByChunxueYangSupervisor：Prof．DapengZouOrganicChemistryTheCollegeofChemistryandMolecularEngineeringMay2012原创性声明本人郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在导师的指导下，独立进行研究所取得的成果。除

2、文中已经注明引用的内容外，本论文不包含任何其他个人或集体己经发表或撰写过的科研成果。对本文的研究作出重要贡献的个人和集体，均已在文中以明确方式标明。本声明的法律责任由本人承担。学位论文作者：杨专需日期：201205月26日学位论文使用授权声明本人在导师指导下完成的论文及相关的职务作品，知识产权归属郑州大学。根据郑州大学有关保留、使用学位论文的规定，同意学校保留或向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版，允许论文被查阅和借阅；本人授权郑州大学可以将本学位论文的全部或部分编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或者其他复制手段保存论文和汇编本学位论文。本人离校后发表、

3、使用学位论文或与该学位论文直接相关的学术论文或成果时，第一署名单位仍然为郑州大学。保密论文在解密后应遵守此规定。学位论文作者：杨音需日期：2。12年05月26日～——————————————’———。’—一．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．!!!：!!!．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．一-_■__■■-____-_____-_Io_'●■_■_■■oI_lIl_-■_●-■■●--■_--I____

4、■_●■__-■■_-_____●-●●_-_o_■_■■■_●■■●■■●■■I-●-●___■■__■__■■■●_______-__-ooooo____-I--_-o●--I_-一摘要瓜环(cucurbit[n]urils，n=5---．8，10，记为CB【n】)是继冠醚、杯芳烃和环糊精之后新一代的具有特定内腔的穴状化合物，作为一类新型超分子主体化合物，在超分子化学中正受到越来越多的关注。由于其特有的结构与性质，使瓜环在分子识别、分子器件、分子催化、各种化学药物的吸附或缓释等方面都有着广泛的应用前景。本论文研究了瓜环与咔唑衍生物及枸橼酸西地那非超分子体系的相互作用

5、情况。主要内容如下：1．设计合成了10种咔唑衍生物及一系列的瓜环In】(胛=5～8)，通过1HNMR技术、电喷雾质谱、红外光谱、紫外吸收光谱以及分子对接技术等方法研究了瓜环[n】(n=7，8)与部分咔唑衍生物的自组装作用，研究结果表明瓜环对咔唑衍生物有识别作用，并形成了主客体包结配合物。2．通过1HNMR、紫外．可见光谱法、电喷雾质谱、分子对接技术等分析方法，分别探究了七元和八元瓜环与6CMZ的相互作用。研究表明：瓜环的加入阻碍了咪唑基团上活泼氢H／D的交换，这对于在溶剂中依赖H／D交换的蛋白质结构测定及动力学测定等生物方面的应用有着非常好的前景。3．通过1HNMR技术

6、、电喷雾质谱、红外光谱以及紫外吸收光谱法等手段研究了瓜环【n】(n=7，8)与枸橼酸西地那非的相互作用。实验表明，枸橼酸西地那非与瓜环[7】及瓜环[8】都能形成了l：l的稳定包结配合物，但其作用模式因瓜环空腔的大小不同而不同。通过计算得出瓜环【n】(n=7，8)与枸橼酸西地那非的包结常数分别为958L／mol，1530L／tool，其范围在102～103L／mol，说明瓜环对枸橼酸西地那非具有潜在的缓释作用。关键词：瓜环咔唑衍生物枸橼酸西地那非1HNMRUV-vis自组装作用模式AbstractCucurbit[n]turils(n=5-8，10，denotedasCB

7、【n】)havenowbeinganewkindsofsupramolecularhostsinthehost-guestchemistryaftercrownethers，calixarenesandcyclodextrins．Theyhaveattractedgreatattentionowingtotheiruniquestructuresandpotentialapplicationinmolecularrecognition，molecularmachine，molecularcatalysisanddrugcarrier．In