醛和酮1――复旦大学有机化学课件.ppt

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1、第十章醛和酮醛（aldehyde）酮（Ketone）羰基化合物其它类型羰基化合物（第十二、十三章，羧酸及其衍生物）醛、酮的分类醛酮a,b-不饱和醛、酮脂肪族醛、酮芳香族醛、酮醛酮的命名普通命名法和系统命名法醛、酮的制备方法几种已知的方法：1、炔烃的水解2、氧化(1)氧化醇至醛、酮(2)氧化烯烃至醛、酮环状烯烃的氧化制二羰基化合物末端烯烃的氧化3、芳香酮和醛的合成一些新制备方法1、通过酰氯的还原合成醛2、通过酰氯合成酮（酰基上的亲核取代）比较：2、通过芳烃的氧化合成芳香醛、酮中间体双芳基酮单芳基酮醛、酮的性质物理性质极性比醇类化合物小（因为无氢键）非质子性化合物低分子量

2、醛以聚合物形式存在（如多聚甲醛、三聚乙醛）波谱特点：IR:1705~1740cm-1强吸收峰从结构分析可能的化学性质羰基氧的碱性（与H+或Lewis酸的作用）：羰基碳的亲电性增强羰基的质子化几个用H+催化的反应：醛酮与亲核试剂的加成———羰基上的亲核加成反应一些常用于与羰基加成的亲核试剂类型1——与负离子型亲核试剂的加成：醇不可逆可逆类型2——与分子型亲核试剂的加成（酸催化,反应可逆）直接加成较难，逆向反应更易酸催化下加成较容易（为什么？）各反应的详细介绍1、与RMgBr反应与RMgBr反应的立体化学——Cram规则2、与炔化物的加成合成上应用：M=Na,K,MgX等

3、3、与LiAlH4和NaBH4反应(理论用量:LiAlH4或NaBH4:醛酮=4:1，实际用量过量)LiAlH4与NaBH4的比较：试剂要求反应速度还原能力反应选择性LiAlH4无水快强较差NaBH4可有水较慢较弱(温和)较好LiAlH4和NaBH4还原羰基的立体选择性——从位阻小的一面进攻本次课小结：1、醛酮的制备方法2、醛酮的分类及命名3、醛酮的结构特点，可能进行的四类化学反应分析4、醛酮的化学性质（第一部分）（1）醛酮羰基的碱性及亲核性（2）醛酮与亲核试剂的亲核加成反应（与负离子型亲核试剂的加成）课后作业：习题10-5(i,ii),习题10-6(ii,iv)习题

4、10-10(iii),习题10-11(i,ii),