10、含氮、含磷化合物

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1、第十章含氮和含磷有机化合物第一节胺一胺的结构二胺的物理性质三胺的化学性质（一）碱性（二）烷基化反应（三）酰基化反应（四）磺酰化反应（五）芳环上的亲电取代反应第二节重氮盐和偶氮化合物一放氮反应二保留氮的反应第三节硝基化合物一硝基化合物的结构二硝基化合物的物理性质三硝基化合物的化学性质第四节含磷有机化合物学习要求：1.掌握胺的分类、命名及区别伯、仲、叔胺方法2.熟练掌握胺、酰胺的化学性质3.掌握重氮盐的反应和偶合反应在有机合成中的应用。4.掌握一些其他含氮化合物的重要性质5.了解季铵盐和季铵碱的特性第十章含氮

2、有机化合物有机含氮化合物的种类很多，范围也很广，它们的结构特征是含有碳氮键(C—N、C=N、C≡N)，有的还含有N—N、N=N、N≡N、N—O、N=O及N—H键等。硝基化合物一、胺的分类及命名1.胺的分类根据胺中烃基种类的不同，可分为：第一节胺脂肪族胺芳香族胺混合胺根据分子中氨基的数目分为:一元胺、二元胺、多元胺。根据氮原子连结烃基的数目分为：伯胺、仲胺、叔胺和季铵化合物2、命名◇简单的胺可根据其烃基来命名，即在胺字前写出烃基的数目及名称二乙胺N-甲基-N-乙基环丙胺乙醇胺N-甲基-N-异丙基邻硝基苯胺◇

3、N原子上同时连有脂烃基和芳烃基时，以芳胺为母体，并在脂烃基前冠以“N”字。◇复杂的胺以烃作母体氨基作为取代基来命名2-甲基-4-(N,N-二乙氨基)戊烷◇季铵类化合物(CH3CH2)4N+Cl-乙酸二甲铵（二甲胺乙酸盐）氢氧化三甲乙铵（季铵碱）氢氧化-三甲基（2-羟乙基）-铵二、胺的结构胺与氨的结构相似，氮原子是ＳＰ3不等性杂化三、胺的物理性质状态和气味：低级胺为气体或易挥发的液体，有与氨相似的气味；高级胺为固体，近乎无味；二甲胺和三甲胺有鱼腥味。溶解度：胺与水能形成氢键，因此低级胺较易溶于水；随着碳原子

4、数的增加胺在水中的溶解性逐渐下降。沸点：伯胺和仲胺分子间可形成氢键，但比醇分子间的氢键要弱，所以分子量与醇相近的伯胺、仲胺的沸点要低于醇。叔胺分子间不能形成氢键，它的沸点与分子量相近的烃相近。分子量8788101100沸点104.4℃138℃89.3℃93.5℃四、胺的化学性质1、胺的碱性共轭效应空间效应同诱导效应相反同共轭效应一致结构对碱性的影响：诱导效应溶剂化效应1°胺＞2°胺＞3°胺综合各种因素，各种胺的碱性强弱顺序如下：给电子基碱性增强吸电子基碱性减弱比较下列化合物碱性：季铵碱的碱性可与KOH、N

5、aOH相比。2、烷基化反应3、酰基化反应这个方法既可分离又可鉴别伯、仲、叔胺，该反应称为兴斯堡反应4、胺与亚硝酸的反应（1）伯胺的反应脂肪族伯胺重氮盐NaNO2HCl芳香族（2）.仲胺的反应：脂肪族：芳香族(NaNO2+HCl)(NaNO2+HCl)(NaNO2+HCl)（3）叔胺5、芳香胺的特殊反应（1）氧化反应产物复杂，有色物质(NaNO2+HCl)(NaNO2+HCl)（2）芳环上的取代反应例如：H2O6、重氮盐的反应（１）重氮基被取代的反应2例如：1.（2）偶合反应橙黄五重要的胺类化合物1、胆胺与

6、胆碱HO—CH2CH2—NH22-羟基乙胺或2-氨基乙醇胆胺（HO—CH2CH2—N+(CH3)3）OH-氢氧化三甲基羟乙铵(胆碱)第二节酰胺概述一、命名根据酰基和氨基的名称，称为“某酰胺”或“某酰某胺”，有时也常用“Ｎ”标出取代氨基上所连的烃基。N-甲基-N-乙基乙酰胺乙酰苯胺N,N-二甲基甲酰胺N,N-二甲基苯甲酰胺二、结构三、物理性质熔点及沸点都比较高，绝大多数酰胺都是固体。m.P.2℃-61℃b.P.192℃153℃水溶性：低级酰胺溶于水四、化学性质(一)、酸碱性中性酸性(二)、水解与脱水反应(三

7、)、霍夫曼降级反应(四)、与亚硝酸反应第三节硝基化合物1.还原反应