黄酮类化合物（一）课件.ppt

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1、第七章黄酮类化合物(一)是一类重要的天然色素，也是中药中一类重要的有效成分。分布广泛，多分布于高等植物中，集中在被子植物。以唇形科、玄参科、爵麻科、菊科等存在较多。常以游离态或与糖结合成苷的形式存在。在花、叶、果中多为苷；在木质部多为苷元，生理活性多种多样，作用强，毒性不大。黄酮类化合物生物合成的基本途径:以前，黄酮类化合物(flavonoids)主要是指基本母核为2-苯基色原酮(2-phenyl-chromone)类化合物，现在则是泛指两个苯环（A-与B-环）通过中央三碳链相互联结而成的一系列化合物。生物合成研究表明A环来自于三个丙二酰

2、辅酶A，B环来自于桂皮酰辅酶A。根据中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置（2-或3-位）以及三碳链是否构成环状等特点，可将重要的天然黄酮类化合物分类如下：第一节结构与分类（一）黄酮类(flavones)黄酮类是以2-苯基色原酮为基本母核，3位无含氧取代的一类化合物。天然黄酮A环的5，7位几乎同时带有羟基，而B环常在4’位有羟基或甲氧基，3’位有时也有羟基或甲氧基。黄酮类常见的黄酮及其苷类有芹菜素、木犀草素、黄芩苷等。芹菜素木犀草素黄芩苷（二）黄酮醇类(flavonol)黄酮醇类在黄酮基本母核的3位上连有羟基或其他含氧基团。黄酮醇常见的黄酮

3、醇及其苷类有山柰酚、槲皮素、杨梅素、芦丁等。山柰酚杨梅素槲皮素R=H芦丁R=芸香糖（三）二氢黄酮类（Flavanones）二氢黄酮类结构可看作是黄酮基本母核的2、3位双键被氢化而成。二氢黄酮类如橙皮中的橙皮素和橙皮苷；甘草中的甘草素和甘草苷。橙皮素R=H橙皮苷R=芸香糖甘草素R=H甘草苷R=glc（四）二氢黄酮醇类（Flavanonols）二氢黄酮醇是黄酮醇类的2、3位被氢化的黄酮类化合物，而且常与相应的黄酮醇共存于同一植物中。二氢黄酮醇类如满山红叶中的二氢槲皮素和槲皮素共存，桑枝中的二氢桑色素和桑色素共存。二氢槲皮素二氢桑色素黄柏叶中具

4、有抗癌活性的黄柏素-7-O-葡萄糖苷也属于二氢黄酮醇类。黄柏素-7-O-葡萄糖苷（五）异黄酮类（Isoflavanone）异黄酮类母核为3-苯基色原酮的结构，即B环连接在C环的3位上。异黄酮类豆科植物葛根中所含有的大豆素、大豆苷、大豆素-7，4’-二葡萄糖苷、葛根素和葛根素木糖苷均属于异黄酮类化合物。大豆素R1=R2=R3=H大豆苷R1=R3=HR2=glc葛根素R2=R3=HR1=glc大豆素-7，4’-二葡萄糖苷R1=HR2=R3=glc葛根素木糖苷R1=glcR2=xylR3=H（六）二氢异黄酮类（Isoflavanones）二氢异

5、黄酮具有异黄酮的2、3位被氢化的基本母核。二氢异黄酮类（七）查耳酮（Chalcones）结构特点为二氢黄酮C环的1、2位键断裂生成的开环衍生物，即三碳链不构成环。查耳酮类在酸的作用下，查耳酮可转化为无色的二氢黄酮，碱化后又转为深黄色的2’-羟基查耳酮。2’-羟基查耳酮二氢黄酮如红花的花中含有的红花苷红花苷（八）二氢查耳酮类（Dihydrochalcones）二氢查耳酮为查耳酮α,β双键氢化而成。二氢查耳酮类二氢查耳酮在植物界分布极少，如蔷薇科梨属植物根皮和苹果种仁中含有的梨根苷。梨根苷（九）橙酮类结构特点为C环为含氧五元环。母核碳原子的编

6、号也与其他黄酮类不同。橙酮类此类化合物较少见，主要存在于玄参科、菊科、苦苣苔科以及单子叶植物沙草科中，如在黄花波斯菊花中含有的硫磺菊素属于此类。硫磺菊素（十）花色素类（Anthocyanidins）结构特点是基本母核的C环无羰基，1位氧原子以（金羊）?盐形式存在。花色素类花色素在中药中多以苷的形式存在。花色素是使植物的花、果、叶、茎等呈现蓝、紫、红等颜色的色素，如矢车菊苷元、飞燕草苷元和天竺葵苷元以及它们所组成的苷最为常见。矢车菊苷元R1=OHR2=H飞燕草苷元R1=R2=OH天竺葵苷元R1=R2=H（十一）黄烷醇类根据C环上的3，4位存

7、在羟基的情况分为黄烷-3-醇和黄烷-3，4-二醇。1.黄烷-3-醇类，又称儿茶素类黄烷三醇类主要存在于含鞣质的木本植物中。如儿茶素为中药儿茶中的主要成分，有四个光学异构体，但在植物中主要有异构体两个，儿茶素和表儿茶素。儿茶素表儿茶素2.黄烷-3，4-二醇类又称为无色花色素类黄烷－3，4－二醇类这类化合物在植物界中分布很广，在含鞣质的木本植物和蕨类植物中更为多见，如：无色矢车菊素。无色矢车菊素（十二）双黄酮类是由二分子黄酮衍生物聚合而成的二聚物.常见的是由两个分子的芹菜素或其甲醚衍生物构成,根据其结合方式分为三类:1.3’,8”-双芹菜素

8、型2.8”-双芹菜素型3.双苯醚型（十三）其他黄酮类双苯吡酮类又称为苯骈色原酮，母核由苯环和色原酮的2，3位骈合而成，是一种特殊类型的黄酮类化合物。常分布在龙胆科、藤黄科、百合科植物当中，如