初级中药士(基础知识)10

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1、第十单元生物碱考点精要：1•生物碱的含义、存在形式；2.生物碱的结构与分类；3.生物碱的理化性质(碱性及其与结构的关系、沉淀反应)；4.生物碱的提取与分离；5.麻黄、洋金花、防己。一、概述生物碱的含义：生物碱(Alkaloids)指来源于生物界的一类含氮有机化合物。大多有饺复杂的环状结构，氮原子结合在环内;多呈碱性,可与酸成盐；多具有显著的生理活性。一般来说，生物界除生物体必需的含氮有机化合物，如：氨基酸、氨基糖、肽类、蛋白质、核酸、核昔酸及含氮维生素外，其他含氮有机化合物均可视为生物碱。生物合成途径：氨

2、基酸合成途径，甲戊二瓮酸和乙酸酯也是一些生物碱的重要组成部分。二、结构与分类按生源途径并结合化学结构类型，生物碱主要可分为以下类型。牛源途径鸟氨酸系牛物碱结构类型代表化合物毗咯烷类生物碱益母草中的水苏碱、山董蒼中的红古豆碱蔑君烷类生物碱茄科的颠茄属、曼陀罗属、萇若属和天仙子属屮，典型的化合物如董君碱1/-•>:毗咯里西噪类生物碱/菊科千里光属中，如大叶千里光碱赖氨酸系生物碱0即〜八宀菠噪类0A胡椒中的胡椒碱、槟榔中的槟榔碱、槟榔次碱等唾诺里西噪类00主要分布于豆科、石松科和千屈菜科。代表性化合物如野决明

3、中的金雀儿碱和苦参中的苦参碱等n弭朵里西碇类00主要分布于人戟科一叶萩属植物中。如存在于一叶萩中的一叶萩碱（对中枢神经系统有兴奋作用）苯丙氨酸和酪氨酸系生物碱苯丙胺类生物碱B«Ki麻黄屮的麻黄碱界嘩咻类牛•物碱CQ小漿碱类和原小漿碱类黄连、黄柏、三棵针中的小糜碱；延胡索中的延胡索乙素节基异唾咻类如罂粟中的罂粟碱、厚朴中的厚朴碱等双节基异唾咻类如存在于防己科北豆根中的蝙蝠葛殛吗啡烷类罂粟中的吗啡、可待因，青风藤中的青风藤碱等色氨酸系生物碱主要分布于马钱科、夹竹桃科、茜草科等几十个科屮。如存在于吴茱萸屮的吴茱

4、萸碱，麦角菌屮的麦角新碱等。祜类牛物碱单祜类生物碱主要为环烯醯祜衍生的生物碱，多分布于龙胆科，如龙胆碱。倍半祜类生物碱如石斛中的石斛碱二粘类生物碱乌头碱类，红豆杉科红豆杉属植物屮具有抗癌作用的紫杉醇等紫杉烷类生物碱徐体类生物碱如存在于黄杨科黄杨属植物中的环常绿黄杨碱D,藜芦中的藜芦胺碱HgC菽碍碾（阿耗品）O三、生物碱的理化性质（一）生物碱的物理性质1.性状多为结晶形固体，少数为非晶形粉末；个别为液体，如烟碱、毒芹碱、槟榔碱。生物碱多具苦味,少数呈辛辣味。生物碱一般无色或白色，少数有颜色，如小漿碱、蛇根碱

5、呈黄色等。个别小分子固体及少数呈液态的生物碱如麻黄碱、烟碱等具挥发性,可用水蒸气蒸锢法提取。咖啡因等个别生物碱具有升华性。生物碱的生理活性与其旋光性密切相关,通常左旋体的牛理活性比右旋体强。如1-董著碱的散瞳作用比d-萇君碱大100倍。去甲乌药碱仅左旋体具强心作用。2.溶解性（1）游离生物碱①亲脂性生物碱：大多数叔胺碱和仲胺碱为亲脂性,一般能溶于有机溶剂，尤其易溶于亲脂性有机溶剂，如苯、乙醸、卤代烷类（二氯甲烷、氯仿、四氯化碳），特别易溶于氯仿。溶于酸水，不溶或难溶于水和碱水。②亲水性生物碱：主要指季讓碱

6、和某些含氮-氧化物的牛物碱。这些生物碱可溶于水、甲醇、乙醇，难溶于亲脂性有机溶剂。某些分子较小，或具有瞇键、配位键，或为液体的生物碱如麻黄碱、苦参碱、氧化苦参碱、东袞君碱、烟碱等有一定程度的亲水性，对溶丁•水、醇类，也町溶丁•亲脂性有机溶剂。③具特殊官能团的生物碱：具酚疑基或竣基的生物碱称为瓯性生物喊，如吗啡、小樂胺、槟榔次碱等,这些生物碱既可溶于酸水，也可溶于碱水。具内酯或内酰胺结构的生物碱在碱水溶液中,其内酯（或内酰胺）可开环形成竣酸盐而溶于水中，加酸复又还原。（2）生物碱盐一般易溶于水，可溶于醇类，

7、难溶于亲脂性有机溶剂。无机酸盐水溶性大于有机酸盐无机酸盐中含氧酸盐的水溶性大于卤代酸盐小分子有机酸盐大于大分子有机酸盐。有些生物碱或盐的溶解性不符合上述规律。如，吗啡为酚性生物碱,难溶于氯仿、乙讎，可溶于碱水;石蒜碱难溶于有机溶剂，而溶于水；喜树碱不溶于一般有机溶剂，而溶于酸性氯仿等等。有些生物碱盐难溶于水，如小槃碱盐酸盐、麻黄碱草酸盐等。辭离生物碱亲水性魁嘛能团物确贾悝生物陳具内酯踐结梅大夢臨曲和制翹楞檢脂悝，一燃能港于尤基易港于亲imr机溶剂》鞭別易瀋于氣旅水.平洛环溶于加»赵远指柚辭植合却Wk物的空

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