黄酮类化合物-(3).ppt

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1、52年前：色原酮（苯骈δ-吡喃酮）2－苯基色原酮黄酮类化合物是指具有2－苯基色原酮的一系列化合物。目前：黄酮类化合物是指A.B两个芳环通过三碳链相互连结而成，具有C6－C3－C6骨架的一系列化合物。生物活性葛根总黄酮及葛根素、银杏叶总黄酮等：具有扩张冠状血管作用，临床可用于治疗冠心病；芦丁、橙皮苷、d-儿茶素等具有降低毛细血管脆性和异常通透性作用，可用作毛细血管性出血的止血药及治疗高血压、动脉硬化的辅助药；水飞蓟素、异水飞蓟素及次水飞蓟素等有肝保护作用；异甘草素及大豆素等具有类似罂粟碱的作用，可解除平滑肌痉挛。杜鹃素、川陈皮素、槲皮素具止咳祛痰作用；染料木素、金雀花异黄素、大

2、豆素等异黄酮类具有雌性激素样作用；木犀草素、黄芩苷、黄芩素以及槲皮素、桑色素等具有抗菌、抗病毒作用；牡荆素、桑色素、d-儿茶素等具有抗肿瘤作用。第二节黄酮类化合物的结构与分类分类依据：1、C环氧化程度2、B环连接位置3、C环是否开环4、C3－位有无OH取代黄酮二氢黄酮黄酮醇二氢黄酮醇异黄酮二氢异黄酮查耳酮二氢查耳酮花色素黄酮类化合物的结构类型黄烷-3-醇黄烷-3，4-二醇橙酮（噢口弄）口山酮（双苯吡酮）高异黄酮取代基：-OH、-OCH3、异戊烯等。黄酮苷的结构特点：糖的种类单糖：D－glc.D－gal.D－xyl.L－rha.L－arab.D－glcA等双糖：槐糖（2glc

3、β1－2）、龙胆二糖（2glcβ1－6）等芸香糖（rhaα1－6－glc）.新橙皮糖（rhaα1－2glc）等三糖：龙胆三糖（glcβ1－6glcβ1－6fru）、槐三糖糖连接的位置：O－苷：（为主）黄酮、二氢黄酮和异黄酮，7-OH上连接糖。黄酮醇和二氢黄酮醇，多在3-OH或3-OH、7-OH上连接糖。花色苷，多在3-OH或3、5-OH上连接糖。C－苷：（少数）多在C6、C8位与glc结合如：牡荆素、葛根素等。牡荆素葛根素常见的黄酮类化合物1、黄酮类分布：唇形科、玄参科、爵麻科、菊科等。特点：A环的5，7位几乎同时带有-OH，B环在4ˊ位有-OH或-OCH3。（有时3ˊ位有-

4、OH或-OCH3）。木犀草素（5、7、3’、4’－OH~）黄芩素（5、6、7－三OH~）黄芩苷（黄芩素－7－O－glcA）2、黄酮醇类分布：木本植物，如豆科、五加科等。特点：多在3-OH或3-OH、7-OH上连接糖。山奈酚（3、5、7、4’－四OH~）槲皮素（3、5、7、3’、4’－五OH～）芦丁（槲皮素3－O－芸香糖）3、二氢黄酮类分布：蔷薇科、芸香科、豆科、菊科等。如：橙皮素甘草素杜鹃素4.异黄酮.二氢异黄酮类分布：豆科、鸢尾科等葛根素大豆素紫檀素R=CH3三叶豆紫檀苷R=glc高丽槐素R=H5.黄烷类儿茶素6.双黄酮银杏素7.双苯吡酮异芒果素8.查耳酮及二氢查耳酮类查耳

5、酮类：分布：豆科、菊科等。特点：从化学结构上可视为是由苯甲醛与苯乙酮类缩合而成的一类化合物，其2′-羟基衍生物为二氢黄酮的异构体。如：红花在开花初期时，由于花中主要含无色的新红花苷及微量的红花苷，故花冠呈淡黄色；开花中期由于花中主要含的是红花苷，故花冠为深黄色；开花后期则氧化变成红色的醌式红花苷，故花冠呈红色。红花苷新红花苷醌式红花苷二氢查耳酮类：为查耳酮α，β位双键氢化而成。在植物界分布极少，如蔷薇科梨属植物根皮和苹果种仁中含有的梨根苷。第三节黄酮类化合物的理化性质一、性状1.形态大多数为结晶性固体,具有一定的结晶形状,少数为非晶形粉末。2.旋光性苷类：多为左旋（因结合了糖

6、）苷元：二氢黄酮（醇）、二氢异黄酮、黄烷醇有旋光性；其他黄酮无旋光性（因分子中无手性碳）3.颜色黄酮（醇）及其苷——灰黄～黄色查耳酮及橙酮——黄～橙黄色二氢黄酮及异黄酮——无色（或微黄色）花色素——红、紫、兰等色颜色不同的原因：（1）与分子是否存在交叉共轭体系有关二氢黄酮和二氢黄酮醇交叉共轭体系中断几乎无色。异黄酮共轭很少,仅显微黄色。（2）与助色团的数目和位置有关7、4’位引入供电子基,如-OH、OCH3等,因形成P－π共轭,具有推电子作用,促进电子转移、重排使化合物的颜色加深。助色团数目越多λ越向红位移（3）与介质PH有关花色素的颜色可随pH不同而改变PH<7红色PH＝8

7、.5紫色PH>8.5兰色矢车菊苷二、溶解性苷元：一般难溶或不溶于水,可溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯等及稀碱中。◆黄酮、黄酮醇、查耳酮等属于平面性分子难溶于水。◆二氢黄酮、二氢黄酮醇等属于非平面性分子在水中溶解度稍大。◆黄酮类的母核上引入羟基后,亲水性增强,引入的羟基数目越多,亲水性越强。OH甲醚化后，亲脂性加大。如：川陈皮素（5，6，7，8，3′，4′-六甲氧基黄酮）可溶于石油醚◆花色素为离子型化合物,亲水性较强。苷：水溶性增加,脂溶性降低,一般易溶于热水、甲醇、乙醇、吡啶、乙酸乙酯及稀碱中,而难溶于亲脂性