中药化学—黄酮类化合物ppt课件.ppt

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1、第六章黄酮类化合物Flavonoids大豆卵磷脂软胶囊神奇的大豆———中国人吃了几千年的大豆，过去用作饮料、豆制品和榨油，今天却成了热点。大豆及其制品中含丰富异黄酮，大豆异黄酮对女性体内雌激素具有双向调节作用，具有抗衰老、防癌抗癌，防止骨质疏松等功能问题：１黄酮类化合物的结构是怎样的？２黄酮类化合物具有什么样的理化性质？３我们如何将其提取和分离出来，又如何进行结构鉴定？分布广泛广泛存在于蔬菜、水果、牧草和药用植物中，是植物在长期自然选择过程中产生的一些次级代谢产物对植物的生长、发育、开花和结果以及抵御异物的侵袭起着重要作用在植物中已发现10000

2、种结构独特的黄酮类化合物实例一银杏银杏诞生在古生代,距今已有二亿三千万年以上,银杏为裸子植物门银杏纲银杏植物(GinKgobilbaL.)，为一科一属一种的特殊植物，又称白果、公孙树，素有“活化石”之称，是国家二级保护植物。在我国广泛种植，产量占全世界的70%，是一种多用途的经济树种。银杏宋代初年，白果被列为贡品上进宫廷。皇帝认为“白”为不祥之兆，因看其外壳身白如银，果实似杏，便改其名为“银杏”银杏宋代诗人欧阳修诗云：“绛囊初入贡，银杏贵中州。”杨万里在《银杏》诗中将其描绘得出神入化：“深灰残火略相遭，小苦微甜韵最高。未必鸡头如鸭脚，不妨银杏伴金

3、桃。”白果白果的药用价值早在元代吴瑞著的《日用本草》中即有记载，以后的许多医学著作也都有记载，主要是《三元延寿书》、《滇南本草》、《本草纲目》、《本草再新》等。白果记载的主要药用功效为白果能敛肺气、定喘嗽、止带浊、缩小便，有治疗哮喘、痰嗽、白带、白浊、遗精、淋病、便频等作用。明代江苏、山东、四川等地曾出现了用白果炮制的中成药用于临床。本章重点:黄酮类化合物的结构与分类、中药中常见的各类代表化合物。黄酮类化合物的理化性质，重点掌握酸性的强弱在提取和分离中的应用，显色反应在各类检识中的应用。本章重点:3.黄酮类化合物的提取分离方法（PH梯度萃取法、柱

4、色谱法）原理。4.各类黄酮化合物的UV特征，重点掌握黄酮(醇)类化合物的UV、1H-NMR特征和MS基本裂解方式。色原酮2-苯基色原酮基本结构一、黄酮(黄碱素类)一、黄酮（1）、黄色带有酮基化合物（ABC环）（2）、具有C6—C3—C6通式C6-C3-C6二、黄酮类化合物的生物合成途径桂皮酸三生物活性抗氧化活性：水飞蓟素，槲皮素，高良姜素等对心血管系统的作用：芦丁橙皮苷抗肿瘤活性：染料木素，黄芩苷，槲皮素抗炎、免疫调节活性：金雀异黄素，槲皮素雌性激素样作用：异黄酮抗菌抗病毒作用：芦丁、儿茶素解毒保肝和细胞保护作用对机体内分泌和代谢的影响生物活性葛

5、根总黄酮及葛根素、银杏叶总黄酮：具有扩张冠状血管作用，临床可用于治疗冠心病；芦丁、橙皮苷、d-儿茶素：具有降低毛细血管脆性和异常通透性作用，可用作毛细血管性出血的止血药及治疗高血压、动脉硬化的辅助药；活性水飞蓟素、异水飞蓟素、次水飞蓟素：肝保护作用，临床上用于治疗急、慢性肝炎，肝硬化及多种中毒性肝损伤等疾病均取得了较好的效果；异甘草素、大豆素：具有类似罂粟碱的作用，解除平滑肌痉挛。1黄酮类2黄酮醇类3二氢黄酮类4二氢黄酮醇类5异黄酮类6二氢异黄酮类7查耳酮类8二氢查耳酮类9橙酮类10花色素类11黄烷醇类12双黄酮类13其他黄酮类结构与分类依据C环

6、的变化1、黄酮flavones：占总数1/4OOOHOHHO芹菜素黄酮黄芩苷黄芩为清热解毒类中药，抗菌成分主要有黄芩苷(baicalin)、次黄芩素(wogonin)等。flavonol：占总数1/3C环(C3-OH)OOOROHOHOHHO槲皮素R=H芦丁R=芸香糖基黄酮醇山柰酚槲皮素(quercetin)具有抗炎、止咳祛痰等作用。槲皮素片用于治疗支气管炎。芦丁(rutin)是槲皮素的３－O芸香糖苷。用于治疗毛细管脆弱引起的出血病，并用作高血压的辅助治疗剂。flavanones：C环(C2-C3)无双键OOOHOHOＣH３RO橙皮素R=H橙皮苷

7、R=芸香糖基二氢黄酮甘草素R=H甘草苷R=glc柚皮素（Naringenin）：来源于芸香科植物柚的果实；结构式：flavanonols：C环无双键C3-OHOOOHOHOHOHHO二氢槲皮素二氢黄酮醇水飞蓟素是二氢黄酮醇与苯丙素衍生物缩合成的黄酮木脂素类成分。具有保肝作用，用于治疗急、慢性肝炎及肝硬化，代谢中毒性肝损伤。异黄酮-----B环取代在C环C3上豆科植物葛。葛根总黄酮具有扩冠、增加冠脉流量及降低心肌耗氧量等作用。isoflavones：R1OOR2OOR3葛根素R2=R3=HR1=glc葛根素木糖苷R1=glcR2=xylR3=H异黄

8、酮广豆根：紫檀素R=CH3三叶豆紫檀素R=glc高丽槐素R=H二氢异黄酮----2，3位双键被氢化chalcones：C环是开裂状态2’