脯氨酸催化下aldol缩合反应研究

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1、目录1引言12实验部分32.1仪器和试剂32.1.1仪器42.1.2试剂42.2实验步骤53反应结果与讨论53.1溶剂不同对产率的影响53.2催化剂不同对实验产率的影响63.3反应物加入量对实验的影响73.4温度不同对实验产率的影响83.5反应方程式和机理84结论9致谢10参考文献108脯氨酸催化下aldol缩合反应研究作者:指导教师:（海南师范大学化学与化工学院，海口，571158）摘要：本文探究以脯氨酸为催化剂，在碱性条件下催化环己酮和苯甲醛的aldol缩合反应的最佳条件。采用控制变量法分别探究改变环己酮和苯甲醛的比例、温度、催化剂和溶剂等实验因素对实验的影

2、响，用氢氧化钾和碳酸钾提供碱性环境做两组对比试验，实验反应后得到的混合物中含有少量的2,6-二苄叉基环己酮和大部分的邻苄叉基环己酮和一些未参与反应苯甲醛，分离过柱得产物邻苄叉基环己酮。继而得出最佳反应温度为室温、最佳溶剂为DMSO溶剂、反应物环己酮和苯甲醛物质的量最佳之比为2:1。关键词：脯氨酸；aldol；环己酮；苯甲醛；催化剂Researchonaldolcondensationreaction underthecatalysisof organicAuthor:FangWen-ChaoTutorProfessor:WuLu-Yong(CollegeofCh

3、emistryandChemicalEngineering,HainanNormalUniversity,Haikou,571158)Abstract:Thisarticleexplorestheoptimalconditionsforprolineasacatalystunderbasicconditionscatalyzecyclohexanoneandbenzaldehydealdolcondensationreaction.Withcontrolofvariablesobtainedexplorechangesaffectexperimentalfact

4、orsweretheproportionofcyclohexanoneandbenzaldehyde、temperature、catalystandsolventontheexperiment,twogroupsdoprovideabasiccomparisontestenvironment,testreactionswithpotassiumhydroxideandpotassiumcarbonatethemixturecontainsasmallamountof2,6-benzylidenecyclohexanoneandmostobenzylidenecy

5、clohexanone,andsomewasnotinvolvedthereactionofbenzaldehyde,Separateadjacentproductcolumntobenzalradicalcyclohexanone.Thentheoptimumreactiontemperatureisroomtemperature,thebestsolventforDMSOsolvent,reactionofcyclohexanoneandbenzaldehydemolarratiois2:1thebest.Keywords:Proline;aldol;cyc

6、lohexanone;benzaldehyde;Catalyst1引言在过去的十年间，有机小分子催化下有机合成反应，成为继过渡金属催化和酶催化下催化后的重点课题。[1-3]有机小分子催化剂不仅能够避免过渡金属对环境的潜在危害，相比于其他催化剂其有很多的优点实其他催化剂所不具备的因此，成为有机化学界的研究热点领域。脯氨酸，是自然界中含量比较丰富的一种结构简单的最小氨基酸,它能够催化多种类型的化学反应。[4-6]这种氨基酸兼具了生物体系中酶的生物活性却没有生物酶的一些缺点，同时其廉价、无毒等优点，因而近几年来被人广泛研究和关注。目前，脯氨酸催化下的酮醛缩合反应、Ma

7、nnich反应、迈克尔加成反应等反应中，都取得了很好的结果（如图1）。[7-8]尽管这类缩合反应已被广泛研究，但是在这类经典的缩合反应中，常需要大量的酸或碱来催化该反应，其缺点是产率低，副反应多。在众多的不饱和酮和芳香类醛缩合反应中，当酮的结构上有多个反应位点时，在单缩合反应的同时，酮易于与双分子醛反应得到双缩合产物，尤其在环酮与芳香醛的缩合中该副反应尤其严重。由于反应难以控制，且产物难以分离，使得这类反应缺乏应用价值。因此，研究并发展高效率快捷、高度选择性的酮醛缩合反应是有机合成化学的重要课题之一。根据有关资料显示。对于制备邻苄叉基环己酮这类不饱和酮常见使用方

8、法有很多种，选择的催化剂