chap13-1含氮芳香化合物

《chap13-1含氮芳香化合物》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、第十六章含氮芳香化合物（1）主要内容：芳香族硝基化合物及其性质芳环上的亲核取代I——加成－消除机理芳环上的亲核取代II——苯炔机理分子中氮原子和碳原子直接相连的有机化合物称为有机含氮化合物。硝基化合物胺季铵盐和季铵碱重氮化合物和偶氮化合物三类含氮芳香族化合物芳香族硝基化合物芳香胺重氮盐ArylaminesArylnitrocompoumdsDiazoniumsalts硝基化合物的结构一般表示为（由一个N=O和一个N→O配位键组成）多硝基化合物受热易分解而发生爆炸，如：TNT炸药、2,4,6-三硝基苯酚(俗称：苦味酸)。但有的多硝基化

2、合物具有类似天然麝香的香气，而被用作香水、香皂和化妆品的定香剂。如：由硝酸和亚硝酸可以导出几类含氮有机化合物：亚硝酸亚硝酸酯亚硝基化合物硝酸硝酸酯硝基化合物硝基甲烷2-硝基丙烷对硝基甲苯2,4,6-三硝基甲苯一.芳香族硝基化合物重要的化工原料多硝基化合物——炸药性质分析：硝基可被还原苯环钝化，缺电子性，亲电取代较慢或难进行可与亲核试剂反应硝基的还原合成上的应用——制备芳香族胺类化合物（向芳环上引入氨基）酸性还原（单分子还原)碱性还原氢化偶氮苯(双分子还原)硝基的酸性还原过程（经过多个中间产物）一般难得到亚硝化合物羟基芳胺芳胺硝基的碱

3、性还原过程偶氮苯衍生物氢化偶氮苯衍生物硝基苯在酸性条件下用Zn、Fe或Sn为还原剂还原，其最终产物是伯胺。SnCl2+HCl是一个选择性还原剂，当苯环上同时连有羰基和硝基时，只还原硝基。芳环上的亲核取代反应I——加成－消除机理一般条件下芳环上的亲核取代较难发生例：为什么？SN2过程C(sp2)－Cl不易断裂无法翻转SN1过程含硝基芳香卤代物的取代邻或对位硝基可促进取代进行硝基数目多，取代更加容易硝基芳香卤代烃的亲核取代举例其它底物的类似取代反应各类吸电子基对反应速率的促进作用比较：W:吸电子基芳环上的亲核取代在合成上应用举例例：合成

4、路线：如何制备？苯环上不能直接引入OR